Questão (Pontuação máxima - 2.0 pontos)
As substâncias abaixo são quirais? Justifique sua resposta
As substâncias abaixo são quirais? Justifique sua resposta
Passo 1
O enunciado pede: “As substâncias abaixo são quirais? Justifique sua resposta.”
Informações fornecidas pelo enunciado: nenhuma estrutura molecular foi enviada junto com a pergunta (não há figuras, fórmulas ou descrições das substâncias).
Informações fornecidas pelo enunciado: nenhuma estrutura molecular foi enviada junto com a pergunta (não há figuras, fórmulas ou descrições das substâncias).
Conclusão imediata: não é possível decidir se as substâncias mencionadas são quirais sem ver as suas estruturas (a quiralidade depende da conectividade e da geometria das moléculas). Vou, entretanto, ensinar passo a passo como decidir se uma molécula é quiral para que você aplique o procedimento às estruturas assim que as tiver.
Passo 2
O que significa “quiral”? Definição e ideia prática.
Uma molécula é chamada de quirAL quando a sua imagem no espelho não é sobreponível à própria molécula. Em linguagem prática isso implica que a molécula existe como duas formas não sobreponíveis (enantiômeros) que são imagens uma da outra no espelho. Essas formas costumam girar o plano da luz polarizada em sentidos opostos (atividade óptica), embora a existência de atividade óptica dependa também de não ser uma mistura racêmica.
Uma molécula é chamada de quirAL quando a sua imagem no espelho não é sobreponível à própria molécula. Em linguagem prática isso implica que a molécula existe como duas formas não sobreponíveis (enantiômeros) que são imagens uma da outra no espelho. Essas formas costumam girar o plano da luz polarizada em sentidos opostos (atividade óptica), embora a existência de atividade óptica dependa também de não ser uma mistura racêmica.
Intuição simples: procure simetrias. Se a molécula tem um plano de simetria (ou um centro de inversão que torne a imagem sobreponível), ela será achiral.
Passo 3
Critério mais usado (e o primeiro a checar): centro estereogênico (carbono assimétrico) — quando ele garante quiralidade.
- Um centro estereogênico típico é um átomo de carbono
ligado a quatro substituintes diferentes. - Regra prática: escolha cada átomo
e liste os quatro grupos ligados a ele; se todos os quatro forem distintos, esse átomo é um centro quiral (também chamado carbono assimétrico) e torna a molécula quiral (salvo se houver uma simetria global que anule a quiralidade — ver meso abaixo).
Exemplo didático 1 (aplico o critério): a molécula
(2-butanol). O carbono marcado
tem quatro grupos:
,
,
e
— todos diferentes. Logo
é um centro estereogênico e a molécula é quiral.
Passo 4
Quando ter vários centros estereogênicos não implica quiralidade: compostos meso.
- Se uma molécula tem dois (ou mais) centros estereogênicos, é preciso verificar se existe um plano de simetria interno que torne a molécula superponível com sua imagem no espelho.
- Se existir esse plano (ou outro elemento de simetria que torne a imagem sobreponível), a molécula é achiral apesar de ter centros estereogênicos; nesse caso dizemos que é um composto “meso”.
Exemplo didático 2: o 2,3-butanodiol na configuração
pode ter um plano de simetria que passa no meio da molécula: sua representação
na conformação adequada é superponível com a sua imagem no espelho — portanto a forma
é meso e achiral. Por outro lado, as formas
e
são enantiômeros entre si e são quirais.
Passo 5
Outras causas de quiralidade além de centros
assimétricos (quando checar também):
- Quiralidade axial: ocorre em moléculas como certos biphenilos orto-substituídos, onde a rotação ao redor da ligação simples é impedida e a molécula tem um eixo assimétrico; se os substituintes nos anéis forem apropriados, a molécula pode ser quiral. Exemplificação: um biphenil com grandes grupos em posições orto que impedem a rotação pode ser não sobreponível ao seu espelho.
- Quiralidade em allenos (cumulenos): uma estrutura do tipo
pode ser quiral se os quatro substituintes terminais forem diferentes, porque a geometria torna as extremidades não coplanares e sem simetria de espelho. - Helicidade (helicenos): moléculas em forma de hélice (arranjo em espiral) são quirais por causa da falta de simetria por rotação/reflexão.
Regra prática: se não houver nenhum carbono
com quatro substituintes diferentes, antes de declarar achiral, cheque se a molécula pode ter axial/allenic/helical quiralidade.
Passo 6
Procedimento passo a passo (o “checklist” para usar na prova — rápido e confiável):
- Localize todos os átomos
(normalmente carbonos tetraédricos). - Para cada um, escreva os quatro substituintes ligados a ele (expanda pelo primeiro átomo ligado, se necessário) e verifique se os quatro são distintos. Se encontrar pelo menos um com quatro substituintes diferentes e não houver uma simetria global anulando a quiralidade, a molécula é quiral.
- Se houver mais de um centro estereogênico, verifique a presença de um plano de simetria (molecule meso). Uma maneira prática: desenhe a molécula na melhor projeção 3D que conseguir; tente traçar um plano que divida a molécula em metades espelhadas.
- Se não houver centros
assimétricos, investigue quiralidade axial, allenic ou helicoidal: verifique se a geometria ou substituições impedem simetrias de espelho. - Se encontrar qualquer elemento de simetria que faça a molécula coincidir com a sua imagem no espelho (plano de simetria, centro de inversão, ou um eixo de rotação-reflexão adequado), a molécula é achiral. Caso contrário, é quiral.
Dica técnica para verificar um centro: substitua mentalmente um dos quatro grupos por um rótulo
e compare as sequências até achar igualdade; é o mesmo teste de distinção de grupos usado para ordem CIP (mas aqui não precisa numerar prioridades, só ver se são todos diferentes).
Passo 7
Exemplos rápidos para fixar (leia como modelos que você poderá replicar com outras estruturas):
-
: achiral (muito simétrico). -
(butano linear): achiral (todos os carbonos centrais não têm quatro substituintes diferentes). -
(2-clorobutano): o carbono 2 tem , , e — quatro grupos diferentes → molécula quirAL. -
conforme explicado: dependendo da configuração, pode ser meso (achiral) ou formar par / (quirais).
Passo 8
Como justificar em prova (formato de resposta ideal):
- Mostrar a estrutura (desenho ou fórmula), indicar o átomo testado (por ex. “carbono 2”), listar os quatro substituintes entre parênteses e concluir se são todos diferentes.
- Se declarar achiral por simetria, desenhar o plano de simetria ou descrever o elemento de simetria que leva à sobreponibilidade com a imagem no espelho.
- Se for quiral por outro motivo (axial, allenic), apontar a geometria que impede um plano de simetria e mencionar o tipo de quiralidade.
Passo 9
Resumo e encorajamento final curto: agora você tem um roteiro claro para decidir quiralidade em qualquer estrutura: procure centros
com quatro substituintes diferentes; verifique meso; cheque axial/allenic/helical se não houver centros assimétricos. Com prática isso vira automático — você consegue!
Resposta
Não é possível determinar: as estruturas/figuras das substâncias não foram fornecidas.