Forneça as estruturas dos seguintes hidrocarbonetos:
i) 3-etil-2,5,5-trimetiloctano
i) 3-etil-2,5,5-trimetiloctano
Passo 1
O enunciado pede para fornecer a estrutura do hidrocarboneto chamado
-etil-
-trimetiloctano. Informações dadas:
- O nome indica que a cadeia principal tem
carbonos (octano). - Há um substituinte etil em
. - Há três substituintes metil localizados em
, e (ou seja, dois metil em e um em ).
A tarefa é montar a estrutura com a cadeia principal numerada corretamente e mostrar onde ficam os substituintes.
Passo 2
Relembrando a regra básica de numeração (sem resolver ainda): a cadeia principal é a maior possível (aqui explicitamente “octano” → 8 carbonos) e deve ser numerada de modo a dar o menor conjunto de números locantes para os substituintes (regra da menor locantação). Como a cadeia tem
carbonos, ao numerá‑la de uma ponta para a outra as posições possíveis são
. Vou escolher a numeração que resulte nos locantes
(essa é a forma usual; a inversa daria locantes maiores, portanto esta é a correta).
Passo 3
Identificar os tipos de átomos nos carbonos da cadeia principal com os substituintes:
-
e serão terminais do tipo . -
tem um metil ligado além de dois vizinhos da cadeia → é um carbono terciário do tipo . -
tem um etil ligado além de dois vizinhos da cadeia → é também . -
e e serão (sem outros substituintes). -
tem dois metil ligados além dos dois vizinhos da cadeia → é um carbono quaternário do tipo (sem hidrogênios em ).
Passo 4
Agora vou construir a fórmula condensada seguindo a ordem da cadeia
→
. Colocando as ramificações entre parênteses no carbono a que pertencem, temos:
Explicação desse arranjo:
- Primeiro grupo
é . -
em segundo lugar é com um metil. -
é com a ramificação etil . -
é . -
é com dois metis. -
são e . -
final é .
Passo 5
Para ficar ainda mais claro, listo a conectividade por carbono numerado:
-
ligado a . -
ligado a e e com um metil . -
ligado a e e com um etil . -
ligado a e . -
ligado a e e com dois metis . -
ligado a e . -
ligado a e . -
terminal ligado a .
Passo 6
Observações práticas para a prova (dica amigo): ao desenhar no papel, desenhe primeiro a cadeia linear de
carbonos numerada de
a
, marque em
um traço para um metil, em
um traço para um grupo etil (dois carbonos extras em linha) e em
dois traços para dois metis. Isso evita confusão e é rápido de fazer em prova.