Qual é a hibridização de cada átomo de carbono, oxigênio e nitrogênio nas moléculas seguintes?
OHOOOHOH

Passo 1

O enunciado pede para determinarmos a hibridização de todos os átomos de carbono, oxigênio e nitrogênio na molécula dada por \text{SMILES: CCC(O)C1OC(=O)C(O)=C1O}. Aqui trabalharemos com conceitos de hibridização: cada átomo adota sp^3 se tiver quatro regiões de elétrons (ligações sigma ou pares isolados), e sp^2 se tiver três regiões (incluindo um orbital p participando de ligação \pi). No final veremos que não há nitrogênio nessa molécula.

Passo 2

Vamos enumerar a cadeia para facilitar a referência:
• Carbonos
\mathrm{C_1}: primeiro carbono (–C H_{3})
\mathrm{C_2}: –C H_{2}
\mathrm{C_3}: –CHOH–
\mathrm{C_4}: carbono que abre e fecha o anel (ligações simples e uma dupla)
\mathrm{C_6}: carbono carbonílico ( C=O)
\mathrm{C_8}: carbono insaturado no anel ( C=C)
• Oxigênios
\mathrm{O_4}: hidroxila em \mathrm{C_3} \mathrm{O_5}: oxigênio éter no anel
\mathrm{O_7}: oxigênio carbonila em \mathrm{C_6} \mathrm{O_9}: hidroxila em \mathrm{C_8} \mathrm{O_{10}}: hidroxila em \mathrm{C_4}
Agora basta contar, em cada átomo, as regiões de elétrons ao seu redor.

Passo 3

Hibridização dos carbonos:
\mathrm{C_1} (–C H_{3}), \mathrm{C_2} (–C H_{2}–) e \mathrm{C_3} (–CHOH–) têm quatro ligações simples (quatro regiões de elétrons)
⇒ hibridização sp^3.
\mathrm{C_4} fecha o anel com uma ligação dupla para \mathrm{C_8} e ligações simples para \mathrm{C_3}, \mathrm{O_5} e \mathrm{O_{10}} (três regiões sigma + uma região π)
⇒ hibridização sp^2.
\mathrm{C_6} é carbonila ( C=O) e também possui três regiões de elétrons (dupla ligação C=O mais duas ligações simples)
⇒ hibridização sp^2.
\mathrm{C_8} faz parte da dupla C=C no anel e tem ainda duas ligações simples (três regiões de elétrons)
⇒ hibridização sp^2.

Passo 4

Hibridização dos oxigênios:
\mathrm{O_7} (carbonila) participa de uma dupla C=O e tem um par isolado adicional (três regiões de elétrons)
⇒ hibridização sp^2.
\mathrm{O_4}, \mathrm{O_5}, \mathrm{O_9} e \mathrm{O_{10}} são oxigênios em hidroxilas ou éter, cada um com duas ligações sigma e dois pares isolados (quatro regiões de elétrons)
⇒ hibridização sp^3.

Passo 5

Hibridização dos nitrogênios:
• Não há átomo de nitrogênio na molécula fornecida, logo não aplicável.

Resposta

Carbonos \mathrm{C_1}, \mathrm{C_2} e \mathrm{C_3}: sp^3
Carbonos \mathrm{C_4}, \mathrm{C_6} e \mathrm{C_8}: sp^2
Oxigênio \mathrm{O_7} (carbonila): sp^2
Oxigênios \mathrm{O_4}, \mathrm{O_5}, \mathrm{O_9} e \mathrm{O_{10}}: sp^3
Nitrogênio: não presente na molécula.

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