Forneça as fórmulas estruturais de todos os compostos carbonílicos para a fórmula
.
Passo 1
O enunciado pede: “Forneça as fórmulas estruturais de todos os compostos carbonílicos para a fórmula
.”\n\nInformações dadas e objetivo claros:
- A fórmula molecular é
.\n- “Compostos carbonílicos” significa compostos que contêm o grupo funcional carbonila ( ), isto é, aqui consideramos aldeídos e cetonas (não há oxigênios suficientes para ácidos/ésteres que têm dois O).\n- Preciso listar todas as fórmulas estruturais (isômeros) compatíveis com essa composição que tenham uma carbonila.
Passo 2
Vou começar por uma ferramenta padrão para esse tipo de problema: o cálculo do grau de insaturação (DBE, Degree of Unsaturation). Isso nos diz quantas “duas ligações a menos” a molécula tem em relação ao alcano saturado, e assim quantifica somas de duplas, anéis e tripla-ligas.\n\nA fórmula usada é\n
\nonde
é o número de átomos de carbono,
de hidrogênio e
de nitrogênio (oxigênio não entra nessa fórmula). Aqui temos
,
e
. Substituindo:\n
\nPortanto a molécula tem
graus de insaturação.\n\nExplicação prática: cada dupla ligação (C=C ou C=O) conta 1, cada anel conta 1, cada tripla conta 2. Como já exige-mos uma carbonila (
), essa carbonila “consome” 1 unidade de DBE, sobrando exatamente 1 unidade de DBE a ser distribuída entre: uma dupla C=C, ou um anel (ciclo), ou outra forma equivalente.
Passo 3
Com base no DBE sobrou 1 unidade além da carbonila, então cada isômero carbonílico de
corresponde a uma das possibilidades:
- carbonila + uma dupla C=C (molécula acíclica insaturada, ex.: enonas ou enais), ou
- carbonila + um anel (cetona ou aldeído em sistema cíclico), ou
- carbonila localizada num fragmento com cadeia ramificada (mas mantendo no total 1 DBE extra, o que geralmente significa uma dupla C=C em alguma posição ou um anel pequeno).\n\nTambém preciso separar as classes: aldeídos (R–CHO) e cetonas (R–CO–R’). Vou listar exaustivamente essas possibilidades, mostrando a estrutura condensada e explicando por que cada uma respeita
.
Passo 4
Aqui a carbonila é aldeído (
) e a unidade extra de insaturação será uma dupla C=C em algum lugar na cadeia de 4 carbonos. Três conectividades distintas aparecem:
- but-2-enal (crotonaldeído): a cadeia é linear com a dupla entre C2–C3 e o
em C1. Estrutura condensada:
Observação: nessa molécula existe isomeria geométrica (E/Z) em relação à dupla
, portanto há duas formas (isômeros geométricos) distintas correspondentes a essa conectividade.
- but-3-enal (também escrito
): a dupla está na extremidade oposta, entre os carbonos mais distantes do aldeído. Estrutura condensada:
Aqui não há isomeria E/Z (a dupla é terminal
).
- 2-methylpropenal (metacroleína): cadeia ramificada do tipo vinílica-terminal ligada ao aldeído, fórmula condensada:
Aqui também não há estereoisomeria geométrica (a dupla é terminal
em uma posição ramificada).
Cada uma dessas três tem
e contém um
aldeídico mais uma dupla C=C (ou, no caso do
, a dupla terminal).
Passo 5
Para cadeias lineares de 4 carbonos, a única posição possível para uma cetona é interna (posições 2 ou 3, equivalentes por inversão), e para ter uma DBE extra temos que ter uma dupla C=C conjugada ou não. A estrutura que aparece é a clássica enona simples:
- methyl vinyl ketone (but-3-en-2-one): estrutura condensada
que é geralmente chamada de metilvinilcetona. Essa é a cetona linear insaturada compatível com
. (Obs.: escrever
é a mesma conectividade lida na outra direção; ambas representam a mesma molécula.)
Não existem outras cetonas lineares distintas com uma única carbonila e só mais uma unidade de insaturação.
Passo 6
A unidade extra de DBE pode vir de um anel. Com quatro átomos de carbono totais, as opções de anel que incluem uma carbonila são:
- cyclobutanone (ciclobutanona): anel de 4 carbonos com a carbonila como parte do anel. Estrutura (descrição): um ciclo de quatro carbonos com um C=O substituindo uma ligação
no anel. Condensado textual:
Fórmula compatível:
.
- derivados do ciclo de 3 carbonos com um substituinte metila (methylcyclopropanones): aqui o anel de três carbonos (cyclopropanone) já contém a carbonila (isso conta 1 DBE) e o anel conta mais 1 DBE; para totalizar 4 carbonos precisamos adicionar um metil ligado ao anel. Existem duas posições distintas para colocar o metil: no carbono carbonílico (chamado
-methylcyclopropanone) ou em um carbono adjacente ( -methylcyclopropanone). Portanto há duas isomerias constitucionais diferentes:
Ambas têm fórmula
.
- ciclo com substituinte aldeído: já mencionado nas aldeídos, existe também o aldeído ligado a um anel de 3 carbonos, que é o mesmo que falei antes como “cyclopropanecarboxaldehyde” (aldeído na posição carboxila do anel de três carbonos). Estrutura condensada:
Isso é um aldeído cíclico com total de 4 carbonos.
Assim, os isômeros cíclicos com um só átomo de oxigénio são: ciclobutanona, 1- e 2-metilciclopropanonas, e o aldeído cyclopropanecarboxaldehyde (que eu já listei entre os aldeídos; estou apenas agrupando por raciocínio).
Passo 7
Reunindo tudo (separando aldeídos e cetonas, contando possíveis isômeros geométricos onde existirem):
Aldeídos:
-
(but-2-enal) — tem dois isômeros geométricos (E e Z), -
(but-3-enal), -
(2-methylpropenal, metacroleína), -
(cyclopropanecarboxaldehyde).
Cetonas:
-
(methyl vinyl ketone, but-3-en-2-one), -
, -
, -
.
Contagem final: 8 constitucionais distintos; se contar isômeros geométricos de but-2-enal separadamente, há 9 espécies (porque but-2-enal existe como (E)- e (Z)-). Todas as estruturas acima respeitam
e têm exatamente um grupo carbonila.