Qual das ligações indicadas de cada molécula é a menor? Indique a hibridização dos átomos de
\mathrm{C}, \mathrm{O}
e N em cada uma das moléculas.
OOH

Passo 1

O enunciado pede duas coisas para a molécula dada por SMILES \mathrm{CC(=O)CO}: (1) dizer qual das ligações indicadas de cada molécula é a menor — porém não há nenhuma ligação marcada na entrada que você me deu; (2) indicar a hibridização dos átomos de \mathrm{C}, \mathrm{O} e \mathrm{N} em cada molécula.
Informações que temos do SMILES (eu converti o SMILES para a fórmula estrutural): a molécula é \mathrm{CH_3-CO-CH_2-OH} (acetol/hidroxiacetona). Vou numerar os átomos para clareza: \mathrm{C_1} = grupo \mathrm{CH_3}, \mathrm{C_2} = carbono carbonila ( \mathrm{C=O}), \mathrm{C_3} = \mathrm{CH_2} ligado ao grupo \mathrm{OH}, \mathrm{O_1} = oxigênio carbonila, \mathrm{O_2} = oxigênio hidroxila. Não há nitrogênio ( \mathrm{N}) nesta molécula.
Como não há ligações explicitamente “indicadas” no enunciado/imagem, vou interpretar a primeira pergunta como: “Qual é a menor ligação presente nessa molécula entre as ligações que existem (C–C, C=O, C–O, O–H, …)?” — se você tinha ligações específicas marcadas numa figura, me diga ou envie a figura; caso contrário vou proceder com essa interpretação.

Passo 2

Conceitos importantes para entender qual ligação é menor:
  • O comprimento de ligação depende principalmente da ordem de ligação (single/double/triple), dos raios atômicos e da hibridização dos átomos envolvidos. Em termos gerais, quanto maior a ordem de ligação, mais curta ela é (triple < double < single).
  • A hibridização influencia o comprimento porque orbitais com maior caráter s (por ex. sp tem 50% s) atraem os elétrons mais perto do núcleo, encurtando a ligação comparada com orbitais com menos caráter s (por ex. sp^3 tem 25% s).
  • Ligações entre átomos leves (como O–H) costumam ser significativamente curtas porque o hidrogênio tem pequeno raio atômico.

Passo 3

Valores típicos aproximados (para comparar ordens de grandeza; uso valores médios experimentais):
\begin{aligned} r(\mathrm{C\!-\!C\\ single}) &\approx 1,54\\ \text{\AA},\\\ r(\mathrm{C\!-\!O\\ single}) &\approx 1,43\\ \text{\AA},\\\ r(\mathrm{C=O\\ carbonila}) &\approx 1,20\\ \text{\AA},\\\ r(\mathrm{O\!-\!H}) &\approx 0,96\\ \text{\AA}. \end{aligned}
Esses valores mostram que, entre as ligações comuns aqui, a \mathrm{O\!-\!H} é a mais curta em termos absolutos, seguida da \mathrm{C=O} (a mais curta entre ligações carbono-oxigênio/carbono-carbono).

Passo 4

Liste das ligações presentes na molécula \mathrm{CH_3-CO-CH_2-OH}:
  • \mathrm{C_1\!-\!C_2}: ligação simples \mathrm{C\!-\!C}.
  • \mathrm{C_2=O_1}: dupla ligação \mathrm{C=O} (carbonila).
  • \mathrm{C_2\!-\!C_3}: ligação simples \mathrm{C\!-\!C}.
  • \mathrm{C_3\!-\!O_2}: ligação simples \mathrm{C\!-\!O} (éter/alcohol C–O).
  • \mathrm{O_2\!-\!H}: ligação simples \mathrm{O\!-\!H} (hidroxila).
    Comparando os comprimentos típicos acima, a menor ligação presente é a ligação \mathrm{O_2\!-\!H} (hidroxila), porque r(\mathrm{O\!-\!H})\approx0,96\\ \text{\AA} é menor que r(\mathrm{C=O})\approx1,20\\ \text{\AA} e que as demais ligações simples.

Passo 5

Como determinar hibridização (método usado aqui):
  • Conte as “regiões de densidade eletrônica” ao redor do átomo: cada ligação sigma conta como 1 região, e cada par isolado de elétrons (lone pair) conta como 1 região.
  • Se o número de regiões = 4 → hibridização \mathrm{sp^3}.
  • Se o número de regiões = 3 → hibridização \mathrm{sp^2}.
  • Se o número de regiões = 2 → hibridização \mathrm{sp}.
    (Observação: uma ligação dupla conta como uma região para o cálculo, porque é uma sigma + pi, mas só a sigma entra na contagem de regiões.)

Passo 6

Aplicando o método a cada átomo da nossa molécula:
  • \mathrm{C_1} (grupo \mathrm{CH_3}): ligado a três \mathrm{H} e a \mathrm{C_2} → 4 regiões \Rightarrow hibridização \mathrm{sp^3}.
  • \mathrm{C_2} (carbonila): ligado a \mathrm{C_1}, a \mathrm{C_3} e tem uma dupla ligação a \mathrm{O_1}. A dupla \mathrm{C=O} conta como uma região sigma para efeitos de hibridização, então total = 3 regiões \Rightarrow hibridização \mathrm{sp^2}.
  • \mathrm{C_3} ( \mathrm{CH_2} ligado a \mathrm{O_2}): ligado a \mathrm{C_2}, a \mathrm{O_2} e a dois \mathrm{H} → 4 regiões \Rightarrow hibridização \mathrm{sp^3}.
  • \mathrm{O_1} (oxigênio da carbonila): ligado por sigma ao \mathrm{C_2} e possui dois pares isolados → total = 3 regiões \Rightarrow hibridização \mathrm{sp^2}. (Isto reflete que o oxigênio participa do sistema \pi da carbonila.)
  • \mathrm{O_2} (oxigênio da hidroxila): ligado ao \mathrm{C_3} e ao \mathrm{H} e tem dois pares isolados → total = 4 regiões \Rightarrow hibridização \mathrm{sp^3}.
  • \mathrm{N}: não existe nesta molécula, então não há hibridização de \mathrm{N} para informar.

Resposta

A ligação mais curta presente na molécula é a ligação \mathrm{O_2\!-\!H} (hidroxila).
Hibridizações:
\mathrm{C_1}: \mathrm{sp^3}
\mathrm{C_2}: \mathrm{sp^2}
\mathrm{C_3}: \mathrm{sp^3}
\mathrm{O_1} (carbonila): \mathrm{sp^2}
\mathrm{O_2} (hidroxila): \mathrm{sp^3}
\mathrm{N}: não existe na molécula.

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