Selecione, em cada um dos seguintes pares, o composto que será convertido no brometo de alquila correspondente, mais rapidamente, ao ser tratado com brometo de hidrogênio. Explique os motivos da sua escolha.
(c) 2-Metil-2-butanol ou 2-butanol
Passo 1
O enunciado pede para comparar a velocidade de conversão em brometo de alquila de dois álcoois, 2-metil-2-butanol vs. 2-butanol, usando HBr. O conteúdo é a reação de substituição de álcoois por haletos via mecanismos SN1 (em álcoois terciários ou secundários em meio fortemente ácido) ou SN2 (mais relevante em primários). Vamos focar no SN1, pois é o predominante com HBr em álcoois secundários e terciários.
Passo 2
Em SN1 o primeiro passo (e mais lento) é a protonação do grupo –OH e sua saída como água, formando um carbocátion. Esquematicamente:
Esse desafio de gerar o carbocátion é o que determina a velocidade.
Passo 3
Comparamos a estabilidade do carbocátion resultante:
No caso do 2-metil-2-butanol forma-se um carbocátion terciário, muito estabilizado por efeito indutivo e de hiperconjugação de três grupos alquila.
No caso do 2-butanol forma-se um carbocátion secundário, menos estabilizado.
Como taxa em SN1 cresce com a estabilidade do carbocátion, o terciário reage mais rápido.
Passo 4
Depois de formado o carbocátion, o ataque do íon brometo (Br^-) é rápido e gera o brometo de alquila. A etapa limitante já ocorreu no Passo 2/3.
Resposta
O 2-metil-2-butanol reage mais rapidamente que o 2-butanol, pois gera um carbocátion terciário mais estável, diminuindo a barreira da etapa lenta (formação do carbocátion).