Frutas cítricas são ricas em ácido cítrico, um composto com três grupos COOH. Dada a estrutura e os valores de
:\n
Desenhe a estrutura do ácido cítrico em uma solução em
.
Desenhe a estrutura do ácido cítrico em uma solução em
Passo 1
O enunciado pede: desenhar a estrutura do ácido cítrico em solução em
.
Informações dadas / assumidas:
- Foi fornecida a estrutura-base (SMILES) do ácido cítrico.
- Foram fornecidos os valores de
(valores típicos usados aqui):
, , . - Quer-se a forma predominante em solução a
.
Passo 2
Conceito necessário (explicado de forma prática e sem enrolação):
-
O que é
: para um par ácido fraco/base conjugada , a constante de dissociação ácida é e . Valores menores de significam ácido mais forte (dissocia com mais facilidade). -
Como decidir se um grupo está protonado: use a relação de Henderson–Hasselbalch escrita como
Dessa equação obtém-se a razão
Se
(tipicamente afastado por 2 ou mais unidades), o termo
é muito pequeno e o grupo existe majoritariamente na forma protonada
.
- Fração de desprotonação (útil para quantificar): a fração de A^- é
Se
, então
.
Passo 3
Aplicando isso a cada grupo carboxila do ácido cítrico em
.
Calculemos as razões
para cada
:
- Para
:
A fração desprotonada é aproximadamente
(ou
), logo
está protonado.
- Para
:
A fração desprotonada é aproximadamente
(ou
), praticamente toda a forma protonada.
- Para
:
A fração desprotonada é aproximadamente
(ou
), totalmente protonada na prática.
Conclusão intermed: a
todas as três funções carboxílicas estão virtualmente 100% na forma protonada
.
Passo 4
Como isso fica no desenho da molécula:
-
O ácido cítrico é o 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico. A forma protonada tem as três carboxilas como
e o grupo hidroxila ligado ao carbono central permanece como (não se protona excessivamente em solução aquosa a pH=0 de forma a transformar em em fração significativa). -
Uma forma prática de escrever a estrutura condensada (cada
está protonado) é:
ou, desenhando os grupos carboxílicos explicitamente:
- Estado global: molécula neutra (nenhuma carga significativa negativa).
Passo 5
Resumo prático para desenhar na folha (passo a passo para você desenhar rápido na prova):
- Desenhe uma cadeia de três carbonos:
. - No carbono central coloque um
. - Em cada uma das três posições (os dois
terminais e o substituinte no carbono central) coloque um grupo . - Não coloque cargas nas carboxilas — desenhe-as como
(totalmente protonadas).
Isso gera exatamente a estrutura mostrada no passo anterior.