Uma ligação peptidica:
a) Apresenta o carater de uma dupla ligação parcial.
b) Está ionizada em pH fisiológico.
c) É clivada por agente fortes que desnaturam proteínas, como solventes orgânicos e altas concentrações de ureia.
d) É estavel em aquecimentos de ácidos fortes.
e) Ocorre com maior frequencia na configuração cis.

Passo 1

O enunciado apresenta várias afirmações sobre as propriedades da ligação peptídica e pede para identificar a única correta. Conteúdo: estrutura da ligação peptídica (amida) e seus efeitos de ressonância, ionização, estabilidade e isomeria.

Passo 2

A ligação peptídica é uma amida que resulta da condensação entre o grupo carboxila de um aminoácido e o grupo amino de outro. Devido à ressonância entre o par livre de nitrogênio e o grupo carbonila, o enlace \mathrm{C–N} adquire caráter parcial de dupla ligação, ficando planar e com rotação restrita. Além disso, essa ressonância favorece a configuração trans, pois reduz impedimentos estéricos.

Passo 3

Afirmação (a): “Apresenta o caráter de uma dupla ligação parcial.”
Verdadeiro, pois a ressonância confere caráter parcial de dupla ligação ao enlace \mathrm{C–N}.

Passo 4

Afirmação (b): “Está ionizada em pH fisiológico.”
Falso, o enlace peptídico interno é neutro: apenas os terminais N-terminal e C-terminal podem estar ionizados, não o enlace amida.

Passo 5

Afirmação (c): “É clivada por agentes fortes que desnaturam proteínas, como solventes orgânicos e altas concentrações de ureia.”
Falso, esses agentes rompem interações não covalentes (pontes de hidrogênio, interações hidrofóbicas), mas não quebram a ligação peptídica covalente.

Passo 6

Afirmação (d): “É estável em aquecimentos de ácidos fortes.”
Falso, a hidrólise ácida sob aquecimento prolongado (por exemplo, em \mathrm{HCl} concentrado a 100\!^\circ\mathrm{C}) quebra o enlace peptídico.

Passo 7

Afirmação (e): “Ocorre com maior frequência na configuração cis.”
Falso, devido ao impedimento estérico entre cadeias laterais, a configuração trans é muito mais frequente.

Resposta

a) Apresenta o caráter de uma dupla ligação parcial.

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