Qual das ligações indicadas de cada molécula é a menor? Indique a hibridização dos átomos de
e N em cada uma das moléculas.
Passo 1
Temos a molécula de ácido propanoico, cujo esqueleto é dado por , a ligação dupla
e a ligação simples
. Além disso, precisamos atribuir a hibridização dos átomos de carbono e oxigênio que aparecem (não há nitrogênio nesta molécula).
<smiles>CCC(=O)O</smiles>
. As ligações “indicadas” que vamos comparar são a ligação simples entre carbonos
Passo 2
Para saber qual ligação é a mais curta, usamos o conceito de ordem de ligação:
– Ligação simples tem ordem 1 e comprimento maior;
– Ligação dupla tem ordem 2 e comprimento menor.
Quanto maior a ordem de ligação, maior o sobreponto de orbitais e mais curto o comprimento resultante.
– Ligação simples tem ordem 1 e comprimento maior;
– Ligação dupla tem ordem 2 e comprimento menor.
Quanto maior a ordem de ligação, maior o sobreponto de orbitais e mais curto o comprimento resultante.
Passo 3
Na molécula:
– As ligações e
são ligações simples (ordem 1).
– A ligação é ligação dupla (ordem 2).
Logo, a menor distância é da ligação .
– As ligações
– A ligação
Logo, a menor distância é da ligação
Passo 4
Agora, hibridização dos átomos:
– Primeiro carbono e segundo carbono
têm quatro ligações simples, logo são
.
– Carbono da carboxila e
faz três ligações (dupl
imple
imples), logo é
.
– Oxigênio carbonílico fica ligado a um átomo de C e tem dois pares isolados →
.
– Oxigênio da hidroxila faz duas ligações simples e tem dois pares isolados →
.
– Não há átomo de nitrogênio nesta molécula.
– Primeiro carbono
– Carbono da carboxila
– Oxigênio carbonílico
– Oxigênio da hidroxila
– Não há átomo de nitrogênio nesta molécula.
Resposta
A menor ligação é a ligação dupla
.
Hibridizações:
– e
:
– (carbonila):
– (carbonila):
– (hidroxila):
– Não há nitrogênio nesta molécula.
Hibridizações:
–
–
–
–
– Não há nitrogênio nesta molécula.