Desenhe a conformação mais estável, a projeção de Haworth e a projeção de Newman das seguintes substâncias:
metilciclohexano
metilciclohexano
Passo 1
Beleza, o exercício pede três desenhos para o metilciclohexano:
- a conformação mais estável (cadeirinha do ciclox),
- a projeção de Haworth (o anel como hexágono plano com “pra cima” e “pra baixo”),
- a projeção de Newman (olhando ao longo de uma ligação C–C no anel).
Conteúdo: química orgânica básica de ciclohexano (cadeias em conformação cadeira), posições axiais vs. equatoriais, projeções de Haworth e Newman.
Para resolver vamos precisar de:
Para resolver vamos precisar de:
- saber que o ciclox se favorece em conformação cadeira,
- entender axial × equatorial e por que grupos grandes preferem equatorial,
- saber desenhar um hexágono plano e indicar substituintes para Haworth,
- saber projetar um Newman (círculo → frente e verso do carbono).
Passo 2
Construindo a conformação cadeira mais estável
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Desenha duas linhas em Zop: uma “pra cima” e outra “pra baixo” ligeiramente deslocada, formam o esquema de cadeira.
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Numera um vértice qualquer como C1, segue no sentido horário até C6.
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No ciclox, cada carbono tem 2 H: um axial (perpendicular ao plano da cadeira) e um equatorial (mais paralelo ao plano).
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Teoria: substituinte grande (aqui o CH₃) prefere posição equatorial porque assim evita torcer contra os H axiais em C3 e C5 (as chamadas interações 1,3-diaxial).
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Então em C1 você coloca o CH₃ na posição equatorial. No desenho ASCII fica assim (H = hidrogênios não desenhados todos, só mostra o CH₃):
C2 C3 \ / C1—C4 / \ C6 C5
Onde em C1, o CH₃ pega a “saída” equatorial. Pra visualizar melhor, imagine:- C1 está levemente pra cima, tem um axial para cima (H) e um equatorial para fora (CH₃).
Passo 3
Fazendo a projeção de Haworth
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A projeção de Haworth é um hexágono plano, ignoramos a cadeirinha 3D, só marcamos substituintes pra cima/baixo do plano.
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Ao “achatar” o anel, cada carbono alterna entre “para cima” e “para baixo”.
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Qual é o nosso sinal? No passo 2 dissemos que C1 era “up” e o CH₃ ficou equatorial (que, num carbono up, fica levemente para baixo).
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Então, no Haworth, no canto 1 você desenha CH₃ apontando pra baixo; nos outros cantos só H, alternando:
2 3
/ \
H↑ H↓ ← canto 1: CH₃↓
\ /
6 5
(vale numerar sentido horário ou anti, mas o CH₃ em C1 está pra baixo)
Exemplo de rótulo em C1:
- C1: CH₃ ↓
- C2: H ↑, C3: H ↓, C4: H ↑, C5: H ↓, C6: H ↑
Passo 4
Montando a projeção de Newman olhando pela ligação C1–C2
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Escolhe-se a ligação C1–C2, com C1 na frente e C2 atrás.
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Em cadeira estável, essa ligação entre vértices up (C1) e down (C2) fica quase totalmente defasada (staggered), dihedral ≈60°.
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No carbono da frente (C1) temos três substituintes:
- CH₃ (equatorial ↓, desenha para baixo),
- H axial ↑,
- H equatorial ↑ ou ↓? O outro hidrogênio fica axial/oposto.
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No carbono de trás (C2), que é “down” na cadeira, tem
- H equatorial ↑,
- H axial ↓,
- o resto do anel (C3) que desenhamos como “radical” à direita.
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Desenha o Newman em staggered:
H H \ / C2 ↓ |⚫ (fundo) | \ \
H↑ | \CH₃↓
⨀ (frente)
/ \
CH₃↓ H↑
Onde:
- ⨀ = carbono de frente (C1) com CH₃ pra baixo, H pra cima, outro H pra cima;
- ⚫ = carbono de trás (C2) com H pra cima, H pra baixo e o radical C3 à direita.
Resposta
Conformação mais estável: cadeira de ciclox com o metil em posição equatorial (evitando interações 1,3-diaxial).
Projeção de Haworth: hexágono plano com CH₃ em C1 apontando para baixo; demais H alternando acima e abaixo.
Projeção de Newman (C1–C2): conformation staggered, no carbono da frente (C1) CH₃ ↓, H ↑, H ↑; no carbono de trás (C2) H ↑, H ↓ e o restante do anel (ligação a C3).
Projeção de Haworth: hexágono plano com CH₃ em C1 apontando para baixo; demais H alternando acima e abaixo.
Projeção de Newman (C1–C2): conformation staggered, no carbono da frente (C1) CH₃ ↓, H ↑, H ↑; no carbono de trás (C2) H ↑, H ↓ e o restante do anel (ligação a C3).