Indicar o nome dos seguintes hidrocarbonetos.

Passo 1

O enunciado fornece dois hidrocarbonetos em notação SMILES e pede para indicar o nome de cada um. Os dados são:
  • Primeiro hidrocarboneto: CC\text{(C)}C
  • Segundo hidrocarboneto: CCC\text{(C)}\text{(C)}C
O que é pedido:
  • Indicar o nome (IUPAC) de cada um, na ordem em que foram dados.

Passo 2

Antes de começar a nomear, uma rápida e prática “aula” sobre as regras básicas de nomenclatura IUPAC (bem mastigada para a prova):
  1. Identificar a cadeia principal: escolher a cadeia de carbonos mais longa contínua; essa cadeia determina o nome do alcano pai (ex.: metano, etano, propano, butano, pentano, hexano…).
  2. Contar o número total de carbonos da cadeia principal -> determina o sufixo:
    • 1 C → metano, 2 → etano, 3 → propano, 4 → butano, 5 → pentano, 6 → hexano, etc.
  3. Identificar substituintes (grupos ligados à cadeia principal) — o mais simples é o grupo metil (–CH3).
  4. Numerar a cadeia principal de modo que os locais (locantes) dos substituintes tenham a menor combinação possível (regra do menor conjunto de números). Se houver empate, use o menor número no primeiro ponto de diferença.
  5. Nomear os substituintes com os locantes e prefixos multiplicativos quando houver mais de um do mesmo (di-, tri-). No nome final:
    • Colocar os locantes e nomes dos substituintes em ordem alfabética (ignorar prefixos como di-, tri- para ordenação).
    • Juntar como, por exemplo, 2-metilpropano, 2,2-dimetilbutano.
      Exemplo curto: se a cadeia principal tiver 3 carbonos e houver um metil ligado ao carbono 2, o nome é 2-metilpropano (nome comum: isobutano).

Passo 3

Analisando o primeiro SMILES CC\text{(C)}C passo a passo (vou traduzir a conectividade para “desenho” mental):
  • Lendo CC\text{(C)}C: começa-se com uma cadeia C–C–C, e no segundo carbono há um ramo que é um metil. Ou seja, existem 4 carbonos no total.
  • Contagem de carbonos totais: 4 carbonos (portanto é um isômero do butano, fórmula geral \mathrm{C_4H_{10}}).
    Agora aplicar as regras:
  • Procuro a cadeia principal mais longa contínua: a maior cadeia contínua tem 3 carbonos (propano). Embora existam 4 carbonos no total, o maior segmento contínuo sem contar ramos tem 3 átomos (propano) — então o pai será o propano.
  • Identifico o substituinte: há um grupo metil ligado ao carbono central da cadeia propano (ao carbono 2).
  • Numerar a cadeia para dar o menor locante possível aos substituintes: o substituinte fica no carbono 2 independentemente do sentido (é central).
  • Formar o nome: locante + nome do substituinte + nome do alcano pai → 2-metilpropano.
  • Nome comum frequentemente usado: isobutano (em português, isobutano ou isobutano).

Passo 4

Conclusão do primeiro composto (resumindo didaticamente):
  • Total de carbonos = 4.
  • Cadeia principal escolhida = propano (3 carbonos).
  • Substituinte = metil no carbono 2.
  • Nome IUPAC = 2-metilpropano.
  • Nome comum = isobutano.

Passo 5

Analisando o segundo SMILES CCC\text{(C)}\text{(C)}C passo a passo:
  • Ler o SMILES: começa C–C–C, então no terceiro carbono há dois ramos metil (indicados pelos dois \text{(C)}), e após os parênteses segue mais um C ligado também ao terceiro carbono. Assim a conectividade é: existe uma sequência de quatro carbonos contínuos (C1–C2–C3–C4) com dois metil ligados ao C3.
  • Contagem de carbonos totais: letras C aparecem 6 vezes no SMILES, logo são 6 carbonos no total ( \mathrm{C_6H_{14}}), um isômero do hexano.
    Agora aplicar as regras de nomenclatura:
  • Procurar a cadeia principal mais longa contínua. É possível escolher uma cadeia de 4 carbonos contínuos (butano) passando por C1–C2–C3–C4. Não existe cadeia contínua de 5 carbonos porque os dois grupos extras são ramos metil no mesmo carbono; o máximo contínuo é 4. Portanto o pai será butano.
  • Identificar substituintes: há dois metil ligados ao mesmo carbono da cadeia principal (o que, ao numerar apropriadamente, ficará no carbono 2 ou no 3 dependendo do sentido).
  • Numerar para obter os menores locantes: se numerar a cadeia de uma extremidade, os substituintes aparecem em 2,2; se numerar do outro lado, aparecem em 3,3. A escolha que dá o menor conjunto de locantes é 2,2 (porque 2,2 é lexicograficamente menor que 3,3). Portanto os substituintes estão no carbono 2 (do nome final).
  • Aplicar prefixo multiplicativo para dois metil iguais: “dimetil”.
  • Formar o nome: locantes + prefixo + substituinte + alcano pai → 2,2-dimetilbutano.

Passo 6

Conclusão do segundo composto (didaticamente):
  • Total de carbonos = 6.
  • Cadeia principal escolhida = butano (4 carbonos). Essa escolha é a que produz a cadeia contínua mais longa possível no esqueleto que leva aos menores locantes para substituintes.
  • Substituintes = dois metil no mesmo carbono (locantes 2,2).
  • Nome IUPAC = 2,2-dimetilbutano.
  • Observação: é um dos isômeros do hexano ( \mathrm{C_6H_{14}}).

Resposta

2-metilpropano (nome comum: isobutano)
2,2-dimetilbutano

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