Monte as estruturas dos seguintes compostos. Escreva as fórmulas de traço, condensada e de linha.
cis-2-hexeno
cis-2-hexeno
Passo 1
O enunciado pede: montar as estruturas do composto cis-2-hexeno e escrever as três representações pedidas:
- Fórmula de traço (estrutura com todas as ligações explícitas, indicando a geometria da dupla ligação);
- Fórmula condensada (uma forma linear compacta mostrando grupos ligados);
- Fórmula de linha (esqueleto/line-angle, desenho em ziguezague, indicando a dupla ligação e a configuração cis).
Informações relevantes que o enunciado dá:
- É um hexeno: cadeia linear de seis carbonos (
carbonos). - A dupla ligação está na posição
(entre o carbono e o carbono ). - Configuração cis: os substituintes principais ligados aos carbonos da dupla ligação estão no mesmo lado (ou equivalentemente, os dois hidrogênios ligados aos carbonos da dupla estão do mesmo lado).
Passo 2
Determinar a fórmula molecular e a conectividade básica.
- Hexeno é um alceno com fórmula geral
(para alcenos acíclicos com uma dupla ligação). Para temos a fórmula molecular
Explicação rápida: cada dupla ligação reduz em 2 o número de hidrogênios em relação a um alcano saturado (
), então
.
- Conectividade (cadeia principal e posição da dupla):
A cadeia é linear de seis carbonos numerados assim:
com a dupla ligação entre
e
.
Passo 3
Contagem de ligações (para desenhar a fórmula de traço): garantir tetravalência dos carbonos.
- Carbonos da dupla (
e ) fazem três ligações cada (uma ligação dupla conta como duas) e, portanto, cada um terá um hidrogênio ligado (no 2-hexeno linear, cada um é substituído por um hidrogênio e por um grupo alquila): -
ligado a , a (dupla) e a um : total de 4 elétrons de ligação. -
ligado a , a e a um .
-
- Carbonos terminais (
e ) são metil ( ). - Carbonos
e são metileno ( ).
Isso nos dá, em notação com grupos:
que é a conectividade correta.
Passo 4
Entender a configuração cis (geometria da dupla ligação).
-
A dupla ligação é planar (os dois carbonos sp^2 e seus substituintes ficam num mesmo plano). “Cis” significa que os dois grupos maiores ligados aos carbonos da dupla ligação ficam do mesmo lado do plano da dupla; para um alceno simples como 2-hexeno isso é equivalente a dizer que os dois hidrogênios ligados aos carbonos da dupla também estão do mesmo lado.
-
Visualmente: pense na ligação
. Em cis-2-hexeno o grupo (em ) e o grupo (em ) ficam do mesmo lado da dupla ligação; equivalente — os dois hidrogênios em e ficam do mesmo lado. -
Importante: isto afeta somente a disposição espacial — a conectividade e a fórmula condensada seguem iguais para cis e trans.
Passo 5
Desenhar a fórmula de traço (estrutura com todas as ligações e indicação cis).
Como queremos a fórmula de traço, escrevemos a estrutura mostrando explicitamente as ligações ao redor da dupla ligação e indicando que os hidrogênios da dupla estão no mesmo lado (cis). Uma forma clara de escrever isso é mostrando os hidrogênios no entorno da dupla ligação e anotando “cis”:
Explicação: os dois hidrogênios ligados a
e
estão representados acima da linha e por isso no mesmo lado — isto é a ideia do cis.
Passo 6
Escrever a fórmula condensada.
A fórmula condensada (sem mostrar todos os traços, mas mantendo a ordem dos grupos) fica exatamente como a conectividade:
Aqui cada bloco
indica o número de hidrogênios ligados a cada carbono na cadeia.
Passo 7
Desenhar a fórmula de linha (esqueleto / line-angle) e indicar cis.
Na fórmula de linha (esqueleto) desenha-se um ziguezague com
vértices; a dupla ligação fica entre o segundo e o terceiro vértice. Para indicar cis, marca-se a dupla ligação e anota-se “cis” ou desenha-se ambos os grupos maiores do mesmo lado do plano da dupla. Uma representação esquemática em ASCII (simplificada) é:
(na prática, desenha-se um ziguezague com a dupla ligação entre os vértices 2 e 3 e escreve-se “cis” ao lado — isto indica que os substituintes maiores dos dois carbonos da dupla estão do mesmo lado).
Observação prática: em provas normalmente basta desenhar o esqueleto com a dupla entre C2 e C3 e escrever “cis” próximo à dupla ou desenhar as duas linhas das ligações substituintes do mesmo lado.
Passo 8
Verificação final (contagem de átomos e conferência da estereoquímica).
- Contagem de hidrogênios na fórmula condensada
: , compatível com . - A diferença entre cis e trans é apenas a geometria; a fórmula condensada não muda, mas a fórmula de traço e a de linha devem indicar “cis”.
Resposta
Fórmula de traço:
(cis: os dois H da dupla no mesmo lado)
Fórmula condensada:
Fórmula de linha (esqueleto): ziguezague de 6 vértices com dupla ligação entre o vértice
e o
, marcada como “cis” (ou desenhar o ziguezague com os substituintes maiores do mesmo lado da dupla).