Que haleto de alquila deve reagir mais lentamente quando aquecido em solução aquosa? Explique.
A)
B)
C)
D)
A)
B)
C)
D)
Passo 1
O enunciado pede para compararmos a velocidade de solvolise em água de quatro haletos de terc-butil:
,
,
e
.
O conteúdo central aqui é o mecanismo , em que a etapa lenta é a saída do grupo
para formar o carbocátiono terciário.
O conteúdo central aqui é o mecanismo
Passo 2
No mecanismo
a velocidade global é determinada pela etapa de formação do carbocátiono, ou seja, pela quebra da ligação
Quanto mais difícil for essa ruptura (isto é, quanto mais forte for a ligação C–X e pior for a capacidade de saída de
), mais lenta será a reação.
Passo 3
A eficácia do grupo de saída cresce na ordem
pois
é o melhor leaving group (mais estável em solução aquosa) e
é o pior (ligação C–F é a mais forte e
é pouco estabilizado em água). Assim, a velocidade de solvolise cresce de fluoreto a iodeto.
Passo 4
Como a solvolise mais lenta ocorre quando o grupo de saída é o pior, o haleto que reage mais lentamente é o fluoreto de terc-butil,
.
Resposta
A)