Justifique por que o brometo de benzila pode reagir tanto por SN1 quanto por SN2.
Passo 1
O enunciado pede para justificar por que o brometo de benzila \text{C}_{6}\text{H}_{5}\text{CH}_{2}\text{Br} pode sofrer tanto substituição nucleofílica unimolecular (SN1) quanto bimolecular (SN2). Vamos usar conceitos de estabilidade de carbocátion e de impedimento estérico/transição de ataque nucleofílico.
Passo 2
Analisando o mecanismo SN1: o passo determinante é a formação do carbocátion benzílico
Esse carbocátion é muito estabilizado por ressonância com o anel aromático, pois o par eletrônico vazio em \text{CH}_{2}^+ pode se delocalizar sobre os carbonos do anel. Essa estabilização reduz a energia do intermediário, tornando viável a sequência SN1.
Passo 3
Analisando o mecanismo SN2: o carbono ligado ao bromo é primário, ou seja, pouco impedido estéricamente. Isso permite que um nucleófilo ataque por trás do átomo de carbono e desaloje diretamente o grupo \text{Br}^-. Além disso, mesmo na etapa de estado de transição a ressonância do sistema benzílico ajuda a estabilizar parcialmente a carga em desenvolvimento, favorecendo o SN2.
Passo 4
Como o brometo de benzila combina um carbono primário (favorável a SN2) com a capacidade de gerar um carbocátion benzílico muito estabilizado (favorável a SN1), ele pode reagir pelos dois mecanismos dependendo das condições (solvente, nucleófilo, temperatura).
Resposta
O brometo de benzila reage por SN1 porque forma um carbocátion benzílico estabilizado por ressonância, e por SN2 porque é um haleto primário pouco impedido, permitindo ataque nucleofílico direto.