Qual das ligações indicadas de cada molécula é a menor? Indique a hibridização dos átomos de
\mathrm{C}, \mathrm{O} e N em cada uma das moléculas.
OOH

Passo 1

Temos a molécula de ácido propanoico, cujo esqueleto é dado por <smiles>CCC(=O)O</smiles>. As ligações “indicadas” que vamos comparar são a ligação simples entre carbonos \mathrm{C–C}, a ligação dupla \mathrm{C=O} e a ligação simples \mathrm{C–O}. Além disso, precisamos atribuir a hibridização dos átomos de carbono e oxigênio que aparecem (não há nitrogênio nesta molécula).

Passo 2

Para saber qual ligação é a mais curta, usamos o conceito de ordem de ligação:
– Ligação simples tem ordem 1 e comprimento maior;
– Ligação dupla tem ordem 2 e comprimento menor.
Quanto maior a ordem de ligação, maior o sobreponto de orbitais e mais curto o comprimento resultante.

Passo 3

Na molécula:
– As ligações \mathrm{C–C} e \mathrm{C–O} são ligações simples (ordem 1).
– A ligação \mathrm{C=O} é ligação dupla (ordem 2).
Logo, a menor distância é da ligação \mathrm{C=O}.

Passo 4

Agora, hibridização dos átomos:
– Primeiro carbono \mathrm{CH_3} e segundo carbono \mathrm{CH_2} têm quatro ligações simples, logo são sp^3.
– Carbono da carboxila \mathrm{C=O} e \mathrm{C–O} faz três ligações (dupl a+simple s+simples), logo é sp^2.
– Oxigênio carbonílico \mathrm{=O} fica ligado a um átomo de C e tem dois pares isolados → sp^2.
– Oxigênio da hidroxila \mathrm{–O–H} faz duas ligações simples e tem dois pares isolados → sp^3.
– Não há átomo de nitrogênio nesta molécula.

Resposta

A menor ligação é a ligação dupla \mathrm{C=O}.
Hibridizações:
\mathrm{C_1} e \mathrm{C_2}: sp^3
\mathrm{C_3} (carbonila): sp^2
\mathrm{O} (carbonila): sp^2
\mathrm{O} (hidroxila): sp^3
– Não há nitrogênio nesta molécula.

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