Justifique por que o brometo de benzila pode reagir tanto por SN1 quanto por SN2.

Passo 1

O enunciado pede para justificar por que o brometo de benzila \text{C}_{6}\text{H}_{5}\text{CH}_{2}\text{Br} pode sofrer tanto substituição nucleofílica unimolecular (SN1) quanto bimolecular (SN2). Vamos usar conceitos de estabilidade de carbocátion e de impedimento estérico/transição de ataque nucleofílico.

Passo 2

Analisando o mecanismo SN1: o passo determinante é a formação do carbocátion benzílico
\text{C}_{6}\text{H}_{5}\text{CH}_{2}\text{Br}\;\xrightarrow{\text{-Br}^-}\;\text{C}_{6}\text{H}_{5}\text{CH}_{2}^+.
Esse carbocátion é muito estabilizado por ressonância com o anel aromático, pois o par eletrônico vazio em \text{CH}_{2}^+ pode se delocalizar sobre os carbonos do anel. Essa estabilização reduz a energia do intermediário, tornando viável a sequência SN1.

Passo 3

Analisando o mecanismo SN2: o carbono ligado ao bromo é primário, ou seja, pouco impedido estérica­mente. Isso permite que um nucleófilo ataque por trás do átomo de carbono e desaloje diretamente o grupo \text{Br}^-. Além disso, mesmo na etapa de estado de transição a ressonância do sistema benzílico ajuda a estabilizar parcialmente a carga em desenvolvimento, favorecendo o SN2.

Passo 4

Como o brometo de benzila combina um carbono primário (favorável a SN2) com a capacidade de gerar um carbocátion benzílico muito estabilizado (favorável a SN1), ele pode reagir pelos dois mecanismos dependendo das condições (solvente, nucleófilo, temperatura).

Resposta

O brometo de benzila reage por SN1 porque forma um carbocátion benzílico estabilizado por ressonância, e por SN2 porque é um haleto primário pouco impedido, permitindo ataque nucleofílico direto.

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