Forneça as estruturas dos seguintes hidrocarbonetos:
j) 5-sec-butil-deca-2,6-dieno

Passo 1

O enunciado pede a estrutura do composto denominado 5-sec-butil-deca-2,6-dieno .\n\nInformações dadas pelo nome (peguei tudo do nome fornecido):
  • Cadeia principal: deca → cadeia linear com 10 átomos de carbono (carbonos numerados de 1 a 10).
  • Insaturações: -2,6-dieno → duas ligações duplas, localizadas entre os carbonos 2\!-\!3 e 6\!-\!7.
  • Substituinte: 5-sec-butil → um grupo sec-butil ligado ao carbono 5 da cadeia principal.
  • Não foi indicada estereoquímica ( E/Z), então não se coloca configuração geométrica nas duplas.

Passo 2

Breve explicação das regras de nomenclatura que usei (para você entender e aplicar em prova):
  • A cadeia principal é a maior sequência contínua de carbonos; aqui o sufixo “deca” indica 10 carbonos.
  • O sufixo “dieno” indica duas insaturações (duas duplas). Os números antes do sufixo indicam as posições das duplas (a menor numeração possível para as duplas é usada ao numerar a cadeia).
  • Os substituintes recebem o número do carbono da cadeia principal ao qual estão ligados; aqui o substituinte é no carbono 5.
  • O grupo “sec-butil” (ou “sec-butyl”) é o butil onde o ponto de ligação é o segundo carbono da cadeia de quatro carbonos. A fórmula condensada do sec-butil é -CH(CH_3)CH_2CH_3 , em que o átomo listado primeiro é o carbono de ligação à cadeia principal.

Passo 3

Montando a espinha dorsal (cadeia principal) com numeração e duplas:
\mathrm{C_1 - C_2 = C_3 - C_4 - C_5 - C_6 = C_7 - C_8 - C_9 - C_{10}}
Aqui as duplas são C_2=C_3 e C_6=C_7 . O substituinte 5-sec-butil ficará ligado ao átomo C_5 .

Passo 4

Descrevendo o grupo sec-butil (para não confundir com outros butil: n-, sec-, isobutilo, tert-):
  • A cadeia do butil é de 4 carbonos; em sec-butil a ligação à cadeia principal ocorre pelo segundo carbono da sequência de 4.
  • Fórmula condensada do grupo sec-butil (com o átomo ligado mostrado primeiro):
\mathrm{-CH(CH_3)CH_2CH_3}
Isto significa que o carbono que se liga ao carbono 5 da cadeia principal é um carbono secundário que tem um hidrogênio, um grupo metil CH_3 e um grupo etil CH_2CH_3 .

Passo 5

Agora encaixando o substituinte no carbono 5 da cadeia principal e escrevendo a fórmula condensada completa (esquema linear, começando pelo carbono 1 da cadeia principal):
\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH\bigl(-CH(CH_3)CH_2CH_3\bigr)-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3}
Explicando a leitura:
  • \mathrm{CH_3-} é o carbono 1.
  • \mathrm{-CH=CH-} são os carbonos 2 e 3 ligados por dupla.
  • \mathrm{-CH_2-} é o carbono 4.
  • \mathrm{-CH(-CH(CH_3)CH_2CH_3)-} é o carbono 5 com o grupo sec-butil ligado (a parte entre parênteses é o sec-butil).
  • \mathrm{-CH=CH-} são os carbonos 6 e 7 por dupla.
  • \mathrm{-CH_2-CH_2-CH_3} completa os carbonos 8,9,10.

Passo 6

Outra forma de ver, escrevendo a cadeia principal com índices (para conferir posições):
\begin{aligned} C_1&:\\ \mathrm{CH_3}\\\ C_2&:\\ \mathrm{CH} \quad(\text{ligado por dupla a }C_3)\\\ C_3&:\\ \mathrm{CH}\\\ C_4&:\\ \mathrm{CH_2}\\\ C_5&:\\ \mathrm{CH}\bigl(-\mathrm{CH(CH_3)CH_2CH_3}\bigr)\\\ C_6&:\\ \mathrm{CH}\quad(\text{ligado por dupla a }C_7)\\\ C_7&:\\ \mathrm{CH}\\\ C_8&:\\ \mathrm{CH_2}\\\ C_9&:\\ \mathrm{CH_2}\\\ C_{10}&:\\ \mathrm{CH_3} \end{aligned}
Isto confirma as posições 2 e 6 das duplas e o substituinte no carbono 5.

Passo 7

Dica rápida para a prova (prática):
  • Primeiro identifique a cadeia mais longa e numere para dar as menores posições às insaturações.
  • Localize e escreva a fórmula condensada da cadeia principal com as duplas nos lugares certos.
  • Em seguida, escreva o substituinte na posição indicada pelo nome (aqui 5) e anexe a fórmula condensada do substituinte (aqui -\mathrm{CH(CH_3)CH_2CH_3}).
  • Se preciso “descompacte” os grupos para verificar contagens de H e ligações.

Resposta

\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH\bigl(-CH(CH_3)CH_2CH_3\bigr)-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3}

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