Diferencie os produtos esperados em cada caso: 2 -bromobutano com
(i) NaCN (DMSO)

Passo 1

O enunciado pede o produto da reação de 2-bromobutano com NaCN em DMSO. O conteúdo é substituição nucleofílica do tipo SN2, pois NaCN é um nucleófilo forte e DMSO é um solvente polar aprótico. Vamos aplicar o mecanismo de SN2 para determinar o produto e sua quiralidade.

Passo 2

Em uma reação SN2, o nucleófilo ataca o centro eletrofílico (o carbono ligado ao bromo) pelo “backside”, expulsando o grupo saído (Br–) num único passo concertado. Isso implica inversão de configuração no carbono quiral.

Passo 3

No nosso caso, o nucleófilo é \ce{CN-}. Ele substitui o bromo no segundo carbono da cadeia de quatro carbonos. A fórmula estrutural do produto é
\ce{CH3-CH(CN)-CH2-CH3}
que se chama 2-butanonitrila (ou cianeto de sec-butila).

Passo 4

Quanto à estereoquímica, se começarmos com ®-2-bromobutano, o ataque SN2 inverte a configuração, gerando (S)-2-butanonitrila. Se o haleto de partida for racêmico, o produto também será racêmico.

Resposta

O produto principal é 2-butanonitrila, obtido por SN2 com inversão de configuração no carbono 2.

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