Indicar o nome dos seguintes hidrocarbonetos.

Passo 1

O que o enunciado pede: indicar o nome (IUPAC) dos dois hidrocarbonetos dados como SMILES.
Informações fornecidas (peguei estes SMILES do enunciado):
  • Primeiro SMILES: CC\text{(C)}C
  • Segundo SMILES: CCC\text{(C)}C(CC\text{(C)}C)C\text{(C)}C
Não resolvo aqui — apenas deixei claro o pedido e quais são as cadeias fornecidas.

Passo 2

Breve aula prática sobre como ler SMILES (para o que vamos usar):
  • Cada C representa um átomo de carbono.
  • A leitura é da esquerda para a direita formando uma cadeia principal; quando aparece (...) isso indica um ramo que está ligado ao átomo imediatamente anterior.
  • Exemplo rápido: CC\text{(C)}C significa: um carbono ligado a outro, esse segundo carbono tem um ramo C (um metil) e segue mais um C da cadeia principal. Ou seja, a segunda posição tem um metil como substituinte.
Vou aplicar isso passo a passo aos dois SMILES.

Passo 3

Nomeando o primeiro SMILES CC\text{(C)}C passo a passo.
  1. Converter em conectividade (peguei do SMILES): a sequência é
  • primeiro C ligado ao segundo C;
  • o segundo C tem um ramo C (metil) e continua para um terceiro C.
Isso corresponde estruturalmente a: CH3–CH(CH3)–CH3 (quatro carbonos no total, com um substituinte metil no carbono do meio).
  1. Identificar a cadeia mais longa: a maior cadeia contínua tem 3 carbonos (propano). O grupo adicional é um metil ligado ao carbono central da propana.
  2. Numerar para dar o menor localizador possível: na propana o carbono do meio é o carbono 2. Logo o substituinte metil está na posição 2.
  3. Nome IUPAC: substituinte metil na posição 2 de propano → o nome é 2-metilpropano.
Observação útil: o nome comum equivalente é “isobutane” (isobutano), mas o nome IUPAC corrente é 2-metilpropano.

Passo 4

Começando a decodificar o segundo SMILES CCC\text{(C)}C(CC\text{(C)}C)C\text{(C)}C — passo a passo e com ensino.
  1. Leitura sequencial e identificação de ramos (peguei todos os ramos do SMILES):
  • Começa C C C → três carbonos em sequência (vou chamar esses de C_1, C_2, C_3 na ordem do SMILES).
  • Depois aparece \text{(C)} colado ao terceiro C → há um metil ligado a C_3.
  • Depois da parte fechada vem mais um C → continua a cadeia a partir de C_3 para um átomo que chamo C_4.
  • Em seguida aparece (CC\text{(C)}C) como um ramo ligado a C_4. Esse ramo é: carbono ligado a outro carbono que tem um metil e continua para mais um carbono. Vou chamar os átomos desse ramo de B_1 B_2 B_3, com um metil ligado a B_2.
  • Depois do ramo fechado a cadeia principal continua com C\text{(C)}C ligado a C_4: isso significa que a partir de C_4 segue C_5, que tem um metil como ramo e continua para C_6.
Resumindo a conectividade (peguei isto do SMILES):
  • Cadeia linear inicial: C_1 C_2 C_3 C_4 C_5 C_6.
  • Ramos: metil em C_3; ramo complexo B_1 B_2(com metil)– B_3 ligado em C_4; metil ligado em C_5.
  1. Contagem total de carbonos (contei os C no SMILES): 12 carbonos no total (molécula branched, mas isto só confirma a complexidade).

Passo 5

Como escolher a cadeia principal (regra): escolher a cadeia contínua com o maior número de átomos de carbono. Se houver empates, escolher a cadeia que contenha o maior número de ramificações substituintes; depois numerar de modo a obter a menor sequência de localizadores (menor conjunto lexicográfico).
Vou procurar as cadeias contínuas mais longas possíveis no grafo que descrevi.
  1. Observação prática: a cadeia direta que segue o SMILES sem descer em ramos tem 6 carbonos ( C_1 a C_6), mas se eu seguir do lado do ramo maior a partir de C_4 posso obter uma cadeia com 7 carbonos, por exemplo:
C_1 - C_2 - C_3 - C_4 - B_1 - B_2 - B_3
que tem comprimento 7. Não existe caminho contínuo com 8 carbonos sem voltar em cima de átomos já usados, então a maior cadeia tem comprimento 7.
Portanto o hidrocarboneto será um heptano substituído: o esqueleto principal é heptano (sete carbonos).

Passo 6

Agora identificar a melhor forma de numerar essa cadeia de 7 carbonos para obter o menor conjunto de localizadores (procedimento detalhado, didático).
Considere a cadeia escolhida como os sete carbonos: eles podem ser arranjados em duas orientações (do lado B3 para C_1 ou de C_1 para B3). Vou comparar os conjuntos de posições dos substituintes em cada orientação e escolher a que dá locantes menores (regra dos menores localizadores).
  • Se numerar de C_1 para B_3 (esquerda → direita na leitura original), os substituintes aparecem nas posições 3, 4 e 6. Conjunto: \{3,4,6\}.
  • Se numerar de B_3 para C_1 (invertendo a cadeia), os substituintes aparecem nas posições 2, 4 e 5. Conjunto: \{2,4,5\}.
Comparação lexicográfica: \{2,4,5\} é menor que \{3,4,6\} (porque o primeiro elemento 2 é menor que 3). Logo a numeração correta (por IUPAC) é a que dá os substituintes nas posições 2, 4 e 5, ou seja, numerar a cadeia de modo que um átomo do ramo B3 seja o carbono 1.

Passo 7

Identificar que substituinte está em cada posição (usando a numeração escolhida 1 até 7, do extremo B3 até C_1; peguei isso do mapa de conectividade):
  • Em C_2 (posição 2) existe um metil simples (o metil que estava ligado ao B_2).
  • Em C_4 (posição 4) existe um substituinte que, olhando para a estrutura, é um carbono ligado a dois grupos metil — isto é o grupo isopropil, cuja nomenclatura IUPAC é “propan-2-yl”. Em outras palavras, naquele carbono há um grupo -\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2.
  • Em C_5 (posição 5) existe outro metil (o metil ligado originalmente a C_3 do SMILES, que ficou como substituinte sobre o carbono 5 na numeração escolhida).
Portanto temos dois metis (dois grupos metil) e um isopropil (propan-2-yl) como substituintes.

Passo 8

Montar o nome final seguindo as regras de montagem IUPAC (explicadas passo a passo):
  1. Nome do alcano principal: heptane (cadeia de 7 carbonos) → “heptane”.
  2. Identificar substituintes e suas posições: metil em 2 e metil em 5 → isso é um 2,5-dimetil; o isopropil em 4 deve ser chamado preferencialmente de “propan-2-yl”, logo é 4-(propan-2-yl).
  3. Ordenação alfabética dos substituintes: a ordem alfabética é feita pelo nome dos substituintes (ignorando prefixos multiplicativos como di-, tri-). “methyl” (metil) começa com M e “propan-2-yl” começa com P, então “methyl” vem antes de “propan-2-yl”. Logo listamos primeiro o 2,5-dimetil e depois o 4-(propan-2-yl).
  4. Juntar tudo: 2,5-dimetil-4-(propan-2-yl)heptane.
Nota didática: uma forma comum e menos formal de escrever o substituinte isopropil é “isopropyl” (ou em PT “isopropil”), mas IUPAC recomenda “propan-2-yl” para clareza sistemática. Os localizadores (2,5) e 4 já garantem a posição de cada grupo.

Passo 9

Verificação rápida (check final):
  • Nome: 2,5-dimetil-4-(propan-2-yl)heptane.
  • Pode-se também (em nomenclatura comum) escrever para o primeiro composto “isobutane” = 2-metilpropano; para o segundo, usar “4-(isopropyl)-2,5-dimethylheptane” como forma não-IUPAC (mas eu forneci a forma IUPAC).
Força aí! Se quiser eu desenho a estrutura em linha condensada ou escrevo a skeleton com números para conferirmos visualmente.

Resposta

2-methylpropane
2,5-dimethyl-4-(propan-2-yl)heptane

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