Como uma ligação de hidrogênio é afetada por grupos retiradores de elétrons ligados ao doador e ao aceptor de hidrogênio?
Passo 1
O enunciado pergunta como grupos retiradores de elétrons influenciam a força de uma ligação de hidrogênio. O conteúdo é química de ligações intermoleculares, em particular como variações de densidade eletrônica no doador X–H e no aceptor Y:LP (lone pair) afetam a interação dipolo–dipolo que chamamos de ligação de hidrogênio.
Passo 2
Quando um grupo retirador de elétrons está ligado ao átomo que gera o hidrogênio doador (o X em X–H), ele puxa densidade eletrônica para longe do átomo X e do seu hidrogênio. Isso aumenta a carga parcial positiva no hidrogênio, ou seja,
fica maior. Como a atração em uma ligação de hidrogênio depende dessa carga parcial positiva no hidrogênio e da carga parcial negativa no par de elétrons do aceptor, um
maior no H fortalece a ligação de hidrogênio.
Passo 3
Quando um grupo retirador de elétrons está ligado ao átomo que fornece o par de elétrons para aceitar a ligação (o Y em Y:LP), ele reduz a densidade eletrônica naquele par livre. Assim, a carga parcial negativa
no aceptor diminui, tornando-o menos capaz de atrair fortemente o hidrogênio com carga
. Isso enfraquece a ligação de hidrogênio.
Resposta
Grupos retiradores de elétrons no doador (X–H) tornam a ligação de hidrogênio mais forte, pois aumentam
no H; no aceptor (Y:LP) tornam a ligação mais fraca, pois diminuem
no par de elétrons.