Indique nos pares se os compostos são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais. Nomeie os compostos usando, se necessário o sistema \mathrm{R}, \mathrm{S}.

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Passo 1

O enunciado pede que, para cada par de estruturas, eu indique se os compostos são: idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais. Também pede que eu nomeie os compostos e use o sistema \mathrm{R},\mathrm{S} quando necessário.
Informações fornecidas no enunciado:
  • Par A (dados em SMILES):
    • Primeiro SMILES: CC1CCCCC1
    • Segundo SMILES: CCC1CCCC1
  • Par B (imagem): duas representações de um ciclohexano substituído por cloro e hidrogênio nos mesmos dois carbonos (a imagem mostra as posições relativas dos átomos Cl e H nos dois compostos).
Observações sobre o que vou usar (dados explícitos que peguei do enunciado/imagem):
  • Peguei os dois SMILES fornecidos no enunciado (acima).
  • Peguei da imagem as etiquetas dos substituintes nos dois compostos (Cl e H nas posições mostradas) e as posições relativas (os dois substituintes estão em carbonos vizinhos, conforme desenhado).

Passo 2

Entendendo e analisando o Par A (os dois SMILES). Vou explicar passo a passo como ler os SMILES para identificar conectividade (isto é crucial para decidir se são isômeros constitucionais ou não).
Como ler SMILES rapidamente (regra prática):
  • Cada letra C é um átomo de carbono.
  • Um dígito como 1 indica uma ligação que fecha um anel: ele marca dois átomos que são ligados entre si para formar o ciclo; os átomos entre esses dois dígitos formam os membros do anel.
  • Contando quantas letras C aparecem e onde o dígito do anel aparece permite identificar o tamanho do anel e quantos carbonos estão fora do anel (substituintes).
Aplicando isso aos SMILES:
  • CC1CCCCC1: conta-se o número de C = 7. O dígito 1 aparece logo após o segundo C, logo o anel inclui esse segundo C mais cinco outros (total de 6 átomos no anel). Resultado: anel de 6 carbonos (ciclohexano) com 1 carbono fora do anel — ou seja, um substituinte metil. Nome comum: metilciclohexano.
  • CCC1CCCC1: conta-se o número de C = 7. Aqui o 1 aparece após o terceiro C, e fecha com o último 1 no final da cadeia, o que faz o anel incluir o terceiro C e os quatro C após ele — isto é um anel de 5 carbonos (ciclopentano) com dois carbonos na cadeia antes do 1 — ou seja, um substituinte propil ligado ao ciclopentano. Nome comum: propilciclopentano (mais precisamente n-propilciclopentano).
Conclusão parcial do passo: os dois SMILES têm o mesmo número total de carbonos (sete), mas conectividade diferente: um é um ciclohexano mono-substituído (metilciclohexano), o outro é um ciclopentano mono-substituído (propilciclopentano). Portanto têm conectividades diferentes.

Passo 3

Classificação do Par A e nomes finais (explicando o porquê didaticamente):
  • Definição rápida: isômeros constitucionais (ou estruturais) são compostos que têm a mesma fórmula molecular, mas diferem na forma como os átomos estão ligados (diferente conectividade).
  • No Par A a conectividade é diferente (anéis de tamanhos diferentes / substituentes ligados a átomos diferentes), portanto são isômeros constitucionais.
  • Nomeando claramente:
    • Primeiro composto (CC1CCCCC1): metilciclohexano.
    • Segundo composto (CCC1CCCC1): propilciclopentano (ou n-propilciclopentano).
Não há estereoquímica a atribuir em termos de \mathrm{R},\mathrm{S} nesse par, porque não há centros quirais na descrição simples desses substituídos monoalcíclicos (são estruturas acíclicas/monossubstituídas simétricas nos anéis correspondentes).

Passo 4

Agora o Par B (a imagem): análise da estereoquímica das duas estruturas desenhadas. Primeiro, explico os conceitos que vou aplicar para classificar o par (tudo bem mastigado).
Conceitos essenciais (mastigados):
  • Dois compostos que têm a mesma conectividade (mesmas ligações entre átomos) mas diferem apenas na disposição espacial dos átomos são estereoisômeros.
  • Entre estereoisômeros:
    • Enantiômeros: pares de moléculas que são imagens especulares não superponíveis uma da outra (como mãos direita/esquerda). Sempre têm configurações absolutas opostas em TODOS os centros quirais (se houver dois centros quirais, um enantiômero terá as configurações invertidas em ambos).
    • Diastereoisômeros: estereoisômeros que não são imagens especulares; diferem em pelo menos um centro quiral mas não em todos (por exemplo, um par R,S vs R,R).
  • Em anéis saturados (ciclohexano), substituintes em carbonos vizinhos podem gerar centros quirais se cada carbono estiver ligado a quatro grupos diferentes. Dois substituintes clorados em carbonos adjacentes frequentemente tornam cada carbono um centro quiral (porque os dois caminhos ao redor do anel são diferentes).
  • Para 1,2‑dicloro‑ciclohexano existem duas alternativas geométricas básicas: cis (os dois Cl no mesmo lado da face do anel) e trans (em faces opostas). Uma delas pode resultar em uma molécula com plano de simetria (achiral), a outra pode ser quiral e, portanto, apresentar par de enantiômeros.

Passo 5

Aplicando esses conceitos à imagem (o que eu peguei da imagem para análise):
  • Peguei da imagem que as duas estruturas têm cloro e hidrogênio nos mesmos dois carbonos vizinhos do anel (mesma conectividade).
  • A disposição mostrada é tal que os dois substituintes Cl aparecem em faces opostas (isto é, são trans entre si) — peguei essa informação observando os símbolos Cl/H na figura (os desenhos são imagens especulares um do outro).
  • Como a conectividade é a mesma e a disposição espacial é imagem especular, isso indica um par potencial de enantiômeros.
Explicação por que trans-1,2-dicloro­ciclohexano é quiral (intuitivamente):
  • No caso trans-1,2-dicloro­ciclohexano os dois carbonos 1 e 2 tornam-se centros quirais (cada um ligado a Cl, H e a dois caminhos diferentes pelo anel).
  • A conformação mostrada na figura não possui plano de simetria (é uma configuração assimétrica), então a molécula não coincide com sua imagem especular — existe um par de enantiômeros.
  • Esse par enantiomérico corresponde às configurações absolutas opostas nos dois centros: (1R,2R) e (1S,2S).

Passo 6

Como atribuir \mathrm{R} ou \mathrm{S} (resumo prático do método CIP, sem fazer cálculos complexos aqui):
  • Para cada centro quiral:
    1. Atribuir prioridades aos substituintes pelo número atômico imediato (Cl tem prioridade maior que C que tem prioridade maior que H).
    2. Olhar os dois caminhos restantes que vão pelo anel: comparar o primeiro átomo diferente em cada caminho para decidir prioridades (é o procedimento padrão de CIP para sistemas cíclicos).
    3. Orientar a menor prioridade (geralmente H) para trás e ver a ordem 1→2→3; se gira no sentido horário é \mathrm{R}, se anti-horário é \mathrm{S}.
  • No par desenhado, os dois centros têm configurações iguais entre si (por simetria do desenho) e as duas estruturas do par são imagens especulares, portanto as configurações correspondentes são (1R,2R) para uma figura e (1S,2S) para a sua imagem especular.

Passo 7

Conclusão para o Par B (classificação e nomes com \mathrm{R},\mathrm{S}):
  • As duas estruturas têm mesma conectividade (mesma fórmula e ligações), são imagens especulares não superponíveis — portanto são enantiômeros.
  • Nome sistemático e com estereoquímica: trans-1,2-dicloro­ciclohexano.
    • Uma das figuras corresponde a (1R,2R)-trans-1,2-dicloro­ciclohexano.
    • A outra figura corresponde a (1S,2S)-trans-1,2-dicloro­ciclohexano.

Resposta

Isômeros constitucionais — metilciclohexano e propilciclopentano.
Enantiômeros — (1R,2R)-trans-1,2-dicloro­ciclohexano e (1S,2S)-trans-1,2-dicloro­ciclohexano.

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