Identifique e explique DETALHADAMENTE qual substância em cada par abaixo tem o ponto de ebulição mais alto:
- álcool etílico ou éter propílico
- etanol ou ácido acético
- 1-butanol ou 2-butanol
-
-propilamina ou
-propanol
- hexan-2-ona ou hepatan-2ona
- 5,2-dimetil-octano ou
-decano
Passo 1
Beleza, aqui a gente tem uma lista de pares de compostos e precisa dizer qual deles ferve mais alto. O conteúdo principal é “forças intermoleculares” (ligações de hidrogênio, dipolo–dipolo e forças de London) e “efeito de ramificação” em alcanos. Vamos usar a teoria de cada tipo de força para comparar cada par.
Passo 2
Álcool etílico (etanol,
) vs éter propílico (di-n-propil éter,
)
- Teoria:
- Ligações de hidrogênio (H-bond) são fortes e só aparecem quando você tem –OH ou –NH diretamente ligados a O ou N.
- Éteres não fazem H-bond entre si, só dipolo–dipolo + London.
- Comparação:
- Etanol forma H-bond muito forte (édo H do –OH com O de outra molécula).
- Éter propílico só faz dipolo e forças de dispersão.
- Conclusão: etanol ferve mais alto.
Passo 3
Etanol (
) vs ácido acético (
)
- Teoria:
- Ácido carboxílico faz dois H-bonds em cada dimerização (formam pares estáveis), além de dipolo–dipolo e London.
- Etanol faz só um H-bond cada.
- Comparação:
- Ácido acético faz ligações mais fortes e ainda forma dímeros estáveis.
- Conclusão: ácido acético ferve mais alto.
Passo 4
1-Butanol (
) vs 2-Butanol (
)
- Teoria:
- Ambos têm –OH (mesmas H-bonds), mas ramificação atrapalha o contato entre moléculas e reduz as forças de London.
- Comparação:
- 2-Butanol é mais “ramificado” ao redor do –OH, menos área de contato.
- 1-Butanol é mais linear, melhor empacotamento e mais forças de dispersão.
- Conclusão: 1-butanol ferve mais alto.
Passo 5
n-Propilamina (
) vs n-Propanol (
)
- Teoria:
- Aminas primárias formam H-bond (2 ligações N–H), mas o O–H de um álcool é mais polar que N–H e faz H-bonds mais fortes.
- Além disso, oxigênio é mais eletronegativo que nitrogênio => dipolo maior.
- Comparação:
- Propanol faz H-bond mais forte que propilamina.
- Conclusão: propanol ferve mais alto.
Passo 6
Hexan-2-ona (
, 6 carbonos) vs Heptan-2-ona (7 carbonos)
- Teoria:
- São ambos cetonas (mesmo tipo de dipolo–dipolo + London).
- Cadeia mais longa = mais forças de dispersão.
- Comparação:
- Heptan-2-ona tem cadeia maior, logo mais London.
- Conclusão: heptan-2-ona ferve mais alto.
Passo 7
5,2-Dimetil-octano (C₁₀ ramificado) vs n-Decano (C₁₀ linear)
- Teoria:
- Alcanos dependem só de forças de dispersão (London).
- Ramificações diminuem área de contato e reduzem as London.
- Comparação:
- n-Decano (linear) tem contato maior entre moléculas.
- Conclusão: n-decano ferve mais alto.
Resposta
- álcool etílico (etanol)
- ácido acético
- 1-butanol
- n-propanol
- hepatan-2-ona
- n-decano