Identifique o produto de cada uma das seguintes reações:
ClCH2 CH2 CH2 CH2 Cl+Na2 S C4 H8 S

Passo 1

Então, o enunciado diz: “Identifique o produto da reação
ClCH2CH2CH2CH2Cl + Na2S longrightarrow C4H8S
Isso é química orgânica, mais especificamente reação de substituição nucleofílica (SN2) com ânion sulfeto. Vamos precisar entender como o S^{2–} ataca e substitui os dois cloros, fechando um anel.

Passo 2

O que temos na prática?
– Reagente: 1,4-dicloro­butano (Cl–(CH₂)₄–Cl).
– Reagente: Na₂S, que libera S^{2–} em solução.
O íon S^{2–} é um bom nucleófilo: ele vai atacar cada carbono ligado ao Cl e substituir o grupo –Cl por –S–.

Passo 3

Mecanismo passo a passo (SN2 intramolecular):
  1. O S^{2–} ataca um dos carbonos ligados ao cloro, expulsando Cl⁻.
  2. Forma-se uma cadeia com um braço livre de –S– e um Cl no outro extremo.
  3. Esse mesmo átomo de S então “vira” e ataca o segundo carbono que ainda tem Cl, puxando aquele Cl também.
  4. Com isso, o S fecha o anel, ligando o primeiro e o último carbono.
Em linguagem de fórmula:
c ClCH2CH2CH2CH2Cl ;xrightarrowS^2-; undersetciclol(CH2r)4S ;+;2,Cl^-

Passo 4

Qual é o nome desse anel?
É um tioéter cíclico de cinco membros (quatro carbonos + enxofre). O nome comum é tietano ou tetrahidro­tiofeno (muitas vezes “tio­tano”).

Resposta

O produto da reação é o ciclo tioéter de cinco membros, de fórmula C₄H₈S, também chamado de tietano (tetrahidro­tiofeno):
boxedCiclo-(CH2)4S

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