Forneça as fórmulas estruturais de todos os compostos carbonílicos para a fórmula \mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}.

Passo 1

O enunciado pede: “Forneça as fórmulas estruturais de todos os compostos carbonílicos para a fórmula \mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{6}\mathrm{O}.”\n\nInformações dadas e objetivo claros:
  • A fórmula molecular é \mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{6}\mathrm{O}.\n- “Compostos carbonílicos” significa compostos que contêm o grupo funcional carbonila ( \mathrm{C}=\mathrm{O}), isto é, aqui consideramos aldeídos e cetonas (não há oxigênios suficientes para ácidos/ésteres que têm dois O).\n- Preciso listar todas as fórmulas estruturais (isômeros) compatíveis com essa composição que tenham uma carbonila.

Passo 2

Vou começar por uma ferramenta padrão para esse tipo de problema: o cálculo do grau de insaturação (DBE, Degree of Unsaturation). Isso nos diz quantas “duas ligações a menos” a molécula tem em relação ao alcano saturado, e assim quantifica somas de duplas, anéis e tripla-ligas.\n\nA fórmula usada é\n \text{DBE} = C - \tfrac{H}{2} + \tfrac{N}{2} + 1,\nonde C é o número de átomos de carbono, H de hidrogênio e N de nitrogênio (oxigênio não entra nessa fórmula). Aqui temos C=4, H=6 e N=0. Substituindo:\n \text{DBE}=4-\tfrac{6}{2}+0+1=4-3+1=2.\nPortanto a molécula tem \mathbf{2} graus de insaturação.\n\nExplicação prática: cada dupla ligação (C=C ou C=O) conta 1, cada anel conta 1, cada tripla conta 2. Como já exige-mos uma carbonila ( \mathrm{C}=\mathrm{O}), essa carbonila “consome” 1 unidade de DBE, sobrando exatamente 1 unidade de DBE a ser distribuída entre: uma dupla C=C, ou um anel (ciclo), ou outra forma equivalente.

Passo 3

Com base no DBE sobrou 1 unidade além da carbonila, então cada isômero carbonílico de \mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{6}\mathrm{O} corresponde a uma das possibilidades:
  • carbonila + uma dupla C=C (molécula acíclica insaturada, ex.: enonas ou enais), ou
  • carbonila + um anel (cetona ou aldeído em sistema cíclico), ou
  • carbonila localizada num fragmento com cadeia ramificada (mas mantendo no total 1 DBE extra, o que geralmente significa uma dupla C=C em alguma posição ou um anel pequeno).\n\nTambém preciso separar as classes: aldeídos (R–CHO) e cetonas (R–CO–R’). Vou listar exaustivamente essas possibilidades, mostrando a estrutura condensada e explicando por que cada uma respeita \mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{6}\mathrm{O}.

Passo 4

Aqui a carbonila é aldeído ( -\mathrm{CHO}) e a unidade extra de insaturação será uma dupla C=C em algum lugar na cadeia de 4 carbonos. Três conectividades distintas aparecem:
  1. but-2-enal (crotonaldeído): a cadeia é linear com a dupla entre C2–C3 e o -\mathrm{CHO} em C1. Estrutura condensada:
\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CHO}.
Observação: nessa molécula existe isomeria geométrica (E/Z) em relação à dupla \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CHO}, portanto há duas formas (isômeros geométricos) distintas correspondentes a essa conectividade.
  1. but-3-enal (também escrito \mathrm{CHO}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}): a dupla está na extremidade oposta, entre os carbonos mais distantes do aldeído. Estrutura condensada:
\mathrm{CHO}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}.
Aqui não há isomeria E/Z (a dupla é terminal \mathrm{CH}_{2}= ).
  1. 2-methylpropenal (metacroleína): cadeia ramificada do tipo vinílica-terminal ligada ao aldeído, fórmula condensada:
\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{C}(\mathrm{CH}_{3})-\mathrm{CHO}.
Aqui também não há estereoisomeria geométrica (a dupla é terminal \mathrm{CH}_{2}= em uma posição ramificada).
Cada uma dessas três tem \mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{6}\mathrm{O} e contém um \mathrm{C}=\mathrm{O} aldeídico mais uma dupla C=C (ou, no caso do \mathrm{CHO}-\mathrm{CH}_{2}-\dots, a dupla terminal).

Passo 5

Para cadeias lineares de 4 carbonos, a única posição possível para uma cetona é interna (posições 2 ou 3, equivalentes por inversão), e para ter uma DBE extra temos que ter uma dupla C=C conjugada ou não. A estrutura que aparece é a clássica enona simples:
  1. methyl vinyl ketone (but-3-en-2-one): estrutura condensada
\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}-\mathrm{C}(\!=\!\mathrm{O})-\mathrm{CH}_{3},
que é geralmente chamada de metilvinilcetona. Essa é a cetona linear insaturada compatível com \mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{6}\mathrm{O}. (Obs.: escrever \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{C}(\!=\!\mathrm{O})-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2} é a mesma conectividade lida na outra direção; ambas representam a mesma molécula.)
Não existem outras cetonas lineares distintas com uma única carbonila e só mais uma unidade de insaturação.

Passo 6

A unidade extra de DBE pode vir de um anel. Com quatro átomos de carbono totais, as opções de anel que incluem uma carbonila são:
  1. cyclobutanone (ciclobutanona): anel de 4 carbonos com a carbonila como parte do anel. Estrutura (descrição): um ciclo de quatro carbonos com um C=O substituindo uma ligação \mathrm{C}=\mathrm{O} no anel. Condensado textual:
\text{ciclobutanona} \quad(\text{anel }C_{4}\text{ com }C{=}\!O).
Fórmula compatível: \mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{6}\mathrm{O}.
  1. derivados do ciclo de 3 carbonos com um substituinte metila (methylcyclopropanones): aqui o anel de três carbonos (cyclopropanone) já contém a carbonila (isso conta 1 DBE) e o anel conta mais 1 DBE; para totalizar 4 carbonos precisamos adicionar um metil ligado ao anel. Existem duas posições distintas para colocar o metil: no carbono carbonílico (chamado \mathbf{1}-methylcyclopropanone) ou em um carbono adjacente ( \mathbf{2}-methylcyclopropanone). Portanto há duas isomerias constitucionais diferentes:
\text{1-methylcyclopropanone},\qquad \text{2-methylcyclopropanone}.
Ambas têm fórmula \mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{6}\mathrm{O}.
  1. ciclo com substituinte aldeído: já mencionado nas aldeídos, existe também o aldeído ligado a um anel de 3 carbonos, que é o mesmo que falei antes como “cyclopropanecarboxaldehyde” (aldeído na posição carboxila do anel de três carbonos). Estrutura condensada:
\mathrm{(cyclopropyl)CHO}\quad\text{o mesmo que }\mathrm{cyclopropanecarboxaldehyde}.
Isso é um aldeído cíclico com total de 4 carbonos.
Assim, os isômeros cíclicos com um só átomo de oxigénio são: ciclobutanona, 1- e 2-metilciclopropanonas, e o aldeído cyclopropanecarboxaldehyde (que eu já listei entre os aldeídos; estou apenas agrupando por raciocínio).

Passo 7

Reunindo tudo (separando aldeídos e cetonas, contando possíveis isômeros geométricos onde existirem):
Aldeídos:
  • \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CHO} (but-2-enal) — tem dois isômeros geométricos (E e Z),
  • \mathrm{CHO}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2} (but-3-enal),
  • \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{C}(\mathrm{CH}_{3})-\mathrm{CHO} (2-methylpropenal, metacroleína),
  • \mathrm{cyclopropyl\!-\!CHO} (cyclopropanecarboxaldehyde).
Cetonas:
  • \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}-\mathrm{C}(\!=\!\mathrm{O})-\mathrm{CH}_{3} (methyl vinyl ketone, but-3-en-2-one),
  • \mathrm{cyclobutanone},
  • \mathrm{1\text{-}methylcyclopropanone},
  • \mathrm{2\text{-}methylcyclopropanone}.
Contagem final: 8 constitucionais distintos; se contar isômeros geométricos de but-2-enal separadamente, há 9 espécies (porque but-2-enal existe como (E)- e (Z)-). Todas as estruturas acima respeitam \mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{6}\mathrm{O} e têm exatamente um grupo carbonila.

Resposta

\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CHO} (but-2-enal; existe como (E) e (Z))
\mathrm{CHO}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2} (but-3-enal)
\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{C}(\mathrm{CH}_{3})-\mathrm{CHO} (2-methylpropenal, metacroleína)
\mathrm{cyclopropyl\!-\!CHO} (cyclopropanecarboxaldehyde)
\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}-\mathrm{C}(\!=\!\mathrm{O})-\mathrm{CH}_{3} (methyl vinyl ketone, but-3-en-2-one)
\mathrm{cyclobutanone}
\mathrm{1\text{-}methylcyclopropanone}
\mathrm{2\text{-}methylcyclopropanone}

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