Forneça os nomes, segundo o sistema IUPAC, dos compostos a seguir.
Passo 1
O enunciado pede o nome IUPAC do alcano substituído dado pelo SMILES
Aqui vamos usar as regras de nomenclatura de alcanos:
. identificar a cadeia principal (longest chain)
. numerar de modo a obter o menor conjunto de locantes para os substituintes
. nomear cada substituinte e ordenar alfabeticamente
. montar o nome segundo a sintaxe IUPAC
Passo 2
Converter o SMILES numa cadeia linear e contar os carbonos e substituintes:
– A cadeia principal tem carbonos (octano).
– Há três substituintes:
um átomo de cloro em um carbono interno
um átomo de bromo em outro carbono interno
um grupo metil (
) ligado a um carbono terciário
– A cadeia principal tem
– Há três substituintes:
Passo 3
Supondo numeração de um dos extremos (da esquerda para a direita), teríamos substituintes nos carbonos:
isto é, locantes
.
Invertendo a numeração (da direita para a esquerda), os mesmos substituintes caem em:
isto é, locantes
.
Passo 4
Comparamos os dois conjuntos de locantes em ordem crescente:
Como no segundo número
, a melhor numeração é a que dá locantes
.
Passo 5
Com a numeração correta (da direita para a esquerda no desenho):
– carbono metil
– carbono bromo
– carbono cloro
– carbono
– carbono
– carbono
Ordenando alfabeticamente os substituintes (ignorando prefixos multiplicativos):
bromo (B) < cloro (C) < metil (M).
bromo (B) < cloro (C) < metil (M).
Logo, o nome IUPAC é: