Uma ligação peptidica:
a) Apresenta o carater de uma dupla ligação parcial.
b) Está ionizada em pH fisiológico.
c) É clivada por agente fortes que desnaturam proteínas, como solventes orgânicos e altas concentrações de ureia.
d) É estavel em aquecimentos de ácidos fortes.
e) Ocorre com maior frequencia na configuração cis.
a) Apresenta o carater de uma dupla ligação parcial.
b) Está ionizada em pH fisiológico.
c) É clivada por agente fortes que desnaturam proteínas, como solventes orgânicos e altas concentrações de ureia.
d) É estavel em aquecimentos de ácidos fortes.
e) Ocorre com maior frequencia na configuração cis.
Passo 1
O enunciado apresenta várias afirmações sobre as propriedades da ligação peptídica e pede para identificar a única correta. Conteúdo: estrutura da ligação peptídica (amida) e seus efeitos de ressonância, ionização, estabilidade e isomeria.
Passo 2
A ligação peptídica é uma amida que resulta da condensação entre o grupo carboxila de um aminoácido e o grupo amino de outro. Devido à ressonância entre o par livre de nitrogênio e o grupo carbonila, o enlace
adquire caráter parcial de dupla ligação, ficando planar e com rotação restrita. Além disso, essa ressonância favorece a configuração trans, pois reduz impedimentos estéricos.
Passo 3
Afirmação (a): “Apresenta o caráter de uma dupla ligação parcial.”
Verdadeiro, pois a ressonância confere caráter parcial de dupla ligação ao enlace .
Verdadeiro, pois a ressonância confere caráter parcial de dupla ligação ao enlace
Passo 4
Afirmação (b): “Está ionizada em pH fisiológico.”
Falso, o enlace peptídico interno é neutro: apenas os terminais N-terminal e C-terminal podem estar ionizados, não o enlace amida.
Falso, o enlace peptídico interno é neutro: apenas os terminais N-terminal e C-terminal podem estar ionizados, não o enlace amida.
Passo 5
Afirmação (c): “É clivada por agentes fortes que desnaturam proteínas, como solventes orgânicos e altas concentrações de ureia.”
Falso, esses agentes rompem interações não covalentes (pontes de hidrogênio, interações hidrofóbicas), mas não quebram a ligação peptídica covalente.
Falso, esses agentes rompem interações não covalentes (pontes de hidrogênio, interações hidrofóbicas), mas não quebram a ligação peptídica covalente.
Passo 6
Afirmação (d): “É estável em aquecimentos de ácidos fortes.”
Falso, a hidrólise ácida sob aquecimento prolongado (por exemplo, em concentrado a
) quebra o enlace peptídico.
Falso, a hidrólise ácida sob aquecimento prolongado (por exemplo, em
Passo 7
Afirmação (e): “Ocorre com maior frequência na configuração cis.”
Falso, devido ao impedimento estérico entre cadeias laterais, a configuração trans é muito mais frequente.
Falso, devido ao impedimento estérico entre cadeias laterais, a configuração trans é muito mais frequente.
Resposta
a) Apresenta o caráter de uma dupla ligação parcial.