Monte as estruturas dos seguintes compostos. Escreva as fórmulas de traço, condensada e de linha.
4,4-dimetil-1-pentino
4,4-dimetil-1-pentino
Passo 1
O que o enunciado pede e o que já temos:
- Pedido: montar as estruturas do composto chamado 4,4-dimetil-1-pentino e escrever:
- fórmula de traço (estrutura com as ligações mostradas),
- fórmula condensada,
- fórmula de linha (esqueleto / linha-alvo).
- Informação do nome:
- cadeia principal: “pent” → 5 carbonos na cadeia principal.
- sufixo “-1-pentino” → há uma ligação tripla entre os carbonos 1 e 2 (a numeração começa no extremo que dá menor número à tripla).
- “4,4-dimetil” → no carbono 4 da cadeia principal existem duas substituições metil (dois grupos
).
- Resumo dos dados relevantes:
- cadeia principal: 5 carbonos numerados de 1 a 5.
- tripla entre C
e C . - dois grupos metil ligados ao C
.
Passo 2
Como decidir a cadeia e a numeração (passo didático)
- A regra para alcinos: a cadeia principal deve conter a ligação tripla e ser numerada de modo que a ligação tripla receba o menor número possível. Aqui a posição da tripla é 1 ("-1-pentino"), logo numeramos de modo que o carbono terminal com o H do alcino seja o C
. - Contando 5 carbonos em linha: C
–C –C –C –C . - Os substituentes “4,4-dimetil” estão no C
: isso significa que esse carbono será ligado também a duas unidades . - Verificação de valência (ideia importante): cada carbono deve fazer 4 ligações. Ao montar a estrutura, verificamos as contagens de H para que cada C complete 4 ligações.
Passo 3
Montagem passo a passo do esqueleto e contagem de hidrogênios
- Começo pela extremidade com a tripla (C
): num alcino terminal o C tem um hidrogênio ligado: é ligado por tripla ao C . - C
é o outro átomo do triplo: por ser sp e já fazer 3 ligações com C (tripla) e 1 ligação simples com C , não tem hidrogênios livres. - C
está ligado a C e a C . Em ausência de substituintes, seria . - C
está ligado a C , a C e tem mais duas ligações ocupadas por dois grupos metil ( ). Assim C é um carbono quaternário (sem H). - C
é a extremidade oposta e, sem outros substituintes, é . - Escrevendo a conectividade linearmente (sem ainda formalizar os tipos de representação):
C(terminal) — — C — C — C (–CH ) (–CH ) — C .
Passo 4
Fórmula de traço (estrutural com ligações mostradas) — como construir e por quê
- A fórmula de traço normalmente mostra as ligações com traços e indica os grupos funcionais. Vou escrever uma versão onde as ligações são evidentes e os grupos metil aparecem como ramos:
- Explicando símbolos: uso
para a ligação tripla; o traço simples para ligações simples. - Fórmula (estrutural/traço):
(isto mostra o H terminal ligado ao C, a tripla entre C e C , o no C , o C ligado a dois e ao C que é .) - Observação didática: esta forma já é bem explícita quanto às ligações e aos substituintes.
Passo 5
Fórmula condensada — o que é e como escrever
- A fórmula condensada compacta grupos sem desenhar todas as ligações de H, usando parênteses para ramos.
- Seguindo a conectividade que já obtivemos, a forma condensada comum é:
- Explicando cada trecho:
-
indica o carbono terminal com um H ligado e a ligação tripla ao próximo carbono. -
é o C . -
é o C com dois ramos metila. -
final é o C .
-
Passo 6
Fórmula de linha (esqueleto / linha-alvo) — como representar textual e o que significa
- A fórmula de linha (skeletal) é a representação geométrica mínima: cada vértice/junção é um carbono (os hidrogênios ligados a carbonos de cadeia não são desenhados) e ramos aparecem como linhas saindo do vértice.
- Como não posso desenhar graficamente aqui, descrevo a versão esquemática com numeração de carbonos e ramo no C
: - Esqueleto por vértices:
com dois ramos ligados ao vértice .
- Esqueleto por vértices:
- Em palavras (para desenhar na prova): comece à esquerda com o ponto terminal de uma tripla (uma ponta com linha tripla até o próximo vértice), então trace uma linha para o terceiro vértice, outra linha até o quarto vértice; no quarto vértice desenhe dois ramos (um para cima e um para baixo, por exemplo) cada qual terminando em um traço curto (esses são os dois metis), e do quarto vértice continue uma linha para o quinto vértice (a extremidade).
- Observação prática: ao desenhar no traço, conte 5 vértices no zig-zag e acrescente dois pequenos ramos no quarto vértice.
Passo 7
Verificação final (contando átomos)
- Contagem total de carbonos: 5 da cadeia principal + 2 metil = 7 carbonos → fórmula bruta
(checagem rápida: não é pedida, mas útil para conferir valência). - Conferência de valências: cada carbono tem 4 ligações (C
tem 1 H + tripla + nada mais; C faz tripla + uma ligação ao C ; C é ; C é quaternário ligado a C , C e a dois metil; C é ). Tudo coerente.
Resposta
Fórmula de traço:
Fórmula condensada:
Fórmula de linha (esqueleto, descrição): com dois ramos
ligados ao vértice
.
Fórmula condensada:
Fórmula de linha (esqueleto, descrição):