Monte as estruturas dos seguintes compostos. Escreva as fórmulas de traço, condensada e de linha.
4,4-dimetil-1-pentino

Passo 1

O que o enunciado pede e o que já temos:
  • Pedido: montar as estruturas do composto chamado 4,4-dimetil-1-pentino e escrever:
    • fórmula de traço (estrutura com as ligações mostradas),
    • fórmula condensada,
    • fórmula de linha (esqueleto / linha-alvo).
  • Informação do nome:
    • cadeia principal: “pent” → 5 carbonos na cadeia principal.
    • sufixo “-1-pentino” → há uma ligação tripla entre os carbonos 1 e 2 (a numeração começa no extremo que dá menor número à tripla).
    • “4,4-dimetil” → no carbono 4 da cadeia principal existem duas substituições metil (dois grupos \mathrm{CH_3}).
  • Resumo dos dados relevantes:
    • cadeia principal: 5 carbonos numerados de 1 a 5.
    • tripla entre C _1 e C _2.
    • dois grupos metil ligados ao C _4.

Passo 2

Como decidir a cadeia e a numeração (passo didático)
  • A regra para alcinos: a cadeia principal deve conter a ligação tripla e ser numerada de modo que a ligação tripla receba o menor número possível. Aqui a posição da tripla é 1 ("-1-pentino"), logo numeramos de modo que o carbono terminal com o H do alcino seja o C _1.
  • Contando 5 carbonos em linha: C _1–C _2–C _3–C _4–C _5.
  • Os substituentes “4,4-dimetil” estão no C _4: isso significa que esse carbono será ligado também a duas unidades \mathrm{CH_3}.
  • Verificação de valência (ideia importante): cada carbono deve fazer 4 ligações. Ao montar a estrutura, verificamos as contagens de H para que cada C complete 4 ligações.

Passo 3

Montagem passo a passo do esqueleto e contagem de hidrogênios
  • Começo pela extremidade com a tripla (C _1): num alcino terminal o C _1 tem um hidrogênio ligado: é \mathrm{C\!H} ligado por tripla ao C _2.
  • C _2 é o outro átomo do triplo: por ser sp e já fazer 3 ligações com C _1 (tripla) e 1 ligação simples com C _3, não tem hidrogênios livres.
  • C _3 está ligado a C _2 e a C _4. Em ausência de substituintes, seria \mathrm{CH_2}.
  • C _4 está ligado a C _3, a C _5 e tem mais duas ligações ocupadas por dois grupos metil ( \mathrm{CH_3}). Assim C _4 é um carbono quaternário (sem H).
  • C _5 é a extremidade oposta e, sem outros substituintes, é \mathrm{CH_3}.
  • Escrevendo a conectividade linearmente (sem ainda formalizar os tipos de representação):
    C _1 (terminal) — \equiv— C _2 — C _3 — C _4(–CH _3) (–CH _3) — C _5.

Passo 4

Fórmula de traço (estrutural com ligações mostradas) — como construir e por quê
  • A fórmula de traço normalmente mostra as ligações com traços e indica os grupos funcionais. Vou escrever uma versão onde as ligações são evidentes e os grupos metil aparecem como ramos:
  • Explicando símbolos: uso \equiv para a ligação tripla; o traço simples - para ligações simples.
  • Fórmula (estrutural/traço):
    \mathrm{H\!-\!C\equiv C\!-\!CH_2\!-\!C(\!CH_3)_2\!-\!CH_3}
    (isto mostra o H terminal ligado ao C _1, a tripla entre C _1 e C _2, o \mathrm{CH_2} no C _3, o C _4 ligado a dois \mathrm{CH_3} e ao C _5 que é \mathrm{CH_3}.)
  • Observação didática: esta forma já é bem explícita quanto às ligações e aos substituintes.

Passo 5

Fórmula condensada — o que é e como escrever
  • A fórmula condensada compacta grupos sem desenhar todas as ligações de H, usando parênteses para ramos.
  • Seguindo a conectividade que já obtivemos, a forma condensada comum é:
    \mathrm{CH\equiv C-CH_2-C(CH_3)_2-CH_3}
  • Explicando cada trecho:
    • \mathrm{CH\equiv C} indica o carbono terminal com um H ligado e a ligação tripla ao próximo carbono.
    • \mathrm{CH_2} é o C _3.
    • \mathrm{C(CH_3)_2} é o C _4 com dois ramos metila.
    • \mathrm{CH_3} final é o C _5.

Passo 6

Fórmula de linha (esqueleto / linha-alvo) — como representar textual e o que significa
  • A fórmula de linha (skeletal) é a representação geométrica mínima: cada vértice/junção é um carbono (os hidrogênios ligados a carbonos de cadeia não são desenhados) e ramos aparecem como linhas saindo do vértice.
  • Como não posso desenhar graficamente aqui, descrevo a versão esquemática com numeração de carbonos e ramo no C _4:
    • Esqueleto por vértices: \underset{1}{\bullet}\!\equiv\!\underset{2}{\bullet}\!-\!\underset{3}{\bullet}\!-\!\underset{4}{\bullet}\!-\!\underset{5}{\bullet} com dois ramos \mathrm{CH_3} ligados ao vértice 4.
  • Em palavras (para desenhar na prova): comece à esquerda com o ponto terminal de uma tripla (uma ponta com linha tripla até o próximo vértice), então trace uma linha para o terceiro vértice, outra linha até o quarto vértice; no quarto vértice desenhe dois ramos (um para cima e um para baixo, por exemplo) cada qual terminando em um traço curto (esses são os dois metis), e do quarto vértice continue uma linha para o quinto vértice (a extremidade).
  • Observação prática: ao desenhar no traço, conte 5 vértices no zig-zag e acrescente dois pequenos ramos no quarto vértice.

Passo 7

Verificação final (contando átomos)
  • Contagem total de carbonos: 5 da cadeia principal + 2 metil = 7 carbonos → fórmula bruta \mathrm{C_7H_{12}} (checagem rápida: não é pedida, mas útil para conferir valência).
  • Conferência de valências: cada carbono tem 4 ligações (C _1 tem 1 H + tripla + nada mais; C _2 faz tripla + uma ligação ao C _3; C _3 é \mathrm{CH_2}; C _4 é quaternário ligado a C _3, C _5 e a dois metil; C _5 é \mathrm{CH_3}). Tudo coerente.

Resposta

Fórmula de traço: \mathrm{H\!-\!C\equiv C\!-\!CH_2\!-\!C(\!CH_3)_2\!-\!CH_3}
Fórmula condensada: \mathrm{CH\equiv C-CH_2-C(CH_3)_2-CH_3}
Fórmula de linha (esqueleto, descrição): \underset{1}{\bullet}\!\equiv\!\underset{2}{\bullet}\!-\!\underset{3}{\bullet}\!-\!\underset{4}{\bullet}\!-\!\underset{5}{\bullet} com dois ramos \mathrm{CH_3} ligados ao vértice 4.

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