Indique os produtos da solvólise do 2-bromo-2-metilbutano em ácido acético contendo etanoato de potássio. Escolha um dos produtos formados e mostre o mecanismo de sua formação.

Passo 1

O enunciado pede para identificarmos os produtos da solvólise do 2-bromo-2-metilbutano em meio de ácido acético com etanoato de potássio e, em seguida, mostrarmos o mecanismo de formação de um deles. O conteúdo aqui é reação SN1/E1: primeiro ocorre a ionização do haleto formando um carbocátion terciário, depois temos competição entre ataque nucleofílico pelo íon acetato (substituição) e eliminação (formação de alquenos).

Passo 2

Na solvólise SN1/E1 do 2-bromo-2-metilbutano as vias principais são:
  1. Substituição pelo íon acetato CH3COO^-, gerando o éster
2-acetoxi-2-metilbutano: ;CH3CHl(OCOCH3r)(CH3)CH2CH3
  1. Eliminação (E1), dando os alquenos
&2-metil-2-buteno (produto de Zaitsev): CH3CH=C(CH3)CH2CH3, &2-metil-1-buteno (menor quantidade): CH3C(CH3)=CHCH2CH3

Passo 3

Formação do carbocátion terciário (etapa lenta e determinante de velocidade):
CH3CHl(Brr)(CH3)CH2CH3 ;xrightarrowionização; CH3C^+!(CH3)CH2CH3 ;+;Br^- çã
Aqui o carbono que carregava o bromo fica com carga positiva, e o brometo sai como base conjugada.

Passo 4

Ataque nucleofílico do íon acetato sobre o carbocátion (etapa rápida):
CH3C^+!(CH3)CH2CH3 ;+;CH3COO^- ;longrightarrow; CH3CHl(OCOCH3r)(CH3)CH2CH3
O oxigênio do acetato doa um par para o carbono positivado, formando diretamente o éster sem necessidade de etapas adicionais de protonação ou desprotonação.

Passo 5

Conclusão do mecanismo escolhido: a via de substituição SN1 gera o éster 2-acetoxi-2-metilbutano. As etapas são: (1) saída do Br^- formando carbocátion terciário; (2) ataque nucleofílico do CH3COO^- ao carbocátion.

Resposta

Os produtos da solvólise são:
CH3CHl(OCOCH3r)(CH3)CH2CH3 (2-acetoxi-2-metilbutano),
CH3CH=C(CH3)CH2CH3 (2-metil-2-buteno) e
CH3C(CH3)=CHCH2CH3 (2-metil-1-buteno).
O mecanismo detalhado acima é o da formação do 2-acetoxi-2-metilbutano via SN1.

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