Indique os produtos da solvólise do 2-bromo-2-metilbutano em ácido acético contendo etanoato de potássio. Escolha um dos produtos formados e mostre o mecanismo de sua formação.
Passo 1
O enunciado pede para identificarmos os produtos da solvólise do 2-bromo-2-metilbutano em meio de ácido acético com etanoato de potássio e, em seguida, mostrarmos o mecanismo de formação de um deles. O conteúdo aqui é reação SN1/E1: primeiro ocorre a ionização do haleto formando um carbocátion terciário, depois temos competição entre ataque nucleofílico pelo íon acetato (substituição) e eliminação (formação de alquenos).
Passo 2
Na solvólise SN1/E1 do 2-bromo-2-metilbutano as vias principais são:
Substituição pelo íon acetato , gerando o éster
Eliminação (E1), dando os alquenos
Passo 3
Formação do carbocátion terciário (etapa lenta e determinante de velocidade):
Aqui o carbono que carregava o bromo fica com carga positiva, e o brometo sai como base conjugada.
Passo 4
Ataque nucleofílico do íon acetato sobre o carbocátion (etapa rápida):
O oxigênio do acetato doa um par para o carbono positivado, formando diretamente o éster sem necessidade de etapas adicionais de protonação ou desprotonação.
Passo 5
Conclusão do mecanismo escolhido: a via de substituição SN1 gera o éster 2-acetoxi-2-metilbutano. As etapas são: (1) saída do Br^- formando carbocátion terciário; (2) ataque nucleofílico do CH3COO^- ao carbocátion.
Resposta
Os produtos da solvólise são: CH3CHl(OCOCH3r)(CH3)CH2CH3 (2-acetoxi-2-metilbutano), CH3CH=C(CH3)CH2CH3 (2-metil-2-buteno) e CH3C(CH3)=CHCH2CH3 (2-metil-1-buteno).
O mecanismo detalhado acima é o da formação do 2-acetoxi-2-metilbutano via SN1.