Identifique o produto de cada uma das seguintes reações:
BrCH2 CH2 Br+NaSCH2 CH2 SNa C4 H8 S2

Passo 1

Beleza, o enunciado diz que a gente tem 1,2-dibromoetano
BrCH2CH2Br
reagindo com a sal de etano-1,2-ditiol (disódio)
NaSCH2CH2SNa
e o produto tem fórmula .
Conteúdo: reação SN2 e fechamento de anel (intramolecular). Vamos precisar entender como um nucleófilo (o cátion tiolato, ) ataca o haleto de alquila e como isso leva à formação de um ciclo de 6 membros.

Passo 2

Explicando o SN2 rapidinho: numa reação SN2, o nucleófilo ataca o carbono ligado ao halogênio de trás (backside) e, ao mesmo tempo, o haleto sai. Aqui o nucleófilo é um dos ânions tiolato na molécula S^- ;+; BrCH2CH2Br ;longrightarrow; SCH2CH2Br ;+; Br^- .
  1. Um dos S⁻ faz ataque SN2 num dos carbonos do :
Isso gera um intermediário linear em que um enxofre já está ligado à cadeia e ainda sobra outro S⁻ livre.

Passo 3

Agora vem a parte “intramolecular”: o segundo S⁻ que restou na mesma molécula vai atacar o grupo –CH₂–Br que ficou “na ponta” desse intermediário. Como é ataque interno, o braço se fecha formando um anel de 6 membros (4 carbonos + 2 enxofres):
c S^-,CH2CH2SCH2CH2Br ;xrightarrowSN2 intramo<=cular; (CH2CH2SCH2CH2S)
O átomo de enxofre ataca o carbono que carrega o Br, o Br sai como e fecha o ciclo.

Passo 4

O anel que se forma tem exatamente 6 átomos:
– S → CH₂ → CH₂ → S → CH₂ → CH₂ → volta ao primeiro S.
Em termos de fórmula dá , que é conhecido como 1,4-ditiancina (ou simplesmente 1,4-dithiane).

Resposta

O produto é o ciclo de 6 membros 1,4-dithiane, de fórmula .

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