No jornal Correio Popular, de Campinas, foi publicada uma notícia referente à existência de lixo químico no litoral sul do estado de São Paulo:
[-] a Cetesb descobriu a existência de um depósito de resíduos químicos industriais dos produtos pentaclorofenol e hexaclorobenzeno, no sítio do Coca, no início de setembro, […]".
sabendo que o fenol é um derivado do benzeno em que um dos hidrogênios da molécula foi substituído por um grupo OH , escreva a fórmula estrutural do:
a. pentaclorofenol;

Passo 1

O enunciado pede a fórmula estrutural do pentaclorofenol.
Conteúdo: compostos aromáticos derivados do benzeno (fenóis).
Sabemos que o fenol é o derivado em que um H do anel benzênico foi trocado por um grupo \mathrm{OH}, isto é, sua fórmula estrutural é
\begin{matrix} \quad\;\; \mathrm{OH}\\\ \diagup\quad\diagdown\\\ \mathrm{C} \;=\;\mathrm{C}\\\ \diagdown\quad\diagup\\\ \mathrm{C}\;-\;\mathrm{C}\\\ \diagup\quad\diagdown\\\ \mathrm{C} \;=\;\mathrm{C} \end{matrix}
com cada ligação simples no anel completada por um átomo de hidrogênio, totalizando \mathrm{C_6H_5OH}.

Passo 2

Para obter o pentaclorofenol, pegamos o fenol e substituímos cinco dos átomos de hidrogênio do anel pelos grupos cloro \mathrm{Cl}.
  • O anel tem 6 posições numeradas de 1 a 6.
  • No fenol, a posição 1 já está ocupada pelo \mathrm{OH}.
  • Restam 5 posições (2, 3, 4, 5 e 6) que serão ocupadas cada uma por \mathrm{Cl}.

Passo 3

Assim chegamos ao 1-hidroxi-2,3,4,5,6-pentaclorobenzeno, cuja fórmula molecular é \mathrm{C_6Cl_5OH} e cuja fórmula estrutural pode ser descrita como um anel benzênico em que:
– no carbono 1 está ligado o grupo \mathrm{OH};
– em cada um dos carbonos 2, 3, 4, 5 e 6 está ligado um átomo de \mathrm{Cl}.

Resposta

Fórmula estrutural do pentaclorofenol (1-hidroxi-2,3,4,5,6-pentaclorobenzeno): anel benzênico com \mathrm{OH} no carbono 1 e \mathrm{Cl} nos carbonos 2, 3, 4, 5 e 6.

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