1. Desenhe os produtos formados em cada reação aldólica cruzada.
    \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5} \mathrm{CHO} and
    O

Passo 1

O enunciado pede para fazermos a aldólica cruzada entre o benzaldeído, que é \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{CHO} (não tem hidrogênios α), e a ciclohexanona, que é \mathrm{O}= \! \mathrm{C}1\mathrm{CCCCC}1 (tem hidrogênios α). O conteúdo aqui é reação aldólica: primeiro formamos o enolato a partir da cetona, depois atacamos o aldeído.

Passo 2

Formação do enolato da ciclohexanona. Em meio básico (por exemplo \mathrm{OH}^-), um dos hidrogênios α da ciclohexanona é removido, gerando o enolato estabilizado pela ressonância:
\begin{aligned} &\mathrm{O}= \! \mathrm{C}1\mathrm{CCCCC}1 \;+\;\mathrm{OH}^- \;\longrightarrow\; \mathrm{[\,O^-–C=1CCCCC1]}\;+\;\mathrm{H_2O} \end{aligned}

Passo 3

Ataque nucleofílico do enolato no carbono carbonílico do benzaldeído. O oxigênio do enolato doa elétrons para formar a ligação C–C com o carbono do aldeído, gerando um alcóxido que é protonado em seguida:
\begin{aligned} \mathrm{[\,O^-–C=1CCCCC1]}\;+\;\mathrm{C_6H_5CHO} &\longrightarrow \mathrm{C_6H_5CH(OH)–C(=O)1CCCCC1} \end{aligned}
Esse é o produto de adição aldólica (β-hidroxicetona), cuja estrutura é a 2-(hidroxifenilmetil)ciclohexanona.

Passo 4

Desidratação da β-hidroxicetona. Em condições aquecidas ou em presença de base forte, remove-se \mathrm{H_2O} para dar a cetona α,β-insaturada:
\mathrm{C_6H_5CH(OH)–C(=O)1CCCCC1} \;\longrightarrow\; \mathrm{C_6H_5CH{=}\!C–C(=O)1CCCCC1}
O produto resultante é o (E)-2-(fenilmetiliden)ciclohexanona, também chamado de benzilidenociclohexanona.

Resposta

O produto de adição aldólica (β-hidroxicetona) é
2-(hidroxifenilmetil)ciclohexanona: \mathrm{C_6H_5CH(OH)–C(=O)1CCCCC1}
O produto de condensação (α,β-insaturada) é
(E)-2-(fenilmetiliden)ciclohexanona (benzilidenociclohexanona): \mathrm{C_6H_5CH{=}\!C–C(=O)1CCCCC1}

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