Qual das ligações indicadas de cada molécula é a menor? Indique a hibridização dos átomos de
e N em cada uma das moléculas.
e N em cada uma das moléculas.
Passo 1
O enunciado pede duas coisas para a molécula dada por SMILES
: (1) dizer qual das ligações indicadas de cada molécula é a menor — porém não há nenhuma ligação marcada na entrada que você me deu; (2) indicar a hibridização dos átomos de
,
e
em cada molécula.
Informações que temos do SMILES (eu converti o SMILES para a fórmula estrutural): a molécula é (acetol/hidroxiacetona). Vou numerar os átomos para clareza:
= grupo
,
= carbono carbonila (
),
=
ligado ao grupo
,
= oxigênio carbonila,
= oxigênio hidroxila. Não há nitrogênio (
) nesta molécula.
Como não há ligações explicitamente “indicadas” no enunciado/imagem, vou interpretar a primeira pergunta como: “Qual é a menor ligação presente nessa molécula entre as ligações que existem (C–C, C=O, C–O, O–H, …)?” — se você tinha ligações específicas marcadas numa figura, me diga ou envie a figura; caso contrário vou proceder com essa interpretação.
Informações que temos do SMILES (eu converti o SMILES para a fórmula estrutural): a molécula é
Como não há ligações explicitamente “indicadas” no enunciado/imagem, vou interpretar a primeira pergunta como: “Qual é a menor ligação presente nessa molécula entre as ligações que existem (C–C, C=O, C–O, O–H, …)?” — se você tinha ligações específicas marcadas numa figura, me diga ou envie a figura; caso contrário vou proceder com essa interpretação.
Passo 2
Conceitos importantes para entender qual ligação é menor:
- O comprimento de ligação depende principalmente da ordem de ligação (single/double/triple), dos raios atômicos e da hibridização dos átomos envolvidos. Em termos gerais, quanto maior a ordem de ligação, mais curta ela é (triple < double < single).
- A hibridização influencia o comprimento porque orbitais com maior caráter
(por ex. tem 50% ) atraem os elétrons mais perto do núcleo, encurtando a ligação comparada com orbitais com menos caráter (por ex. tem 25% ). - Ligações entre átomos leves (como O–H) costumam ser significativamente curtas porque o hidrogênio tem pequeno raio atômico.
Passo 3
Valores típicos aproximados (para comparar ordens de grandeza; uso valores médios experimentais):
Esses valores mostram que, entre as ligações comuns aqui, a
é a mais curta em termos absolutos, seguida da
(a mais curta entre ligações carbono-oxigênio/carbono-carbono).
Passo 4
Liste das ligações presentes na molécula
:
-
: ligação simples . -
: dupla ligação (carbonila). -
: ligação simples . -
: ligação simples (éter/alcohol C–O). -
: ligação simples (hidroxila).
Comparando os comprimentos típicos acima, a menor ligação presente é a ligação(hidroxila), porque é menor que e que as demais ligações simples.
Passo 5
Como determinar hibridização (método usado aqui):
- Conte as “regiões de densidade eletrônica” ao redor do átomo: cada ligação sigma conta como 1 região, e cada par isolado de elétrons (lone pair) conta como 1 região.
- Se o número de regiões =
→ hibridização . - Se o número de regiões =
→ hibridização . - Se o número de regiões =
→ hibridização .
(Observação: uma ligação dupla conta como uma região para o cálculo, porque é uma sigma + pi, mas só a sigma entra na contagem de regiões.)
Passo 6
Aplicando o método a cada átomo da nossa molécula:
-
(grupo ): ligado a três e a → 4 regiões hibridização . -
(carbonila): ligado a , a e tem uma dupla ligação a . A dupla conta como uma região sigma para efeitos de hibridização, então total = 3 regiões hibridização . -
( ligado a ): ligado a , a e a dois → 4 regiões hibridização . -
(oxigênio da carbonila): ligado por sigma ao e possui dois pares isolados → total = 3 regiões hibridização . (Isto reflete que o oxigênio participa do sistema da carbonila.) -
(oxigênio da hidroxila): ligado ao e ao e tem dois pares isolados → total = 4 regiões hibridização . -
: não existe nesta molécula, então não há hibridização de para informar.
Resposta
A ligação mais curta presente na molécula é a ligação
(hidroxila).
Hibridizações:
:
:
:
(carbonila):
(hidroxila):
: não existe na molécula.
Hibridizações: