Monte as estruturas dos seguintes compostos. Escreva as fórmulas de traço, condensada e de linha.
3-cloro-1-propino

Passo 1

O enunciado pede para montar a estrutura do composto chamado “3-cloro-1-propino” e escrever três representações: fórmula de traço, fórmula condensada e fórmula de linha. As informações dadas no nome são justamente a que vou usar: o composto tem cadeia com 3 carbonos, uma ligação tripla iniciando em C1 (por isso 1-propino) e um átomo de cloro ligado ao carbono 3 (por isso 3-cloro). Não há outras informações; a tarefa é desenhar e representar essa estrutura de forma clara.

Passo 2

Entendendo o nome passo a passo (isso te salva na prova quando aparece um nome estranho):
  • A raiz “propino” indica uma cadeia de três carbonos com uma ligação tripla (álquino). A forma geral de um propeno com tripla entre C1 e C2 é: C_1\equiv C_2\!-\!C_3.
  • O locante “1-” em “1-propino” indica que a ligação tripla começa no carbono \,1, ou seja, entre \,C_1 e \,C_2. Isso faz com que o carbono \,C_1 seja terminal (tem um hidrogênio ligado ao carbono triplo).
  • “3-cloro” indica que existe um substituinte cloro no carbono \,3 da cadeia principal. Como a cadeia tem 3 carbonos, o carbono \,3 é o extremo oposto de \,C_1.
Resumo numérico que vamos usar:
  • Carbono 1: é o carbono terminal da ligação tripla; terá um hidrogênio ligado.
  • Carbono 2: carbono interno da ligação tripla; ligado ao C1 (tripla) e ao C3 (simples).
  • Carbono 3: carbono terminal do outro lado; é onde está o \mathrm{Cl} substituindo um dos hidrogênios do metil original.

Passo 3

Montando a estrutura passo a passo:
  1. Escreve a cadeia de três carbonos com a tripla entre C_1 e C_2: isso dá o fragmento básico \mathrm{C_1\equiv C_2-C_3}.
  2. Como C_1 é terminal em um alquino, ele tem um hidrogênio: passa a ser \mathrm{H-C_1\equiv C_2-C_3}.
  3. O carbono C_3 em um propino simples seria \mathrm{CH_3}; mas há um cloro no carbono 3, então substituímos um H por \mathrm{Cl}, ficando \mathrm{CH_2Cl} no C_3.
  4. Juntando tudo obtemos a estrutura completa: \mathrm{H-C\equiv C-CH_2Cl}.
Verificação rápida do número de átomos (útil na prova para detectar erros):
  • Carbonos: 3.
  • Hidrogênios: 1 (em C_1) + 0 (em C_2, que é digonal do triplo) + 2 (em C_3 como \mathrm{CH_2Cl}) = 3 hidrogênios.
  • Um átomo de cloro: 1.
    Logo fórmula molecular: \mathrm{C_3H_3Cl}. Se na prova aparecem contas diferentes, reveja onde você colocou/remover um H.

Passo 4

Explicando as três representações pedidas e como escrevê-las (mastigado para a hora da prova):
  • Fórmula de traço (estrutura desenvolvida com ligações explícitas):
    • Aqui coloca-se cada átomo e as ligações entre eles usando traços e o símbolo de tripla ligação. Para nosso composto a representação fica
    \mathrm{H-C\equiv C-CH_2Cl}
    Nessa notação lê-se: hidrogênio ligado ao carbono 1, carbono 1 triplo com o carbono 2, carbono 2 simples ligado ao carbono 3, e o carbono 3 é um grupo \mathrm{CH_2} ligado ao \mathrm{Cl}.
  • Fórmula condensada:
    • A condensada junta fragmentos de átomos em blocos, sem desenhar todas as ligações, por exemplo \mathrm{CH_3CH_2OH} para o etanol. No nosso caso é conveniente colocar o grupo cloro na frente do grupo \mathrm{CH_2} para mostrar onde está:
    \mathrm{ClCH_2C\equiv CH}
    Essa forma mostra explicitamente o grupo \mathrm{ClCH_2} ligado ao carbono que, por sua vez, está ligado ao carbono triplo \mathrm{C\equiv CH}.
  • Fórmula de linha (esqueleto / line-angle):
    • Na fórmula de linha os carbonos não são escritos explicitamente quando são vértices; desenha-se apenas a espinha (zig-zag) com as ligações. Para o propeno com tripla entre C_1 e C_2 e cloro no carbono extremo a representação esquemática (em símbolos simples) é:
    \displaystyle \bullet\equiv\bullet-\bullet(Cl)
    onde cada \bullet representa um carbono; a primeira aresta é tripla ( \equiv), a segunda é simples ( -) e o (Cl) indica que o último carbono tem um substituinte cloro. (Na prova, em papel, desenhe um ponto ou vértice para cada carbono e use a linha tripla entre os dois primeiros e um “Cl” ligado ao último vértice.)

Passo 5

Breve comentário sobre hibridação e geometria (útil para responder questões relacionadas):
  • C_1 e C_2, participando da ligação tripla, estão hibridizados \mathrm{sp} e têm geometria linear (ângulos 180^\circ).
  • C_3 (grupo \mathrm{CH_2Cl}) é \mathrm{sp^3} (tetraédrico em torno desse carbono), pois tem quatro sigma: três para H/H/Cl e uma para o C_2.
  • Essas ideias ajudam a desenhar corretamente a geometria quando for solicitado (por exemplo, desenhar o átomo de H terminal na mesma linha da tripla porque a geometria é linear).

Passo 6

Dicas rápidas para a hora da prova (práticas e rápidas):
  • Sempre numere a cadeia de forma que a ligação tripla receba o menor número possível (no nome já foi dada a numeração: 1-propino).
  • Para álquinos terminais, lembre-se: há um hidrogênio ligado ao carbono da extremidade do triplo.
  • Quando há um halogênio substituindo H em um metil, transforma-se \mathrm{CH_3} em \mathrm{CH_2X} (X = Cl, Br, …). Isso facilita checar o número total de H.
  • Se te pedirem a fórmula molecular, conte carbonos, hidrogênios e heteroátomos como fizemos (aqui deu \mathrm{C_3H_3Cl}).

Resposta

\mathrm{H-C\equiv C-CH_2Cl}
\mathrm{ClCH_2C\equiv CH}
\displaystyle \bullet\equiv\bullet-\bullet(Cl)

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