Dê o mecanismo geral da adição nucleofílica à carbonila de cetonas e aldeídos em meio básico e em meio ácido.

Passo 1

O enunciado pede o mecanismo geral de adição nucleofílica à carbonila de aldeídos e cetonas em meio básico e em meio ácido. O conteúdo é química orgânica (mecanismos de reação), e vamos precisar entender como ocorre a ativação do nucleófilo ou da carbonila por protonação/desprotonação e a sequência de ataques e transferências de prótons.

Passo 2

Em meio básico, primeiro formamos ou temos à disposição um nucleófilo forte (por exemplo ceNu^- ou ceHO^-). Esse nucleófilo ataca o carbono eletrofílico da carbonila, abrindo o plano sp^2 e gerando um íon alcóxido:
R1C(=O)R2 ;+;Nu^- ;xrightarrowataque nuc<=ofílico; R1C(O)NuR2 í

Passo 3

O intermediário alcóxido ( R1C(O)NuR2) é então protonado pelo solvente (por exemplo água ou álcool) para dar o álcool substituído:
R1C(O)NuR2 ;xrightarrowH2O (ou ROH); R1C(OH)NuR2

Passo 4

Em meio ácido, o primeiro passo é protonar o oxigênio da carbonila para aumentar sua eletrofilia. Com isso formamos um íon oxônio:
R1C(=O)R2 ;xrightarrowH^+; R1C(OH^+)R2

Passo 5

Sobre esse oxônio, o nucleófilo ( Nu) ataca o carbono agora ainda mais eletrofílico, formando um intermediário protonado que em seguida sofre desprotonação para regenerar o ácido e dar o produto álcool:
R1C(OH^+)R2 ;+;Nu ;xrightarrowataque; R1C(OH)(Nu)R2^+ ;xrightarrow,-H^+,; R1C(OH)NuR2

Resposta

Em meio básico:
1) ataque nucleofílico de Nu^- à carbonila to íon alcóxido;
2) protonação do alcóxido pelo solvente to álcool substituído.
Em meio ácido:
1) protonação da carbonila to oxônio;
2) ataque de Nu ao oxônio to intermediário protonado;
3) desprotonação to álcool substituído.

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