Qual é a hibridização do átomo indicado cm cada uma das seguintes moléculas?
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{C} \equiv \mathrm{N}

Passo 1

O enunciado pede a hibridização do átomo indicado na molécula \mathrm{CH_3{-}C{\equiv}N}. As informações que temos são a conectividade típica dessa molécula (nitrila ou acetonitrila): um grupo \mathrm{CH_3} ligado a um carbono que está ligado por tripla ligação a um nitrogênio. Como não foi indicado explicitamente qual átomo está marcado, vou determinar a hibridização dos três átomos relevantes separadamente:
  • o carbono do grupo metila (vou chamar de \mathrm{C_{1}}, o \mathrm{C} em \mathrm{CH_3});
  • o carbono ligado ao nitrogênio (vou chamar de \mathrm{C_{2}}, o átomo que participa da \equiv);
  • o nitrogênio da nitrila (vou chamar de \mathrm{N}).

Passo 2

Explicando o conceito que vamos usar (passo a passo, devagarinho):
  • Hibridização é um modelo que representa como os orbitais atômicos (como s e p) se combinam para formar orbitais híbridos usados nas ligações sigma. Os tipos mais comuns são \mathrm{sp^3}, \mathrm{sp^2} e \mathrm{sp}.
  • Para decidir a hibridização de um átomo usamos o “número estérico” (steric number), que é:
\text{SN} = n_{\sigma} + n_{\text{pares não ligantes}}ã
onde n_{\sigma} é o número de ligações \sigma que o átomo forma (cada ligação simples é uma \sigma; numa ligação dupla há 1 \sigma e 1 \pi; numa tripla há 1 \sigma e 2 \pi), e n_{\text{pares não ligantes}}ã é o número de pares de elétrons não ligados (lone pairs) no átomo.
  • A correspondência prática é:
    • \text{SN}=4 \Rightarrow hibridização \mathrm{sp^3} (geometria tetraédrica, ângulos ~ 109{,}5^\circ);
    • \text{SN}=3 \Rightarrow hibridização \mathrm{sp^2} (plana trigonal, ângulos ~ 120^\circ);
    • \text{SN}=2 \Rightarrow hibridização \mathrm{sp} (linear, ângulo 180^\circ).
  • Observação importante: ao contar n_{\sigma}, contar apenas as ligações \sigma. Por exemplo, numa ligação tripla ( \equiv) há uma única \sigma e duas \pi.

Passo 3

Determinar a hibridização do carbono do grupo metila \mathrm{C_{1}} (o \mathrm{C} em \mathrm{CH_3}):
  • Quais ligações ele forma? Três ligações \sigma com hidrogênios ( \mathrm{C{-}H}) e uma ligação \sigma com o outro carbono ( \mathrm{C_{1}{-}C_{2}}). Então:
n_{\sigma}=4,\qquad n_{\text{pares não ligantes}}=0ã
  • Portanto o número estérico é
\text{SN}=4+0=4.
  • Pela correspondência, \text{SN}=4 implica hibridização \mathrm{sp^3}. Interpretação prática: o carbono \mathrm{C_{1}} tem geometria aproximadamente tetraédrica e forma quatro orbitais híbridos \mathrm{sp^3} que geram as quatro ligações \sigma.
  • Exemplo paralelo simples: no \mathrm{CH_4} (metano) o carbono também tem \text{SN}=4 e é \mathrm{sp^3}.

Passo 4

Determinar a hibridização do carbono ligado ao nitrogênio \mathrm{C_{2}} (o carbono que faz a tripla ligação \mathrm{C_{2}\equiv N}):
  • Quais ligações ele forma? Uma ligação \sigma com \mathrm{C_{1}} (simples) e, na tripla ligação com o nitrogênio, existe 1 ligação \sigma e 2 \pi. Contando apenas \sigma:
n_{\sigma}=2\quad(\text{uma } \sigma\text{ para } \mathrm{C_{2}{-}C_{1}}\text{ e uma } \sigma\text{ para } \mathrm{C_{2}{-}N})
e \mathrm{C_{2}} não tem pares isolados (lone pairs) neste tipo de ligação, então
n_{\text{pares não ligantes}}=0.ã
  • Logo
\text{SN}=2+0=2.
  • Pela correspondência, \text{SN}=2 implica hibridização \mathrm{sp}. Interpretação: \mathrm{C_{2}} é linear (ângulo 180^\circ); seus dois orbitais híbridos \mathrm{sp} formam as duas ligações \sigma e os dois orbitais p não hibridizados ficam perpendiculares e participam nas duas ligações \pi da tripla ligação.
  • Exemplo paralelo: no etino ( \mathrm{HC{\equiv}CH}) os carbonos do triplo também são \mathrm{sp}.

Passo 5

Determinar a hibridização do nitrogênio \mathrm{N} na nitrila:
  • Na tripla ligação \mathrm{C_{2}\equiv N} o nitrogênio participa formando uma ligação \sigma com \mathrm{C_{2}} e duas ligações \pi; além disso o nitrogênio tem um par de elétrons não ligado (lone pair) típico de nitrilas. Assim:
n_{\sigma}=1,\qquad n_{\text{pares não ligantes}}=1.ã
  • Então
\text{SN}=1+1=2.
  • Novamente \text{SN}=2 implica hibridização \mathrm{sp}. Interpretação: o par isolado do nitrogênio ocupa um orbital \mathrm{sp}, a ligação \sigma \mathrm{C{-}N} usa o outro orbital \mathrm{sp}, e os orbitais p restantes formam as duas \pi. A geometria ao redor do nitrogênio é linear em relação ao eixo da tripla ligação.
  • Observação comum: muitas vezes se diz que o nitrogênio em uma nitrila tem o par em um orbital \mathrm{sp} e, por isso, a ligação é linear.

Passo 6

Resumo final e interpretação prática (para levar pra prova):
  • Conte as ligações \sigma e os pares não ligantes do átomo em questão.
  • Use a regra \text{SN}=n_{\sigma}+n_{\text{pares}} e associe \text{SN}=4\to\mathrm{sp^3}, \text{SN}=3\to\mathrm{sp^2}, \text{SN}=2\to\mathrm{sp}.
  • Aplicando isso à molécula \mathrm{CH_3{-}C{\equiv}N} obtém-se as hibridizações abaixo.

Resposta

\mathrm{C_{(CH_3)}}:\\ \mathrm{sp^3}
\mathrm{C_{(C{\equiv}N)}}:\\ \mathrm{sp}
\mathrm{N}:\\ \mathrm{sp}

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