Que haleto de alquila deve reagir mais lentamente quando aquecido em solução aquosa? Explique.
A) (CH3)3 C-F
B) (CH3)3 C-Cl
C) (CH3)3 C-Br
D) (CH3)3 C-I

Passo 1

O enunciado pede para compararmos a velocidade de solvolise em água de quatro haletos de terc-butil:
(CH3)3CF, (CH3)3CCl, (CH3)3CBr e (CH3)3CI.
O conteúdo central aqui é o mecanismo SN1, em que a etapa lenta é a saída do grupo X^- para formar o carbocátiono terciário.

Passo 2

No mecanismo SN1 a velocidade global é determinada pela etapa de formação do carbocátiono, ou seja, pela quebra da ligação
CX to C^+ + X^-
Quanto mais difícil for essa ruptura (isto é, quanto mais forte for a ligação C–X e pior for a capacidade de saída de X^-), mais lenta será a reação.

Passo 3

A eficácia do grupo de saída cresce na ordem
F^- < Cl^- < Br^- < I^-,
pois I^- é o melhor leaving group (mais estável em solução aquosa) e F^- é o pior (ligação C–F é a mais forte e F^- é pouco estabilizado em água). Assim, a velocidade de solvolise cresce de fluoreto a iodeto.

Passo 4

Como a solvolise mais lenta ocorre quando o grupo de saída é o pior, o haleto que reage mais lentamente é o fluoreto de terc-butil, (CH3)3CF.

Resposta

A) (CH3)3CF

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