Um dos mais importantes sistemas biciclos na Química Orgânica é o biciclo[4.4.0]decano, um composto também conhecido como decalina. Sabendo-se que a decalina mostra isomerismo cis-trans, indique qual dessas substâncias seria a mais estável. Justifique sua resposta.
cis-Decalina
Qual dessas substâncias seria a mais estável?
Justificativa:
cis-Decalina
Qual dessas substâncias seria a mais estável?
Justificativa:
Passo 1
Resumo do enunciado
O exercício fala do biciclo[4.4.0]decano, a famosa decalina, que existe em duas formas (isômeros) “cis” e “trans” no ponto de fusão dos dois anéis. Você deve dizer qual isômero é mais estável e por quê.
Conteúdo da matéria
– Estereoquímica cis–trans em sistemas biciclos
– Conformações de ciclanos (cadeira, twist-boat)
– Noções de tensão angular, torsional e estérica
O que vamos precisar
– Entender o que significam junções “cis” e “trans” num biciclo
– Ver como cada junção afeta a conformação dos anéis (cadeira ou distorcida)
– Comparar qualitativamente as tensões em cada caso
O exercício fala do biciclo[4.4.0]decano, a famosa decalina, que existe em duas formas (isômeros) “cis” e “trans” no ponto de fusão dos dois anéis. Você deve dizer qual isômero é mais estável e por quê.
Conteúdo da matéria
– Estereoquímica cis–trans em sistemas biciclos
– Conformações de ciclanos (cadeira, twist-boat)
– Noções de tensão angular, torsional e estérica
O que vamos precisar
– Entender o que significam junções “cis” e “trans” num biciclo
– Ver como cada junção afeta a conformação dos anéis (cadeira ou distorcida)
– Comparar qualitativamente as tensões em cada caso
Passo 2
Definindo “cis” e “trans” em decalina
- Num biciclo, há dois átomos de carbono que fazem a união entre os anéis. Eles carregam cada um um átomo de hidrogênio (H).
- Se esses dois H ficam do mesmo lado do plano de fusão, é isômero cis. Se ficam em lados opostos, é isômero trans.
- Em LaTeX, podemos anotar a posição dos hidrogênios na fusão assim:
– cis-junção: H₁ e H₂ voltados para “cima” ambos (mesma face)
– trans-junção: H₁ para “cima” e H₂ para “baixo”
Passo 3
Como cada junção afeta a conformação
Para entender a estabilidade, lembramos que ciclanos preferem a conformação de cadeira porque ela minimiza:
• tensão angular (desvio do ângulo tetraédrico de 109,5°)
• tensão torsional (eclipsamento de ligações C–H)
• interações estéricas 1,3-diaxial
Para entender a estabilidade, lembramos que ciclanos preferem a conformação de cadeira porque ela minimiza:
• tensão angular (desvio do ângulo tetraédrico de 109,5°)
• tensão torsional (eclipsamento de ligações C–H)
• interações estéricas 1,3-diaxial
– No trans-decalin, ambos os H_junção podem ficar em posições equatoriais nos dois anéis. Assim cada anel adota perfeitamente a conformação de cadeira, sem precisar se distorcer.
Em LaTeX:
Em LaTeX:
– No cis-decalin, como H₁ e H₂ ficam no mesmo lado, um deles acaba forçado para posição axial quando o outro está equatorial. Isso impede um dos anéis de manter a cadeira ideal; ele se distorce num twist-boat, aumentando tensões angular e torsional.
Passo 4
Comparando as tensões
– Trans-decalin: zero conformações distorcidas, sem 1,3-diaxial extra → menor energia
– Cis-decalin: twist-boat + interações axiais → energia mais alta
– Trans-decalin: zero conformações distorcidas, sem 1,3-diaxial extra → menor energia
– Cis-decalin: twist-boat + interações axiais → energia mais alta
Resposta
O isômero trans-decalina é mais estável que o cis-decalina, porque na fusão trans ambos os átomos de hidrogênio ficam em posição equatorial e cada anel pode adotar a conformação de cadeira sem distorções nem tensões extras.