Com haletos de metila, etila ou ciclopentila como seus materiais orgânicos de partida e utilizando quaisquer solventes ou reagentes inorgânicos necessários, esboce as sínteses de cada um dos compostos vistos a seguir. Mais de uma etapa pode ser necessária e você não precisa repetir as etapas realizadas nos itens anteriores deste problema.
Passo 1
O enunciado pede a síntese de acetonitrila
partindo de haletos de metila, etila ou ciclopentila e reagentes inorgânicos. O caminho mais direto é usar uma substituição nucleofílica tipo SN2: um haleto de metila reage com íon cianeto
para formar a nitrila.
Passo 2
Escolhemos como haleto de partida o iodeto de metila,
, por ser primário e excelente para SN2. Como nucleófilo, usamos cianeto de potássio
em solvente aprotico (por exemplo DMF ou DMSO).
Passo 3
A reação principal é
Mecanismo: o íon
ataca pela retaguarda o carbono ligado ao iodo, expulsando
e formando a ligação
da nitrila.
Passo 4
Após a reação, realiza-se extração com água para remover sais solúveis (KI e excesso de KCN), seguida de secagem do orgânico (por exemplo com
) e destilação fracionada para isolar
.
Resposta
A síntese de
é dada por: