Forneça as estruturas dos seguintes hidrocarbonetos:
i) 3-etil-2,5,5-trimetiloctano

Passo 1

O enunciado pede para fornecer a estrutura do hidrocarboneto chamado 3-etil- 2,5,5-trimetiloctano. Informações dadas:
  • O nome indica que a cadeia principal tem 8 carbonos (octano).
  • Há um substituinte etil em C_3.
  • Há três substituintes metil localizados em C_2, C_5 e C_5 (ou seja, dois metil em C_5 e um em C_2).
    A tarefa é montar a estrutura com a cadeia principal numerada corretamente e mostrar onde ficam os substituintes.

Passo 2

Relembrando a regra básica de numeração (sem resolver ainda): a cadeia principal é a maior possível (aqui explicitamente “octano” → 8 carbonos) e deve ser numerada de modo a dar o menor conjunto de números locantes para os substituintes (regra da menor locantação). Como a cadeia tem 8 carbonos, ao numerá‑la de uma ponta para a outra as posições possíveis são 1,2,\dots,8. Vou escolher a numeração que resulte nos locantes \{2,3,5,5\} (essa é a forma usual; a inversa daria locantes maiores, portanto esta é a correta).

Passo 3

Identificar os tipos de átomos nos carbonos da cadeia principal com os substituintes:
  • C_1 e C_8 serão terminais do tipo CH_3.
  • C_2 tem um metil ligado além de dois vizinhos da cadeia → é um carbono terciário do tipo CH(CH_3).
  • C_3 tem um etil ligado além de dois vizinhos da cadeia → é também CH(CH_2CH_3).
  • C_4 e C_6 e C_7 serão CH_2 (sem outros substituintes).
  • C_5 tem dois metil ligados além dos dois vizinhos da cadeia → é um carbono quaternário do tipo C(CH_3)_2 (sem hidrogênios em C_5).

Passo 4

Agora vou construir a fórmula condensada seguindo a ordem da cadeia C_1 C_8. Colocando as ramificações entre parênteses no carbono a que pertencem, temos:
CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_2CH_3)-CH_2-C(CH_3)_2-CH_2-CH_2-CH_3
Explicação desse arranjo:
  • Primeiro grupo CH_3 é C_1.
  • CH(CH_3) em segundo lugar é C_2 com um metil.
  • CH(CH_2CH_3) é C_3 com a ramificação etil CH_2CH_3.
  • CH_2 é C_4.
  • C(CH_3)_2 é C_5 com dois metis.
  • CH_2 são C_6 e C_7.
  • CH_3 final é C_8.

Passo 5

Para ficar ainda mais claro, listo a conectividade por carbono numerado:
  • C_1 = CH_3 ligado a C_2.
  • C_2 = CH(CH_3) ligado a C_1 e C_3 e com um metil (CH_3).
  • C_3 = CH(CH_2CH_3) ligado a C_2 e C_4 e com um etil (CH_2CH_3).
  • C_4 = CH_2 ligado a C_3 e C_5.
  • C_5 = C(CH_3)_2 ligado a C_4 e C_6 e com dois metis (CH_3)_2.
  • C_6 = CH_2 ligado a C_5 e C_7.
  • C_7 = CH_2 ligado a C_6 e C_8.
  • C_8 = CH_3 terminal ligado a C_7.

Passo 6

Observações práticas para a prova (dica amigo): ao desenhar no papel, desenhe primeiro a cadeia linear de 8 carbonos numerada de 1 a 8, marque em 2 um traço para um metil, em 3 um traço para um grupo etil (dois carbonos extras em linha) e em 5 dois traços para dois metis. Isso evita confusão e é rápido de fazer em prova.

Resposta

CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_2CH_3)-CH_2-C(CH_3)_2-CH_2-CH_2-CH_3

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