Identifique cada um dos seguintes compostos como aromático, não aromático ou antiaromático. Explique sua escolha em cada um.
(h)
NN

Passo 1

O que o enunciado pede: identificar se o composto dado é aromático, não aromático ou antiaromático e justificar a escolha.
Informações fornecidas pelo enunciado:
  • A fórmula em SMILES é Cc1c\text{(C)}n\text{(C)}n1C.
  • Os símbolos em minúscula c e n no SMILES indicam átomos aromáticos no anel.
  • Há grupos metil (C) ligados a alguns átomos do anel (substituintes metil).
  • Vou considerar que esse SMILES descreve o anel heterocíclico de cinco membros do tipo pirazol (dois nitrogênios adjacentes) com substituintes metílicos.

Passo 2

Identificar a estrutura do anel (esqueleto) a partir do SMILES e contar seus átomos:
  • A notação c1 ... n1 indica que estamos fechando um anel e, pelo padrão do SMILES dado, o anel é um anel aromático contendo carbono e nitrogênio.
  • Interpretação prática (assumida como correta pelo enunciado): o anel é um anel de cinco membros com dois nitrogênios adjacentes e três carbonos (ou seja, um núcleo de pirazol substituído). Vou rotular os átomos do anel como \mathrm{C}_1,\mathrm{C}_2,\mathrm{N}_3,\mathrm{N}_4,\mathrm{C}_5 — total de \,5 átomos no anel.

Passo 3

Critérios que usamos para decidir aromaticidade:
  • Um composto aromático deve satisfazer três condições básicas:
    1. ser cíclico (tem um anel fechado);
    2. ser conjugado (cada átomo do anel deve ter orbital p disponível de modo a permitir conjugação contínua);
    3. ter \,4n+2 elétrons π (regra de Hückel) com n inteiro não negativo, ou seja, \,2,6,10,\dots elétrons π.
  • Se o sistema for cíclico e conjugado, mas tiver exatamente \,4n elétrons π, é antiaromático (instável). Se não for conjugado/plano ou não cumprir as condições, é não aromático.

Passo 4

Analisar a conjugação e contar os elétrons π no anel (explicando quais elétrons contam):
  • Em um anel tipo pirazol (dois nitrogênios adjacentes), a conjugação típica do anel envolve as ligações duplas do esqueleto e eventualmente pares não ligantes de nitrogênio.
  • As contribuições ao sistema π são:
    • cada dupla ligação C=C ou C=N do anel fornece \,2 elétrons π. No núcleo do pirazol há, efetivamente, duas ligações duplas conjugadas contribuindo com \,4 elétrons π;
    • entre os dois nitrogênios, apenas um par de elétrons não ligantes (o lone pair) está em um orbital p perpendicular ao plano do anel e participa do sistema π (análogo ao nitrogênio do tipo “pirrol”), fornecendo mais \,2 elétrons π;
    • o outro par não ligante do segundo nitrogênio está em orbital sp2 orientado no plano do anel (análogo ao nitrogênio tipo “piridina”) e não participa do sistema π.
  • Soma dos elétrons π no anel: \,4 (das duas duplas) + \,2 (do lone pair do nitrogênio do tipo pirrol) = \,6 elétrons π no total.
  • Verificação da regra de Hückel: \,6 satisfaz \,4n+2 com n=1, pois \,4\cdot 1 + 2 = 6.

Passo 5

Efeito dos substituintes (metilas) sobre a aromaticidade:
  • Os grupos metil ligados aos átomos do anel são substituintes neutros que não removem o par de elétrons necessário do sistema π nem convertem nitrogênios em espécies carregadas. Uma N‑alquilação simples (N–Me) mantém o lone pair no nitrogênio; ele continua existindo e, se desse tipo (pirrolídico), continuará participando do sistema π.
  • Portanto, os metilas não impedem a conjugação nem trocam a contagem de elétrons π que faz o anel satisfazer \,4n+2.

Passo 6

Conclusão: o anel é cíclico, conjugado, planar (característica de anéis aromáticos de cinco membros com heteroátomos) e tem \,6 elétrons π, que satisfazem a regra de Hückel. Logo, o composto é aromático.

Resposta

Aromático

Exercícios relacionados