- Que lactol (hemiacetal cíclico) é formado a partir da ciclização intramolecular de cada hidroxi aldeído?
Passo 1
O enunciado pede o lactol (hemiacetal cíclico) formado por ciclização intramolecular de um hidroxi aldeído. O conteúdo é hemiacetais cíclicos intramoleculares, onde o grupo hidroxila ataca o grupo carbonila na mesma molécula.
Passo 2
Identificamos pelo SMILES que o composto é
.
Numerando o aldeído como carbono 1, o hidroxila está no carbono 4.
Numerando o aldeído como carbono 1, o hidroxila está no carbono 4.
Passo 3
Para a ciclização intramolecular, o oxigênio do grupo OH no carbono 4 ataca o carbono 1 da função aldeído. A distância pela cadeia (
) permite formar um anel de cinco membros (oxolano), pois inclui O, C4, C3, C2 e C1.
Passo 4
Após o ataque, gera-se um hemiacetal cíclico, resultando num anel oxolano (tetrahidrofurano) com um grupo
ligado ao carbono 2 do anel. A estrutura é o 2-(hidroximetil)oxolano.
Resposta
O lactol formado é o 2-(hidroximetil)oxolano, isto é, o hemiacetal cíclico de cinco membros (γ-lactol) derivado de
.