Forneça os nomes, segundo o sistema IUPAC, dos compostos a seguir.
Passo 1
O enunciado pede o nome IUPAC do composto cuja fórmula está dada pelo SMILES
BrC1CC2CCCC1C2
Aqui o conteúdo é nomenclatura de sistemas bicicíclicos.
BrC1CC2CCCC1C2
Aqui o conteúdo é nomenclatura de sistemas bicicíclicos.
Passo 2
Do SMILES vemos que há oito átomos de carbono conectados em um sistema bicyclo, mais um átomo de bromo ligado a um dos carbonos ponte (bridgehead).
Em um sistema bicyclo-octano, temos dois carbonos ponte (bridgeheads) e três “pontes” entre eles. O total de carbonos é 8, portanto a soma dos átomos nas pontes é
Em um sistema bicyclo-octano, temos dois carbonos ponte (bridgeheads) e três “pontes” entre eles. O total de carbonos é 8, portanto a soma dos átomos nas pontes é
Passo 3
Precisamos distribuir 6 átomos em três pontes distintas, em ordem decrescente de tamanho. A única forma inteira e não decrescente é
logo o sistema é bicyclo
octano.
Passo 4
Como o bromo está ligado a um dos carbonos ponte (locante mais baixo possível) temos a designação 1-bromo no bicyclo
octano.
Resposta
1-Bromobicyclo[3.2.1]octano