Para a molécula do propeno, descreva:
a. A estrutura de Lewis
b. A hibridização de cada carbono
c. O número de orbitais p que não participam da hibridização
a. A estrutura de Lewis
b. A hibridização de cada carbono
c. O número de orbitais p que não participam da hibridização
Passo 1
O enunciado pede três coisas sobre a molécula do propeno:
a. A estrutura de Lewis.
b. A hibridização de cada carbono.
c. O número de orbitais que não participam da hibridização.
a. A estrutura de Lewis.
b. A hibridização de cada carbono.
c. O número de orbitais
Informações relevantes (inferidas a partir do nome “propeno”):
- Fórmula molecular:
. - Estrutura esquelética conhecida: é o alceno com três carbonos, geralmente escrita como
. - Não há elétrons não emparelhados ou cargas formais esperadas na forma estável; todos os átomos devem satisfazer a regra do octeto (para carbonos) usando ligações covalentes.
Passo 2
Vamos construir a estrutura de Lewis passo a passo — primeiro contando elétrons de valência.
Cada carbono tem
elétrons de valência e há
carbonos, então contribuição dos carbonos:
Cada hidrogênio tem
elétron de valência e há
hidrogênios, então contribuição dos hidrogênios:
Total de elétrons de valência disponíveis:
Cada ligação simples usa
elétrons.
Passo 3
Montagem do esqueleto e alocação inicial de elétrons:
- Esqueleto provável (conforme o nome propeno):
com uma ligação dupla entre os dois primeiros carbonos, isto é, . Vou agora justificar por que precisamos de uma dupla ligação.
Se tentássemos só ligações simples entre carbonos (cadeia linear) e ligar cada hidrogênio, contaríamos ligações:
- Ligações C–C:
(entre e ), cada uma usa elétrons → elétrons. - Ligações C–H:
ligações, cada uma usa elétrons → elétrons.
Total usado em ligações simples:elétrons, sobrariam elétrons que teriam de formar um par isolado em algum átomo. Mas carbonos normalmente não têm pares isolados na forma neutra estável; para satisfazer o octeto dos carbonos centrais precisamos de mais ligações (ou seja, o arranjo com uma ligação dupla entre e é o que dá octetos corretos sem pares isolados).
Portanto a estrutura correta inclui uma ligação dupla entre
e
:
. Contando elétrons nessa estrutura:
- Ligações sigma e pi:
- Uma ligação dupla
é composta por uma ligação sigma + uma pi → usa elétrons para sigma e para pi = elétrons totais na dupla. - A outra ligação C–C simples entre
e usa elétrons. - As seis ligações C–H usam
elétrons.
Total:elétrons, que é exatamente o total disponível — ótima! Não restam pares isolados em carbonos e não há cargas formais.
- Uma ligação dupla
Passo 4
Escrevendo de forma explícita a estrutura de Lewis (representação condensada e indicando ligações):
A forma condensada é
A forma condensada é
Em forma com cada ligação indicada:
Não há pares isolados nem cargas formais; todos os carbonos alcançam o octeto por meio de ligações (o
e
alcançam o octeto porque a dupla conta como quatro elétrons entre eles).
Obs.: como representação de Lewis com pontos e traços, cada ligação é um par de elétrons entre átomos; não há pares não ligados (lone pairs) em átomos de C ou H nesta molécula.
Passo 5
Agora vamos entender hibridização — explico o conceito de um jeito tranquilo:
- Hibridização é um modelo que mistura orbitais atômicos
e (e às vezes ) para formar novos orbitais híbridos com geometria adequada às ligações observadas. - Regra prática para prever hibridização de um átomo de carbono: conte as “regiões de densidade eletrônica” ao redor do carbono (uma ligação simples conta como uma região; uma ligação dupla conta como uma região; um par isolado conta como uma região).
-
regiões → hibridização (geometria tetraédrica). -
regiões → hibridização (geometria trigonal planar). -
regiões → hibridização (geometria linear).
-
Outra consequência importante:
- Um carbono
usa três orbitais híbridos e deixa um orbital puro não hibridizado. Esse orbital pode formar a ligação (pi) que acompanha uma ligação dupla. - Um carbono
usa todos os três orbitais na hibridização (mais o ), então não sobra orbital não hibridizado.
Passo 6
Aplicando a regra prática para cada carbono da propeno (
) — vamos rotular os carbonos da esquerda para a direita como
,
,
.
-
Para
(o carbono terminal da dupla, ): - Ligações: ligado a dois hidrogênios (
ligações simples) e ao por uma ligação dupla. Em contagem de regiões de densidade: a ligação dupla conta como uma região, então tem no total regiões . - Com
regiões, a hibridização é . - Portanto
deixa orbital não hibridizado (esse orbital participa do -sistema da dupla).
- Ligações: ligado a dois hidrogênios (
-
Para
(o carbono central da dupla, ): - Ligações: ligado a
(dupla), a (simples) e a um hidrogênio (simples). Contagem de regiões: a dupla conta como uma região, então são regiões . - Com
regiões, a hibridização é . - Portanto
também tem orbital não hibridizado (participa do com o de ).
- Ligações: ligado a
-
Para
(o carbono do grupo metila, ): - Ligações: ligado a três hidrogênios e a
(todas simples). Contagem de regiões: regiões . - Com
regiões, hibridização é . - Portanto
não tem orbital não hibridizado (todos os orbitais foram usados na formação dos híbridos ).
- Ligações: ligado a três hidrogênios e a
Passo 7
Contagem total de orbitais
não hibridizados:
-
: orbital não hibridizado. -
: orbital não hibridizado. -
: orbital não hibridizado.
Total:orbitais não hibridizados. Esses dois orbitais (um em e outro em ) se sobrepõem lateralmente formando a ligação da dupla .
Resposta
a. Estrutura de Lewis:
.
b. Hibridização de cada carbono: ;
;
.
c. Número de orbitais não participando da hibridização:
.
b. Hibridização de cada carbono:
c. Número de orbitais