Identifique o produto de cada uma das seguintes reações:
Passo 1
Beleza, o enunciado diz que a gente tem 1,2-dibromoetano
reagindo com a sal de etano-1,2-ditiol (disódio)
e o produto tem fórmula .
Conteúdo: reação SN2 e fechamento de anel (intramolecular). Vamos precisar entender como um nucleófilo (o cátion tiolato, ) ataca o haleto de alquila e como isso leva à formação de um ciclo de 6 membros.
Passo 2
Explicando o SN2 rapidinho: numa reação SN2, o nucleófilo ataca o carbono ligado ao halogênio de trás (backside) e, ao mesmo tempo, o haleto sai. Aqui o nucleófilo é um dos ânions tiolato na molécula .
Um dos S⁻ faz ataque SN2 num dos carbonos do :
Isso gera um intermediário linear em que um enxofre já está ligado à cadeia e ainda sobra outro S⁻ livre.
Passo 3
Agora vem a parte “intramolecular”: o segundo S⁻ que restou na mesma molécula vai atacar o grupo –CH₂–Br que ficou “na ponta” desse intermediário. Como é ataque interno, o braço se fecha formando um anel de 6 membros (4 carbonos + 2 enxofres):
O átomo de enxofre ataca o carbono que carrega o Br, o Br sai como e fecha o ciclo.
Passo 4
O anel que se forma tem exatamente 6 átomos:
– S → CH₂ → CH₂ → S → CH₂ → CH₂ → volta ao primeiro S.
Em termos de fórmula dá , que é conhecido como 1,4-ditiancina (ou simplesmente 1,4-dithiane).
Resposta
O produto é o ciclo de 6 membros 1,4-dithiane, de fórmula .