Indicar o nome dos seguintes hidrocarbonetos.
Passo 1
O que o enunciado pede: indicar o nome (IUPAC) dos dois hidrocarbonetos dados como SMILES.
Informações fornecidas (peguei estes SMILES do enunciado):
- Primeiro SMILES:
CC\text{(C)}C - Segundo SMILES:
CCC\text{(C)}C(CC\text{(C)}C)C\text{(C)}C
Não resolvo aqui — apenas deixei claro o pedido e quais são as cadeias fornecidas.
Passo 2
Breve aula prática sobre como ler SMILES (para o que vamos usar):
- Cada
Crepresenta um átomo de carbono. - A leitura é da esquerda para a direita formando uma cadeia principal; quando aparece
(...)isso indica um ramo que está ligado ao átomo imediatamente anterior. - Exemplo rápido:
CC\text{(C)}Csignifica: um carbono ligado a outro, esse segundo carbono tem um ramoC(um metil) e segue mais umCda cadeia principal. Ou seja, a segunda posição tem um metil como substituinte.
Vou aplicar isso passo a passo aos dois SMILES.
Passo 3
Nomeando o primeiro SMILES
CC\text{(C)}C passo a passo.- Converter em conectividade (peguei do SMILES): a sequência é
- primeiro
Cligado ao segundoC; - o segundo
Ctem um ramoC(metil) e continua para um terceiroC.
Isso corresponde estruturalmente a: CH3–CH(CH3)–CH3 (quatro carbonos no total, com um substituinte metil no carbono do meio).
-
Identificar a cadeia mais longa: a maior cadeia contínua tem 3 carbonos (propano). O grupo adicional é um metil ligado ao carbono central da propana.
-
Numerar para dar o menor localizador possível: na propana o carbono do meio é o carbono
. Logo o substituinte metil está na posição . -
Nome IUPAC: substituinte metil na posição
de propano → o nome é -metilpropano.
Observação útil: o nome comum equivalente é “isobutane” (isobutano), mas o nome IUPAC corrente é
-metilpropano.
Passo 4
Começando a decodificar o segundo SMILES
CCC\text{(C)}C(CC\text{(C)}C)C\text{(C)}C — passo a passo e com ensino.- Leitura sequencial e identificação de ramos (peguei todos os ramos do SMILES):
- Começa
C C C→ três carbonos em sequência (vou chamar esses de, , na ordem do SMILES). - Depois aparece
\text{(C)}colado ao terceiroC→ há um metil ligado a. - Depois da parte fechada vem mais um
C→ continua a cadeia a partir depara um átomo que chamo . - Em seguida aparece
(CC\text{(C)}C)como um ramo ligado a. Esse ramo é: carbono ligado a outro carbono que tem um metil e continua para mais um carbono. Vou chamar os átomos desse ramo de – – , com um metil ligado a . - Depois do ramo fechado a cadeia principal continua com
C\text{(C)}Cligado a: isso significa que a partir de segue , que tem um metil como ramo e continua para .
Resumindo a conectividade (peguei isto do SMILES):
- Cadeia linear inicial:
– – – – – . - Ramos: metil em
; ramo complexo – (com metil)– ligado em ; metil ligado em .
- Contagem total de carbonos (contei os
Cno SMILES):carbonos no total (molécula branched, mas isto só confirma a complexidade).
Passo 5
Como escolher a cadeia principal (regra): escolher a cadeia contínua com o maior número de átomos de carbono. Se houver empates, escolher a cadeia que contenha o maior número de ramificações substituintes; depois numerar de modo a obter a menor sequência de localizadores (menor conjunto lexicográfico).
Vou procurar as cadeias contínuas mais longas possíveis no grafo que descrevi.
- Observação prática: a cadeia direta que segue o SMILES sem descer em ramos tem 6 carbonos (
a ), mas se eu seguir do lado do ramo maior a partir de posso obter uma cadeia com carbonos, por exemplo:
que tem comprimento
. Não existe caminho contínuo com
carbonos sem voltar em cima de átomos já usados, então a maior cadeia tem comprimento
.
Portanto o hidrocarboneto será um heptano substituído: o esqueleto principal é heptano (sete carbonos).
Passo 6
Agora identificar a melhor forma de numerar essa cadeia de 7 carbonos para obter o menor conjunto de localizadores (procedimento detalhado, didático).
Considere a cadeia escolhida como os sete carbonos: eles podem ser arranjados em duas orientações (do lado B3 para
ou de
para B3). Vou comparar os conjuntos de posições dos substituintes em cada orientação e escolher a que dá locantes menores (regra dos menores localizadores).
- Se numerar de
para (esquerda → direita na leitura original), os substituintes aparecem nas posições , e . Conjunto: . - Se numerar de
para (invertendo a cadeia), os substituintes aparecem nas posições , e . Conjunto: .
Comparação lexicográfica:
é menor que
(porque o primeiro elemento
é menor que
). Logo a numeração correta (por IUPAC) é a que dá os substituintes nas posições
,
e
, ou seja, numerar a cadeia de modo que um átomo do ramo B3 seja o carbono
.
Passo 7
Identificar que substituinte está em cada posição (usando a numeração escolhida
até
, do extremo B3 até
; peguei isso do mapa de conectividade):
- Em
(posição ) existe um metil simples (o metil que estava ligado ao ). - Em
(posição ) existe um substituinte que, olhando para a estrutura, é um carbono ligado a dois grupos metil — isto é o grupo isopropil, cuja nomenclatura IUPAC é “propan-2-yl”. Em outras palavras, naquele carbono há um grupo . - Em
(posição ) existe outro metil (o metil ligado originalmente a do SMILES, que ficou como substituinte sobre o carbono na numeração escolhida).
Portanto temos dois metis (dois grupos metil) e um isopropil (propan-2-yl) como substituintes.
Passo 8
Montar o nome final seguindo as regras de montagem IUPAC (explicadas passo a passo):
- Nome do alcano principal: heptane (cadeia de
carbonos) → “heptane”. - Identificar substituintes e suas posições: metil em
e metil em → isso é um -dimetil; o isopropil em deve ser chamado preferencialmente de “propan-2-yl”, logo é -(propan-2-yl). - Ordenação alfabética dos substituintes: a ordem alfabética é feita pelo nome dos substituintes (ignorando prefixos multiplicativos como di-, tri-). “methyl” (metil) começa com M e “propan-2-yl” começa com P, então “methyl” vem antes de “propan-2-yl”. Logo listamos primeiro o
-dimetil e depois o -(propan-2-yl). - Juntar tudo:
-dimetil-4-(propan-2-yl)heptane.
Nota didática: uma forma comum e menos formal de escrever o substituinte isopropil é “isopropyl” (ou em PT “isopropil”), mas IUPAC recomenda “propan-2-yl” para clareza sistemática. Os localizadores
e
já garantem a posição de cada grupo.
Passo 9
Verificação rápida (check final):
- Nome:
-dimetil-4-(propan-2-yl)heptane. - Pode-se também (em nomenclatura comum) escrever para o primeiro composto “isobutane” =
-metilpropano; para o segundo, usar “4-(isopropyl)-2,5-dimethylheptane” como forma não-IUPAC (mas eu forneci a forma IUPAC).
Força aí! Se quiser eu desenho a estrutura em linha condensada ou escrevo a skeleton com números para conferirmos visualmente.
Resposta
2-methylpropane
2,5-dimethyl-4-(propan-2-yl)heptane
2,5-dimethyl-4-(propan-2-yl)heptane