Forneça as estruturas dos seguintes hidrocarbonetos:
j) 5-sec-butil-deca-2,6-dieno
j) 5-sec-butil-deca-2,6-dieno
Passo 1
O enunciado pede a estrutura do composto denominado
5-sec-butil-deca-2,6-dieno
.\n\nInformações dadas pelo nome (peguei tudo do nome fornecido):
- Cadeia principal:
deca → cadeia linear com átomos de carbono (carbonos numerados de a ). - Insaturações:
-2,6-dieno → duas ligações duplas, localizadas entre os carbonos e . - Substituinte:
5-sec-butil → um grupo sec-butil ligado ao carbono da cadeia principal. - Não foi indicada estereoquímica (
), então não se coloca configuração geométrica nas duplas.
Passo 2
Breve explicação das regras de nomenclatura que usei (para você entender e aplicar em prova):
- A cadeia principal é a maior sequência contínua de carbonos; aqui o sufixo “deca” indica
carbonos. - O sufixo “dieno” indica duas insaturações (duas duplas). Os números antes do sufixo indicam as posições das duplas (a menor numeração possível para as duplas é usada ao numerar a cadeia).
- Os substituintes recebem o número do carbono da cadeia principal ao qual estão ligados; aqui o substituinte é no carbono
. - O grupo “sec-butil” (ou “sec-butyl”) é o butil onde o ponto de ligação é o segundo carbono da cadeia de quatro carbonos. A fórmula condensada do sec-butil é
-CH(CH_3)CH_2CH_3 , em que o átomo listado primeiro é o carbono de ligação à cadeia principal.
Passo 3
Montando a espinha dorsal (cadeia principal) com numeração e duplas:
Aqui as duplas são
C_2=C_3
e
C_6=C_7
. O substituinte
-sec-butil ficará ligado ao átomo
C_5
.
Passo 4
Descrevendo o grupo sec-butil (para não confundir com outros butil: n-, sec-, isobutilo, tert-):
- A cadeia do butil é de 4 carbonos; em sec-butil a ligação à cadeia principal ocorre pelo segundo carbono da sequência de 4.
- Fórmula condensada do grupo sec-butil (com o átomo ligado mostrado primeiro):
Isto significa que o carbono que se liga ao carbono
da cadeia principal é um carbono secundário que tem um hidrogênio, um grupo metil
CH_3
e um grupo etil
CH_2CH_3
.
Passo 5
Agora encaixando o substituinte no carbono
da cadeia principal e escrevendo a fórmula condensada completa (esquema linear, começando pelo carbono
da cadeia principal):
Explicando a leitura:
-
é o carbono . -
são os carbonos e ligados por dupla. -
é o carbono . -
é o carbono com o grupo sec-butil ligado (a parte entre parênteses é o sec-butil). -
são os carbonos e por dupla. -
completa os carbonos .
Passo 6
Outra forma de ver, escrevendo a cadeia principal com índices (para conferir posições):
Isto confirma as posições
e
das duplas e o substituinte no carbono
.
Passo 7
Dica rápida para a prova (prática):
- Primeiro identifique a cadeia mais longa e numere para dar as menores posições às insaturações.
- Localize e escreva a fórmula condensada da cadeia principal com as duplas nos lugares certos.
- Em seguida, escreva o substituinte na posição indicada pelo nome (aqui
) e anexe a fórmula condensada do substituinte (aqui ). - Se preciso “descompacte” os grupos para verificar contagens de H e ligações.