Dê a carga formal apropriada para cada átomo:
Passo 1
O enunciado pede: “Dê a carga formal apropriada para cada átomo” da molécula representada pelo SMILES
Informações relevantes que posso extrair do SMILES (expliquei a partir da cadeia dada):
CN\text{(C)}C\text{(C)}\text{(C)}C.Informações relevantes que posso extrair do SMILES (expliquei a partir da cadeia dada):
- Há
átomo de nitrogênio, que está ligado a três carbonos. - Há
átomos de carbono no total: dois carbonos metílicos ligados diretamente ao nitrogênio (vou chamar de e ), um carbono central ligado ao nitrogênio e a três metilos (vou chamar de ), e três carbonos metílicos ligados a (vou chamar de , e ). - Os hidrogênios estão todos em grupos metílicos:
grupos metílicos no total ( ), cada um com hidrogênios, totalizando hidrogênios. - Em suma: átomos relevantes para dar carga formal:
, e os .
A tarefa agora é calcular a carga formal de cada um desses átomos.
Passo 2
Vamos aprender a fórmula para calcular carga formal e o que cada termo significa. A carga formal (que vou chamar de
) é dada por:
onde:
-
é o número de elétrons de valência do átomo neutro isolado (por exemplo, para , para , para ). -
é o número de elétrons não ligantes (elétrons em pares isolados ou lone pairs) que estão no átomo na estrutura. Cada par conta como elétrons. -
é o número total de elétrons envolvidos em ligações ao redor do átomo (cada ligação simples contribui com elétrons, dupla com , etc.). Note que na prática costumamos contar o número de ligações e multiplicar por para obter .
Interpretação rápida:representa os elétrons “emprestados” ao átomo por compartilhamento (metade dos elétrons de ligação). Assim a fórmula compara quantos elétrons o átomo “tem de fato” na molécula com quantos ele teria isolado.
Passo 3
Calculando para um hidrogênio típico (
) dos grupos metílicos. Para
:
-
(um elétron de valência), - não há pares isolados no hidrogênio, então
, - o hidrogênio faz uma ligação simples (uma ligação H–C), então
.
Aplicando a fórmula:
Conclusão: cada hidrogênio tem carga formal
.
Passo 4
Calculando para um carbono metílico (por exemplo
, que está ligado a
e a três
). Para esse carbono metílico:
-
, - não há pares isolados em carbonos típicos, então
, - faz quatro ligações simples (três C–H e uma C–N), então
.
Aplicando a fórmula:
Conclusão: todo carbono metílico (cada um de
) tem carga formal
.
Passo 5
Calculando para o carbono central quaternário
(ligado ao nitrogênio e a três carbonos metílicos, sem hidrogênios). Para
:
-
, -
(nenhum par isolado), - faz quatro ligações simples (uma C–N e três C–C), então
.
Aplicando a fórmula:
Conclusão:
tem carga formal
.
Passo 6
Calculando para o nitrogênio terciário (
), que está ligado a três carbonos e possui um par eletrônico livre (lone pair). Para
:
-
(elétrons de valência do nitrogênio), - há um par isolado no nitrogênio, então
, - faz três ligações simples (três N–C), então
.
Aplicando a fórmula:
Conclusão: o nitrogênio também tem carga formal
.
Passo 7
Resumo e interpretação final dos cálculos: todos os hidrogênios têm carga formal
; todos os carbonos (os cinco metílicos e o central quaternário) têm carga formal
; o nitrogênio terciário tem carga formal
. Isso faz sentido pois estamos diante de uma amina terciária simples (sem íons) — a molécula é neutra e não há átomos com cargas formais diferentes de zero na representação padrão.
Resposta
cada