Monte as estruturas dos seguintes compostos. Escreva as fórmulas de traço, condensada e de linha.
cis-2-hexeno

Passo 1

O enunciado pede: montar as estruturas do composto cis-2-hexeno e escrever as três representações pedidas:
  • Fórmula de traço (estrutura com todas as ligações explícitas, indicando a geometria da dupla ligação);
  • Fórmula condensada (uma forma linear compacta mostrando grupos ligados);
  • Fórmula de linha (esqueleto/line-angle, desenho em ziguezague, indicando a dupla ligação e a configuração cis).
Informações relevantes que o enunciado dá:
  • É um hexeno: cadeia linear de seis carbonos ( 6 carbonos).
  • A dupla ligação está na posição 2 (entre o carbono 2 e o carbono 3).
  • Configuração cis: os substituintes principais ligados aos carbonos da dupla ligação estão no mesmo lado (ou equivalentemente, os dois hidrogênios ligados aos carbonos da dupla estão do mesmo lado).

Passo 2

Determinar a fórmula molecular e a conectividade básica.
  1. Hexeno é um alceno com fórmula geral \text{C}_n\text{H}_{2n} (para alcenos acíclicos com uma dupla ligação). Para n=6 temos a fórmula molecular
\text{C}_6\text{H}_{12}.
Explicação rápida: cada dupla ligação reduz em 2 o número de hidrogênios em relação a um alcano saturado ( \text{C}_6\text{H}_{14}), então \text{C}_6\text{H}_{14}-2=\text{C}_6\text{H}_{12}.
  1. Conectividade (cadeia principal e posição da dupla):
    A cadeia é linear de seis carbonos numerados assim:
\text{C}_1-\text{C}_2=\text{C}_3-\text{C}_4-\text{C}_5-\text{C}_6,
com a dupla ligação entre \text{C}_2 e \text{C}_3.

Passo 3

Contagem de ligações (para desenhar a fórmula de traço): garantir tetravalência dos carbonos.
  • Carbonos da dupla ( \text{C}_2 e \text{C}_3) fazem três ligações cada (uma ligação dupla conta como duas) e, portanto, cada um terá um hidrogênio ligado (no 2-hexeno linear, cada um é substituído por um hidrogênio e por um grupo alquila):
    • \text{C}_2 ligado a \text{C}_1, a \text{C}_3 (dupla) e a um \text{H}: total de 4 elétrons de ligação.
    • \text{C}_3 ligado a \text{C}_2, a \text{C}_4 e a um \text{H}.
  • Carbonos terminais ( \text{C}_1 e \text{C}_6) são metil ( \text{CH}_3).
  • Carbonos \text{C}_4 e \text{C}_5 são metileno ( \text{CH}_2).
Isso nos dá, em notação com grupos:
\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3,
que é a conectividade correta.

Passo 4

Entender a configuração cis (geometria da dupla ligação).
  1. A dupla ligação é planar (os dois carbonos sp^2 e seus substituintes ficam num mesmo plano). “Cis” significa que os dois grupos maiores ligados aos carbonos da dupla ligação ficam do mesmo lado do plano da dupla; para um alceno simples como 2-hexeno isso é equivalente a dizer que os dois hidrogênios ligados aos carbonos da dupla também estão do mesmo lado.
  2. Visualmente: pense na ligação \text{C}_1-\text{C}_2=\text{C}_3-\text{C}_4. Em cis-2-hexeno o grupo \text{CH}_3 (em \text{C}_1) e o grupo \text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 (em \text{C}_4) ficam do mesmo lado da dupla ligação; equivalente — os dois hidrogênios em \text{C}_2 e \text{C}_3 ficam do mesmo lado.
  3. Importante: isto afeta somente a disposição espacial — a conectividade e a fórmula condensada seguem iguais para cis e trans.

Passo 5

Desenhar a fórmula de traço (estrutura com todas as ligações e indicação cis).
Como queremos a fórmula de traço, escrevemos a estrutura mostrando explicitamente as ligações ao redor da dupla ligação e indicando que os hidrogênios da dupla estão no mesmo lado (cis). Uma forma clara de escrever isso é mostrando os hidrogênios no entorno da dupla ligação e anotando “cis”:
\text{H} \quad\quad\quad\quad \text{H}
\quad\;|\quad\quad\quad\;|\quad
\text{CH}_3\!-\!\text{CH}=\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3\qquad(\text{cis: os dois H da dupla no mesmo lado})
Explicação: os dois hidrogênios ligados a \text{C}_2 e \text{C}_3 estão representados acima da linha e por isso no mesmo lado — isto é a ideia do cis.

Passo 6

Escrever a fórmula condensada.
A fórmula condensada (sem mostrar todos os traços, mas mantendo a ordem dos grupos) fica exatamente como a conectividade:
\text{CH}_3\text{CH}=\text{CHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3.
Aqui cada bloco \text{CH}_n indica o número de hidrogênios ligados a cada carbono na cadeia.

Passo 7

Desenhar a fórmula de linha (esqueleto / line-angle) e indicar cis.
Na fórmula de linha (esqueleto) desenha-se um ziguezague com 6 vértices; a dupla ligação fica entre o segundo e o terceiro vértice. Para indicar cis, marca-se a dupla ligação e anota-se “cis” ou desenha-se ambos os grupos maiores do mesmo lado do plano da dupla. Uma representação esquemática em ASCII (simplificada) é:
\text{squeletal (ziguezague)}:\quad \begin{array}{c} \displaystyle \begin{picture}(120,30) \put(0,15){\line(1,0){20}} \put(20,15){\line(1,0){20}} \put(40,15){\line(1,0){20}} \put(60,15){\line(1,0){20}} \put(80,15){\line(1,0){20}} \end{picture} \end{array}
(na prática, desenha-se um ziguezague com a dupla ligação entre os vértices 2 e 3 e escreve-se “cis” ao lado — isto indica que os substituintes maiores dos dois carbonos da dupla estão do mesmo lado).
Observação prática: em provas normalmente basta desenhar o esqueleto com a dupla entre C2 e C3 e escrever “cis” próximo à dupla ou desenhar as duas linhas das ligações substituintes do mesmo lado.

Passo 8

Verificação final (contagem de átomos e conferência da estereoquímica).
  • Contagem de hidrogênios na fórmula condensada \text{CH}_3\text{CH}=\text{CHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3: 3+1+1+2+2+3=12, compatível com \text{C}_6\text{H}_{12}.
  • A diferença entre cis e trans é apenas a geometria; a fórmula condensada não muda, mas a fórmula de traço e a de linha devem indicar “cis”.

Resposta

Fórmula de traço: \text{H}\\ \\ \\ \\ \\ \\ \\ \\ \\ \\ \\ \text{H}
\quad|\\ \\ \\ \\ \\ \\ \\ \\ \\ \\ \\ \\ |
\quad\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 (cis: os dois H da dupla no mesmo lado)
Fórmula condensada: \text{CH}_3\text{CH}=\text{CHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3
Fórmula de linha (esqueleto): ziguezague de 6 vértices com dupla ligação entre o vértice 2 e o 3, marcada como “cis” (ou desenhar o ziguezague com os substituintes maiores do mesmo lado da dupla).

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