Com haletos de metila, etila ou ciclopentila como seus materiais orgânicos de partida e utilizando quaisquer solventes ou reagentes inorgânicos necessários, esboce as sínteses de cada um dos compostos vistos a seguir. Mais de uma etapa pode ser necessária e você não precisa repetir as etapas realizadas nos itens anteriores deste problema.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CN}

Passo 1

O enunciado pede a síntese de acetonitrila \mathrm{CH_3CN} partindo de haletos de metila, etila ou ciclopentila e reagentes inorgânicos. O caminho mais direto é usar uma substituição nucleofílica tipo SN2: um haleto de metila reage com íon cianeto \mathrm{CN^-} para formar a nitrila.

Passo 2

Escolhemos como haleto de partida o iodeto de metila, \mathrm{CH_3I}, por ser primário e excelente para SN2. Como nucleófilo, usamos cianeto de potássio \mathrm{KCN} em solvente aprotico (por exemplo DMF ou DMSO).

Passo 3

A reação principal é
\mathrm{CH_3I} + \mathrm{KCN} \longrightarrow \mathrm{CH_3CN} + \mathrm{KI}
Mecanismo: o íon \mathrm{CN^-} ataca pela retaguarda o carbono ligado ao iodo, expulsando \mathrm{I^-} e formando a ligação \mathrm{C–C} da nitrila.

Passo 4

Após a reação, realiza-se extração com água para remover sais solúveis (KI e excesso de KCN), seguida de secagem do orgânico (por exemplo com \mathrm{MgSO_4}) e destilação fracionada para isolar \mathrm{CH_3CN}.

Resposta

A síntese de \mathrm{CH_3CN} é dada por:
\mathrm{CH_3I} + \mathrm{KCN} \xrightarrow[\text{DMF, RT}]{\text{SN2}} \mathrm{CH_3CN} + \mathrm{KI}

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