Dê o mecanismo geral da adição nucleofílica à carbonila de cetonas e aldeídos em meio básico e em meio ácido.
Passo 1
O enunciado pede o mecanismo geral de adição nucleofílica à carbonila de aldeídos e cetonas em meio básico e em meio ácido. O conteúdo é química orgânica (mecanismos de reação), e vamos precisar entender como ocorre a ativação do nucleófilo ou da carbonila por protonação/desprotonação e a sequência de ataques e transferências de prótons.
Passo 2
Em meio básico, primeiro formamos ou temos à disposição um nucleófilo forte (por exemplo ou ). Esse nucleófilo ataca o carbono eletrofílico da carbonila, abrindo o plano e gerando um íon alcóxido:
Passo 3
O intermediário alcóxido (R1C(O)NuR2) é então protonado pelo solvente (por exemplo água ou álcool) para dar o álcool substituído:
R1C(O)NuR2 ;xrightarrowH2O (ou ROH); R1C(OH)NuR2
Passo 4
Em meio ácido, o primeiro passo é protonar o oxigênio da carbonila para aumentar sua eletrofilia. Com isso formamos um íon oxônio:
R1C(=O)R2 ;xrightarrowH^+; R1C(OH^+)R2
Passo 5
Sobre esse oxônio, o nucleófilo (Nu) ataca o carbono agora ainda mais eletrofílico, formando um intermediário protonado que em seguida sofre desprotonação para regenerar o ácido e dar o produto álcool: