\mathbf{3}^{\circ} Questão (Pontuação máxima - 2.0 pontos)
As substâncias abaixo são quirais? Justifique sua resposta

Passo 1

O enunciado pede: “As substâncias abaixo são quirais? Justifique sua resposta.”
Informações fornecidas pelo enunciado: nenhuma estrutura molecular foi enviada junto com a pergunta (não há figuras, fórmulas ou descrições das substâncias).
Conclusão imediata: não é possível decidir se as substâncias mencionadas são quirais sem ver as suas estruturas (a quiralidade depende da conectividade e da geometria das moléculas). Vou, entretanto, ensinar passo a passo como decidir se uma molécula é quiral para que você aplique o procedimento às estruturas assim que as tiver.

Passo 2

O que significa “quiral”? Definição e ideia prática.
Uma molécula é chamada de quirAL quando a sua imagem no espelho não é sobreponível à própria molécula. Em linguagem prática isso implica que a molécula existe como duas formas não sobreponíveis (enantiômeros) que são imagens uma da outra no espelho. Essas formas costumam girar o plano da luz polarizada em sentidos opostos (atividade óptica), embora a existência de atividade óptica dependa também de não ser uma mistura racêmica.
Intuição simples: procure simetrias. Se a molécula tem um plano de simetria (ou um centro de inversão que torne a imagem sobreponível), ela será achiral.

Passo 3

Critério mais usado (e o primeiro a checar): centro estereogênico (carbono assimétrico) — quando ele garante quiralidade.
  • Um centro estereogênico típico é um átomo de carbono sp^3 ligado a quatro substituintes diferentes.
  • Regra prática: escolha cada átomo sp^3 e liste os quatro grupos ligados a ele; se todos os quatro forem distintos, esse átomo é um centro quiral (também chamado carbono assimétrico) e torna a molécula quiral (salvo se houver uma simetria global que anule a quiralidade — ver meso abaixo).
Exemplo didático 1 (aplico o critério): a molécula \text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3 (2-butanol). O carbono marcado \text{C}_2 tem quatro grupos: \text{CH}_3, \text{CH}_2\text{CH}_3, \text{OH} e \text{H} — todos diferentes. Logo \text{C}_2 é um centro estereogênico e a molécula é quiral.

Passo 4

Quando ter vários centros estereogênicos não implica quiralidade: compostos meso.
  • Se uma molécula tem dois (ou mais) centros estereogênicos, é preciso verificar se existe um plano de simetria interno que torne a molécula superponível com sua imagem no espelho.
  • Se existir esse plano (ou outro elemento de simetria que torne a imagem sobreponível), a molécula é achiral apesar de ter centros estereogênicos; nesse caso dizemos que é um composto “meso”.
Exemplo didático 2: o 2,3-butanodiol na configuração (R,S) pode ter um plano de simetria que passa no meio da molécula: sua representação \text{HO-CH(CH}_3\text{)-CH(CH}_3\text{)-OH} na conformação adequada é superponível com a sua imagem no espelho — portanto a forma (R,S) é meso e achiral. Por outro lado, as formas (R,R) e (S,S) são enantiômeros entre si e são quirais.

Passo 5

Outras causas de quiralidade além de centros sp^3 assimétricos (quando checar também):
  • Quiralidade axial: ocorre em moléculas como certos biphenilos orto-substituídos, onde a rotação ao redor da ligação simples é impedida e a molécula tem um eixo assimétrico; se os substituintes nos anéis forem apropriados, a molécula pode ser quiral. Exemplificação: um biphenil com grandes grupos em posições orto que impedem a rotação pode ser não sobreponível ao seu espelho.
  • Quiralidade em allenos (cumulenos): uma estrutura do tipo \text{R}_2\text{C}=\text{C}=\text{CR}_2 pode ser quiral se os quatro substituintes terminais forem diferentes, porque a geometria torna as extremidades não coplanares e sem simetria de espelho.
  • Helicidade (helicenos): moléculas em forma de hélice (arranjo em espiral) são quirais por causa da falta de simetria por rotação/reflexão.
Regra prática: se não houver nenhum carbono sp^3 com quatro substituintes diferentes, antes de declarar achiral, cheque se a molécula pode ter axial/allenic/helical quiralidade.

Passo 6

Procedimento passo a passo (o “checklist” para usar na prova — rápido e confiável):
  1. Localize todos os átomos sp^3 (normalmente carbonos tetraédricos).
  2. Para cada um, escreva os quatro substituintes ligados a ele (expanda pelo primeiro átomo ligado, se necessário) e verifique se os quatro são distintos. Se encontrar pelo menos um com quatro substituintes diferentes e não houver uma simetria global anulando a quiralidade, a molécula é quiral.
  3. Se houver mais de um centro estereogênico, verifique a presença de um plano de simetria (molecule meso). Uma maneira prática: desenhe a molécula na melhor projeção 3D que conseguir; tente traçar um plano que divida a molécula em metades espelhadas.
  4. Se não houver centros sp^3 assimétricos, investigue quiralidade axial, allenic ou helicoidal: verifique se a geometria ou substituições impedem simetrias de espelho.
  5. Se encontrar qualquer elemento de simetria que faça a molécula coincidir com a sua imagem no espelho (plano de simetria, centro de inversão, ou um eixo de rotação-reflexão adequado), a molécula é achiral. Caso contrário, é quiral.
Dica técnica para verificar um centro: substitua mentalmente um dos quatro grupos por um rótulo A,B,C,D e compare as sequências até achar igualdade; é o mesmo teste de distinção de grupos usado para ordem CIP (mas aqui não precisa numerar prioridades, só ver se são todos diferentes).

Passo 7

Exemplos rápidos para fixar (leia como modelos que você poderá replicar com outras estruturas):
  • \text{CH}_4: achiral (muito simétrico).
  • \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 (butano linear): achiral (todos os carbonos centrais não têm quatro substituintes diferentes).
  • \text{CH}_3\text{CH(Cl)CH}_2\text{CH}_3 (2-clorobutano): o carbono 2 tem \text{CH}_3, \text{CH}_2\text{CH}_3, \text{Cl} e \text{H} — quatro grupos diferentes → molécula quirAL.
  • \text{HO-CH(CH}_3\text{)-CH(CH}_3\text{)-OH} conforme explicado: dependendo da configuração, pode ser meso (achiral) ou formar par R,R/ S,S (quirais).

Passo 8

Como justificar em prova (formato de resposta ideal):
  • Mostrar a estrutura (desenho ou fórmula), indicar o átomo testado (por ex. “carbono 2”), listar os quatro substituintes entre parênteses e concluir se são todos diferentes.
  • Se declarar achiral por simetria, desenhar o plano de simetria ou descrever o elemento de simetria que leva à sobreponibilidade com a imagem no espelho.
  • Se for quiral por outro motivo (axial, allenic), apontar a geometria que impede um plano de simetria e mencionar o tipo de quiralidade.

Passo 9

Resumo e encorajamento final curto: agora você tem um roteiro claro para decidir quiralidade em qualquer estrutura: procure centros sp^3 com quatro substituintes diferentes; verifique meso; cheque axial/allenic/helical se não houver centros assimétricos. Com prática isso vira automático — você consegue!

Resposta

Não é possível determinar: as estruturas/figuras das substâncias não foram fornecidas.

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