- Desenhe os produtos formados em cada reação aldólica cruzada.
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Passo 1
O enunciado pede para fazermos a aldólica cruzada entre o benzaldeído, que é
(não tem hidrogênios α), e a ciclohexanona, que é
(tem hidrogênios α). O conteúdo aqui é reação aldólica: primeiro formamos o enolato a partir da cetona, depois atacamos o aldeído.
Passo 2
Formação do enolato da ciclohexanona. Em meio básico (por exemplo
), um dos hidrogênios α da ciclohexanona é removido, gerando o enolato estabilizado pela ressonância:
Passo 3
Ataque nucleofílico do enolato no carbono carbonílico do benzaldeído. O oxigênio do enolato doa elétrons para formar a ligação C–C com o carbono do aldeído, gerando um alcóxido que é protonado em seguida:
Esse é o produto de adição aldólica (β-hidroxicetona), cuja estrutura é a 2-(hidroxifenilmetil)ciclohexanona.
Passo 4
Desidratação da β-hidroxicetona. Em condições aquecidas ou em presença de base forte, remove-se
para dar a cetona α,β-insaturada:
O produto resultante é o (E)-2-(fenilmetiliden)ciclohexanona, também chamado de benzilidenociclohexanona.
Resposta
O produto de adição aldólica (β-hidroxicetona) é
2-(hidroxifenilmetil)ciclohexanona:
O produto de condensação (α,β-insaturada) é
(E)-2-(fenilmetiliden)ciclohexanona (benzilidenociclohexanona):
2-(hidroxifenilmetil)ciclohexanona:
O produto de condensação (α,β-insaturada) é
(E)-2-(fenilmetiliden)ciclohexanona (benzilidenociclohexanona):