Indique nos pares se os compostos são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais. Nomeie os compostos usando, se necessário o sistema
.
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Passo 1
O enunciado pede que, para cada par de estruturas, eu indique se os compostos são: idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais. Também pede que eu nomeie os compostos e use o sistema
quando necessário.
Informações fornecidas no enunciado:
- Par A (dados em SMILES):
- Primeiro SMILES:
CC1CCCCC1 - Segundo SMILES:
CCC1CCCC1
- Primeiro SMILES:
- Par B (imagem): duas representações de um ciclohexano substituído por cloro e hidrogênio nos mesmos dois carbonos (a imagem mostra as posições relativas dos átomos Cl e H nos dois compostos).
Observações sobre o que vou usar (dados explícitos que peguei do enunciado/imagem):
- Peguei os dois SMILES fornecidos no enunciado (acima).
- Peguei da imagem as etiquetas dos substituintes nos dois compostos (Cl e H nas posições mostradas) e as posições relativas (os dois substituintes estão em carbonos vizinhos, conforme desenhado).
Passo 2
Entendendo e analisando o Par A (os dois SMILES). Vou explicar passo a passo como ler os SMILES para identificar conectividade (isto é crucial para decidir se são isômeros constitucionais ou não).
Como ler SMILES rapidamente (regra prática):
- Cada letra
Cé um átomo de carbono. - Um dígito como
1indica uma ligação que fecha um anel: ele marca dois átomos que são ligados entre si para formar o ciclo; os átomos entre esses dois dígitos formam os membros do anel. - Contando quantas letras
Caparecem e onde o dígito do anel aparece permite identificar o tamanho do anel e quantos carbonos estão fora do anel (substituintes).
Aplicando isso aos SMILES:
CC1CCCCC1: conta-se o número deC= 7. O dígito1aparece logo após o segundoC, logo o anel inclui esse segundoCmais cinco outros (total de 6 átomos no anel). Resultado: anel de 6 carbonos (ciclohexano) com 1 carbono fora do anel — ou seja, um substituinte metil. Nome comum: metilciclohexano.CCC1CCCC1: conta-se o número deC= 7. Aqui o1aparece após o terceiroC, e fecha com o último1no final da cadeia, o que faz o anel incluir o terceiroCe os quatroCapós ele — isto é um anel de 5 carbonos (ciclopentano) com dois carbonos na cadeia antes do1— ou seja, um substituinte propil ligado ao ciclopentano. Nome comum: propilciclopentano (mais precisamente n-propilciclopentano).
Conclusão parcial do passo: os dois SMILES têm o mesmo número total de carbonos (sete), mas conectividade diferente: um é um ciclohexano mono-substituído (metilciclohexano), o outro é um ciclopentano mono-substituído (propilciclopentano). Portanto têm conectividades diferentes.
Passo 3
Classificação do Par A e nomes finais (explicando o porquê didaticamente):
- Definição rápida: isômeros constitucionais (ou estruturais) são compostos que têm a mesma fórmula molecular, mas diferem na forma como os átomos estão ligados (diferente conectividade).
- No Par A a conectividade é diferente (anéis de tamanhos diferentes / substituentes ligados a átomos diferentes), portanto são isômeros constitucionais.
- Nomeando claramente:
- Primeiro composto (
CC1CCCCC1): metilciclohexano. - Segundo composto (
CCC1CCCC1): propilciclopentano (ou n-propilciclopentano).
- Primeiro composto (
Não há estereoquímica a atribuir em termos de
nesse par, porque não há centros quirais na descrição simples desses substituídos monoalcíclicos (são estruturas acíclicas/monossubstituídas simétricas nos anéis correspondentes).
Passo 4
Agora o Par B (a imagem): análise da estereoquímica das duas estruturas desenhadas. Primeiro, explico os conceitos que vou aplicar para classificar o par (tudo bem mastigado).
Conceitos essenciais (mastigados):
- Dois compostos que têm a mesma conectividade (mesmas ligações entre átomos) mas diferem apenas na disposição espacial dos átomos são estereoisômeros.
- Entre estereoisômeros:
- Enantiômeros: pares de moléculas que são imagens especulares não superponíveis uma da outra (como mãos direita/esquerda). Sempre têm configurações absolutas opostas em TODOS os centros quirais (se houver dois centros quirais, um enantiômero terá as configurações invertidas em ambos).
- Diastereoisômeros: estereoisômeros que não são imagens especulares; diferem em pelo menos um centro quiral mas não em todos (por exemplo, um par R,S vs R,R).
- Em anéis saturados (ciclohexano), substituintes em carbonos vizinhos podem gerar centros quirais se cada carbono estiver ligado a quatro grupos diferentes. Dois substituintes clorados em carbonos adjacentes frequentemente tornam cada carbono um centro quiral (porque os dois caminhos ao redor do anel são diferentes).
- Para 1,2‑dicloro‑ciclohexano existem duas alternativas geométricas básicas: cis (os dois Cl no mesmo lado da face do anel) e trans (em faces opostas). Uma delas pode resultar em uma molécula com plano de simetria (achiral), a outra pode ser quiral e, portanto, apresentar par de enantiômeros.
Passo 5
Aplicando esses conceitos à imagem (o que eu peguei da imagem para análise):
- Peguei da imagem que as duas estruturas têm cloro e hidrogênio nos mesmos dois carbonos vizinhos do anel (mesma conectividade).
- A disposição mostrada é tal que os dois substituintes Cl aparecem em faces opostas (isto é, são trans entre si) — peguei essa informação observando os símbolos Cl/H na figura (os desenhos são imagens especulares um do outro).
- Como a conectividade é a mesma e a disposição espacial é imagem especular, isso indica um par potencial de enantiômeros.
Explicação por que trans-1,2-diclorociclohexano é quiral (intuitivamente):
- No caso trans-1,2-diclorociclohexano os dois carbonos 1 e 2 tornam-se centros quirais (cada um ligado a Cl, H e a dois caminhos diferentes pelo anel).
- A conformação mostrada na figura não possui plano de simetria (é uma configuração assimétrica), então a molécula não coincide com sua imagem especular — existe um par de enantiômeros.
- Esse par enantiomérico corresponde às configurações absolutas opostas nos dois centros:
e .
Passo 6
Como atribuir
ou
(resumo prático do método CIP, sem fazer cálculos complexos aqui):
- Para cada centro quiral:
- Atribuir prioridades aos substituintes pelo número atômico imediato (Cl tem prioridade maior que C que tem prioridade maior que H).
- Olhar os dois caminhos restantes que vão pelo anel: comparar o primeiro átomo diferente em cada caminho para decidir prioridades (é o procedimento padrão de CIP para sistemas cíclicos).
- Orientar a menor prioridade (geralmente H) para trás e ver a ordem 1→2→3; se gira no sentido horário é
, se anti-horário é .
- No par desenhado, os dois centros têm configurações iguais entre si (por simetria do desenho) e as duas estruturas do par são imagens especulares, portanto as configurações correspondentes são
para uma figura e para a sua imagem especular.
Passo 7
Conclusão para o Par B (classificação e nomes com
):
- As duas estruturas têm mesma conectividade (mesma fórmula e ligações), são imagens especulares não superponíveis — portanto são enantiômeros.
- Nome sistemático e com estereoquímica: trans-1,2-diclorociclohexano.
- Uma das figuras corresponde a
-trans-1,2-diclorociclohexano. - A outra figura corresponde a
-trans-1,2-diclorociclohexano.
- Uma das figuras corresponde a
Resposta
Isômeros constitucionais — metilciclohexano e propilciclopentano.
Enantiômeros — -trans-1,2-diclorociclohexano e
-trans-1,2-diclorociclohexano.
Enantiômeros —