Identifique a cadeia principal e nomeie cada substância:

Passo 1

Beleza, a questão pede para a gente ler o SMILES
CC1CCCC2CCC(C)(C)C1C2
e achar a cadeia principal e dar o nome IUPAC do composto.
O conteúdo é “nomenclatura de compostos bicíclicos” (sistemas do tipo bicyclo[…]alcano).
Para resolver, a gente vai precisar:
  • Converter o SMILES num esqueleto carbônico (identificar os dois anéis fundidos, que é um decano bicíclico).
  • Reconhecer que é um bicyclo[4.4.0]decano e depois achar onde estão os substituintes e numerar pra obter os menores números possíveis.

Passo 2

Primeiro saco o esqueleto:
CC1CCCC2CCC©©C1C2

– É um decano bicíclico (dec ORM: dez carbonos no sistema principal), juntando dois ciclos de 6 cada, ou seja, bicyclo[4.4.0]decano.
Em lapidação:
  1. O “1” e o “2” nos SMILES marcam as pontas das duas pontes (os dois carbonos de junção, os bridgeheads);
  2. O resto forma dois caminhos de 4 carbonos cada entre eles.

Passo 3

Agora, encontro os substituintes:
  • Há um trecho inicial “CC1…” que diz: no carboninho 1 (um dos bridgeheads) tem um –CH₂–CH₃ (ou seja, um etil).
  • Dentro do segundo anel tem um carbono que sai “©©”: dois grupinhos metil naquele mesmo átomo.
Logo, tenho um etil em C-1 e dois metil no mesmo carbono que, dependendo da numeração, fica em C-4 (ou em outro número, mas vamos escolher a numeração que dá os menores algarismos).

Passo 4

Numeração do bicyclo[4.4.0]decano:
  1. Começo num bridgehead;
  2. Sigo pelo caminho (ponte) que dá, ao final, a menor soma dos números dos substituintes;
  3. Se empate, critério alfabético (etil antes de metil).
Testando as duas direções, a melhor numeração fixa o etil em C-1 e os dois metil em C-4.

Passo 5

Anotando todos: temos
– substituinte etil em C-1 → “1-etil”
– dois metil em C-4 → “4,4-dimetil”
– esqueleto → “bicyclo[4.4.0]decano”

Resposta

1-etil-4,4-dimetilbicyclo[4.4.0]decano

Exercícios relacionados