1. Que lactol (hemiacetal cíclico) é formado a partir da ciclização intramolecular de cada hidroxi aldeído?
    OHO

Passo 1

O enunciado pede o lactol (hemiacetal cíclico) formado por ciclização intramolecular de um hidroxi aldeído. O conteúdo é hemiacetais cíclicos intramoleculares, onde o grupo hidroxila ataca o grupo carbonila na mesma molécula.

Passo 2

Identificamos pelo SMILES que o composto é \text{CH}_3\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}.
Numerando o aldeído como carbono 1, o hidroxila está no carbono 4.

Passo 3

Para a ciclização intramolecular, o oxigênio do grupo OH no carbono 4 ataca o carbono 1 da função aldeído. A distância pela cadeia ( 1\to 2\to 3\to 4) permite formar um anel de cinco membros (oxolano), pois inclui O, C4, C3, C2 e C1.

Passo 4

Após o ataque, gera-se um hemiacetal cíclico, resultando num anel oxolano (tetrahidrofurano) com um grupo \text{CH}_2\text{OH} ligado ao carbono 2 do anel. A estrutura é o 2-(hidroximetil)oxolano.

Resposta

O lactol formado é o 2-(hidroximetil)oxolano, isto é, o hemiacetal cíclico de cinco membros (γ-lactol) derivado de \text{CH}_3\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}.

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