Frutas cítricas são ricas em ácido cítrico, um composto com três grupos COOH. Dada a estrutura e os valores de
:\n
Desenhe a estrutura do ácido cítrico em uma solução em
.
Desenhe a estrutura do ácido cítrico em uma solução em
Passo 1
O que o enunciado pede e o que temos de dado.
- Pede: desenhar a forma do ácido cítrico em solução com
. - Dado: a estrutura (via SMILES) e os valores de
. Vou usar os valores usuais de referência para o ácido cítrico:
, , . - O ácido cítrico tem três grupos carboxila (
): dois ligados a carbonos metileno ( , “terminais”) e um ligado ao carbono central que também tem um grupo .
Nada mais é necessário do enunciado; já podemos decidir o grau de ionização de cadacomparando com cada .
Passo 2
Identificar cada grupo ácido e como comparar
com
.
- Regra prática: se
o grupo está praticamente desprotonado; se está praticamente protonado; se está parcialmente protonado. - Para quantificar, uso a relação (forma derivada da equação de Henderson–Hasselbalch) para cada etapa de dissociação:
A fração desprotonada é .
Passo 3
Calcular razão e fração de desprotonação para cada
(usando os
indicados).
- Para
: . Conclusão: o primeiro próton está praticamente todo desprotonado. - Para
: . Conclusão: o segundo próton também está majoritariamente desprotonado. - Para
: . Conclusão: o terceiro próton (o de maior ) está em grande parte protonado (cerca de protonado), mas há uma parte significativa ( ) desprotonada.
Interpretação global: às
os dois grupos carboxílicos mais ácidos (os terminais) estão essencialmente como
; o terceiro (o que tem
) está majoritariamente como
mas com parcela de
. Assim, a espécie predominante é a dianião
(ou seja, duas carboxilatos e um carboxílico ainda protonado), com carga total aproximada
.
Passo 4
Desenho estrutural e observações práticas de como desenhar na prova.
- Estrutura “esquelética” do ácido cítrico em sua forma majoritária a
: os dois grupos terminais aparecem como carboxilatos ( ) e o grupo central permanece como ; o carbono central também carrega o . Uma forma textual adequada para entregar na prova é: - Dica para desenhar: desenhar o esqueleto com o carbono central ligado a
e a um (protonado), e ligar em ambos os lados dois grupos . Indicar as cargas nos oxigênios dos carboxilatos (e opcionalmente desenhar as duas estruturas de ressonância do ). Escrever também a carga total da molécula: . - Comentário de incentivo: na prova, basta justificar comparando
com cada e entregar o desenho com os dois terminais como e o central como ; isso é suficiente e rápido.