Indicar o nome dos seguintes hidrocarbonetos.
Passo 1
O enunciado fornece dois hidrocarbonetos em notação SMILES e pede para indicar o nome de cada um. Os dados são:
- Primeiro hidrocarboneto:
CC\text{(C)}C - Segundo hidrocarboneto:
CCC\text{(C)}\text{(C)}C
O que é pedido:
- Indicar o nome (IUPAC) de cada um, na ordem em que foram dados.
Passo 2
Antes de começar a nomear, uma rápida e prática “aula” sobre as regras básicas de nomenclatura IUPAC (bem mastigada para a prova):
- Identificar a cadeia principal: escolher a cadeia de carbonos mais longa contínua; essa cadeia determina o nome do alcano pai (ex.: metano, etano, propano, butano, pentano, hexano…).
- Contar o número total de carbonos da cadeia principal -> determina o sufixo:
- 1 C → metano, 2 → etano, 3 → propano, 4 → butano, 5 → pentano, 6 → hexano, etc.
- Identificar substituintes (grupos ligados à cadeia principal) — o mais simples é o grupo metil (–CH3).
- Numerar a cadeia principal de modo que os locais (locantes) dos substituintes tenham a menor combinação possível (regra do menor conjunto de números). Se houver empate, use o menor número no primeiro ponto de diferença.
- Nomear os substituintes com os locantes e prefixos multiplicativos quando houver mais de um do mesmo (di-, tri-). No nome final:
- Colocar os locantes e nomes dos substituintes em ordem alfabética (ignorar prefixos como di-, tri- para ordenação).
- Juntar como, por exemplo,
-metilpropano, -dimetilbutano.
Exemplo curto: se a cadeia principal tiver 3 carbonos e houver um metil ligado ao carbono 2, o nome é-metilpropano (nome comum: isobutano).
Passo 3
Analisando o primeiro SMILES
CC\text{(C)}C passo a passo (vou traduzir a conectividade para “desenho” mental):- Lendo
CC\text{(C)}C: começa-se com uma cadeia C–C–C, e no segundo carbono há um ramo que é um metil. Ou seja, existem 4 carbonos no total. - Contagem de carbonos totais:
carbonos (portanto é um isômero do butano, fórmula geral ).
Agora aplicar as regras: - Procuro a cadeia principal mais longa contínua: a maior cadeia contínua tem
carbonos (propano). Embora existam carbonos no total, o maior segmento contínuo sem contar ramos tem 3 átomos (propano) — então o pai será o propano. - Identifico o substituinte: há um grupo metil ligado ao carbono central da cadeia propano (ao carbono 2).
- Numerar a cadeia para dar o menor locante possível aos substituintes: o substituinte fica no carbono
independentemente do sentido (é central). - Formar o nome: locante + nome do substituinte + nome do alcano pai →
-metilpropano. - Nome comum frequentemente usado: isobutano (em português, isobutano ou isobutano).
Passo 4
Conclusão do primeiro composto (resumindo didaticamente):
- Total de carbonos =
. - Cadeia principal escolhida = propano (3 carbonos).
- Substituinte = metil no carbono
. - Nome IUPAC =
-metilpropano. - Nome comum = isobutano.
Passo 5
Analisando o segundo SMILES
CCC\text{(C)}\text{(C)}C passo a passo:- Ler o SMILES: começa C–C–C, então no terceiro carbono há dois ramos metil (indicados pelos dois
\text{(C)}), e após os parênteses segue mais umCligado também ao terceiro carbono. Assim a conectividade é: existe uma sequência de quatro carbonos contínuos (C1–C2–C3–C4) com dois metil ligados ao C3. - Contagem de carbonos totais: letras
Caparecemvezes no SMILES, logo são carbonos no total ( ), um isômero do hexano.
Agora aplicar as regras de nomenclatura: - Procurar a cadeia principal mais longa contínua. É possível escolher uma cadeia de 4 carbonos contínuos (butano) passando por C1–C2–C3–C4. Não existe cadeia contínua de 5 carbonos porque os dois grupos extras são ramos metil no mesmo carbono; o máximo contínuo é 4. Portanto o pai será butano.
- Identificar substituintes: há dois metil ligados ao mesmo carbono da cadeia principal (o que, ao numerar apropriadamente, ficará no carbono
ou no dependendo do sentido). - Numerar para obter os menores locantes: se numerar a cadeia de uma extremidade, os substituintes aparecem em
; se numerar do outro lado, aparecem em . A escolha que dá o menor conjunto de locantes é (porque é lexicograficamente menor que ). Portanto os substituintes estão no carbono (do nome final). - Aplicar prefixo multiplicativo para dois metil iguais: “dimetil”.
- Formar o nome: locantes + prefixo + substituinte + alcano pai →
-dimetilbutano.
Passo 6
Conclusão do segundo composto (didaticamente):
- Total de carbonos =
. - Cadeia principal escolhida = butano (4 carbonos). Essa escolha é a que produz a cadeia contínua mais longa possível no esqueleto que leva aos menores locantes para substituintes.
- Substituintes = dois metil no mesmo carbono (locantes
). - Nome IUPAC =
-dimetilbutano. - Observação: é um dos isômeros do hexano (
).