Identifique o produto de cada uma das seguintes reações:
Passo 1
Então, o enunciado diz: “Identifique o produto da reação
Isso é química orgânica, mais especificamente reação de substituição nucleofílica (SN2) com ânion sulfeto. Vamos precisar entender como o S^{2–} ataca e substitui os dois cloros, fechando um anel.
Passo 2
O que temos na prática?
– Reagente: 1,4-diclorobutano (Cl–(CH₂)₄–Cl).
– Reagente: Na₂S, que libera S^{2–} em solução.
O íon S^{2–} é um bom nucleófilo: ele vai atacar cada carbono ligado ao Cl e substituir o grupo –Cl por –S–.
– Reagente: 1,4-diclorobutano (Cl–(CH₂)₄–Cl).
– Reagente: Na₂S, que libera S^{2–} em solução.
O íon S^{2–} é um bom nucleófilo: ele vai atacar cada carbono ligado ao Cl e substituir o grupo –Cl por –S–.
Passo 3
Mecanismo passo a passo (SN2 intramolecular):
- O S^{2–} ataca um dos carbonos ligados ao cloro, expulsando Cl⁻.
- Forma-se uma cadeia com um braço livre de –S– e um Cl no outro extremo.
- Esse mesmo átomo de S então “vira” e ataca o segundo carbono que ainda tem Cl, puxando aquele Cl também.
- Com isso, o S fecha o anel, ligando o primeiro e o último carbono.
Em linguagem de fórmula:
Passo 4
Qual é o nome desse anel?
É um tioéter cíclico de cinco membros (quatro carbonos + enxofre). O nome comum é tietano ou tetrahidrotiofeno (muitas vezes “tiotano”).
É um tioéter cíclico de cinco membros (quatro carbonos + enxofre). O nome comum é tietano ou tetrahidrotiofeno (muitas vezes “tiotano”).
Resposta
O produto da reação é o ciclo tioéter de cinco membros, de fórmula C₄H₈S, também chamado de tietano (tetrahidrotiofeno):