Indique se um ácido carboxílico com \mathrm{pKa}=5 estará predominantemente em sua forma ácida ou básica em soluções com os seguintes valores de pH :
\mathrm{pH}=1

Passo 1

O enunciado dá as seguintes informações e faz a seguinte pergunta:
  • Dado: um ácido carboxílico com \mathrm{pKa}=5.
  • Condição da solução: \mathrm{pH}=1.
  • Pergunta: em qual forma a espécie estará predominantemente — na forma ácida (protonada, \mathrm{HA}) ou na forma básica (desprotonada, \mathrm{A^-})?

Passo 2

Vamos entender as relações químicas e matemáticas que vamos usar (calma, explico com calma).
  • Um ácido fraco pode ser escrito como \mathrm{HA} (forma protonada) que se dissocia em \mathrm{H^+} e \mathrm{A^-} (forma desprotonada):
\mathrm{HA \rightleftharpoons H^+ + A^-}.
  • A constante de dissociação ácida é
K_a=\frac{[\mathrm{H^+}]\,[\mathrm{A^-}]}{[\mathrm{HA}]},
onde [\mathrm{H^+}] é a concentração de íons hidrônio (ou prótons), [\mathrm{A^-}] a concentração da base conjugada e [\mathrm{HA}] a concentração do ácido não dissociado.
  • O \mathrm{p}K_a é definido por
\mathrm{p}K_a=-\log_{10} K_a.
  • A fórmula prática que liga \mathrm{pH}, \mathrm{p}K_a e as concentrações é a equação de Henderson–Hasselbalch. Vou derivar ela rapidinho:
    1. Da definição de K_a:
    K_a=\frac{[\mathrm{H^+}]\,[\mathrm{A^-}]}{[\mathrm{HA}]}.
    1. Tomando -\log_{10} dos dois lados e lembrando que \mathrm{pH}=-\log_{10}[\mathrm{H^+}] e \mathrm{p}K_a=-\log_{10}K_a, obtemos:
    \mathrm{p}K_a = \mathrm{pH} - \log_{10}\!\left(\frac{[\mathrm{A^-}]}{[\mathrm{HA}]}\right).
    1. Reescrevendo para isolar a razão [\mathrm{A^-}]/[\mathrm{HA}]:
    \log_{10}\!\left(\frac{[\mathrm{A^-}]}{[\mathrm{HA}]}\right)=\mathrm{pH}-\mathrm{p}K_a.
    1. Convertendo do logaritmo para número:
    \frac{[\mathrm{A^-}]}{[\mathrm{HA}]}=10^{\mathrm{pH}-\mathrm{p}K_a}.
  • Interpretação prática: se \mathrm{pH}=\mathrm{p}K_a então [\mathrm{A^-}]=[\mathrm{HA}]. Se \mathrm{pH}>\mathrm{p}K_a a base conjugada \mathrm{A^-} predomina; se \mathrm{pH}<\mathrm{p}K_a o ácido \mathrm{HA} predomina. Cada unidade de diferença de pH corresponde a um fator de 10 na razão [\mathrm{A^-}]/[\mathrm{HA}].

Passo 3

Agora aplicamos a fórmula ao caso concreto.
  • Calculamos a diferença:
\mathrm{pH}-\mathrm{p}K_a = 1 - 5 = -4.
  • Logo a razão entre as formas é
\frac{[\mathrm{A^-}]}{[\mathrm{HA}]} = 10^{-4}.
  • Em número decimal isso é
\frac{[\mathrm{A^-}]}{[\mathrm{HA}]} = 0{,}0001,
ou seja, há 0{,}0001 mol de \mathrm{A^-} para cada 1 mol de \mathrm{HA}. Outra forma de dizer: a forma ácida \mathrm{HA} é favorecida por um fator de 10^{4}=10000 comparada à forma \mathrm{A^-}.

Passo 4

Queremos também saber as frações relativas (útil para quantificar “predominantemente”).
  • Fracção desprotonada (base conjugada):
\text{frac}_{\mathrm{A^-}}=\frac{[\mathrm{A^-}]}{[\mathrm{A^-}]+[\mathrm{HA}]}=\frac{10^{-4}}{1+10^{-4}}.
  • Calculando:
\text{frac}_{\mathrm{A^-}}=\frac{0{,}0001}{1{,}0001}\approx 0{,}00009999\approx 0{,}01\%.
  • Fracção protonada (ácido):
\text{frac}_{\mathrm{HA}}=1-\text{frac}_{\mathrm{A^-}}\approx 99{,}99\%.

Passo 5

Interpretação final e dica prática para a prova:
  • Como \mathrm{pH}=1 é muito menor que \mathrm{p}K_a=5, o ácido está praticamente todo na forma protonada \mathrm{HA}. Regra de bolso: se \mathrm{pH}<\mathrm{p}K_a a forma ácida predomina; se \mathrm{pH}>\mathrm{p}K_a a forma básica predomina. Cada unidade de diferença de pH dá um fator 10 na razão das formas.

Resposta

Predominantemente na forma ácida (protonada): aproximadamente 99{,}99\% \mathrm{HA} e 0{,}01\% \mathrm{A^-}.

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