Monte as estruturas dos seguintes compostos. Escreva as fórmulas de traço, condensada e de linha.
3-cloro-1-propino
3-cloro-1-propino
Passo 1
O enunciado pede para montar a estrutura do composto chamado “3-cloro-1-propino” e escrever três representações: fórmula de traço, fórmula condensada e fórmula de linha. As informações dadas no nome são justamente a que vou usar: o composto tem cadeia com
carbonos, uma ligação tripla iniciando em
(por isso 1-propino) e um átomo de cloro ligado ao carbono
(por isso 3-cloro). Não há outras informações; a tarefa é desenhar e representar essa estrutura de forma clara.
Passo 2
Entendendo o nome passo a passo (isso te salva na prova quando aparece um nome estranho):
- A raiz “propino” indica uma cadeia de três carbonos com uma ligação tripla (álquino). A forma geral de um propeno com tripla entre
e é: . - O locante “1-” em “1-propino” indica que a ligação tripla começa no carbono
, ou seja, entre e . Isso faz com que o carbono seja terminal (tem um hidrogênio ligado ao carbono triplo). - “3-cloro” indica que existe um substituinte cloro no carbono
da cadeia principal. Como a cadeia tem 3 carbonos, o carbono é o extremo oposto de .
Resumo numérico que vamos usar:
- Carbono
: é o carbono terminal da ligação tripla; terá um hidrogênio ligado. - Carbono
: carbono interno da ligação tripla; ligado ao (tripla) e ao (simples). - Carbono
: carbono terminal do outro lado; é onde está o substituindo um dos hidrogênios do metil original.
Passo 3
Montando a estrutura passo a passo:
- Escreve a cadeia de três carbonos com a tripla entre
e : isso dá o fragmento básico . - Como
é terminal em um alquino, ele tem um hidrogênio: passa a ser . - O carbono
em um propino simples seria ; mas há um cloro no carbono , então substituímos um por , ficando no . - Juntando tudo obtemos a estrutura completa:
.
Verificação rápida do número de átomos (útil na prova para detectar erros):
- Carbonos:
. - Hidrogênios:
(em ) (em , que é digonal do triplo) (em como ) = hidrogênios. - Um átomo de cloro:
.
Logo fórmula molecular:. Se na prova aparecem contas diferentes, reveja onde você colocou/remover um .
Passo 4
Explicando as três representações pedidas e como escrevê-las (mastigado para a hora da prova):
-
Fórmula de traço (estrutura desenvolvida com ligações explícitas):
- Aqui coloca-se cada átomo e as ligações entre eles usando traços e o símbolo de tripla ligação. Para nosso composto a representação fica
Nessa notação lê-se: hidrogênio ligado ao carbono, carbono triplo com o carbono , carbono simples ligado ao carbono , e o carbono é um grupo ligado ao . -
Fórmula condensada:
- A condensada junta fragmentos de átomos em blocos, sem desenhar todas as ligações, por exemplo
para o etanol. No nosso caso é conveniente colocar o grupo cloro na frente do grupo para mostrar onde está:
Essa forma mostra explicitamente o grupoligado ao carbono que, por sua vez, está ligado ao carbono triplo . - A condensada junta fragmentos de átomos em blocos, sem desenhar todas as ligações, por exemplo
-
Fórmula de linha (esqueleto / line-angle):
- Na fórmula de linha os carbonos não são escritos explicitamente quando são vértices; desenha-se apenas a espinha (zig-zag) com as ligações. Para o propeno com tripla entre
e e cloro no carbono extremo a representação esquemática (em símbolos simples) é:
onde cadarepresenta um carbono; a primeira aresta é tripla ( ), a segunda é simples ( ) e o indica que o último carbono tem um substituinte cloro. (Na prova, em papel, desenhe um ponto ou vértice para cada carbono e use a linha tripla entre os dois primeiros e um “Cl” ligado ao último vértice.) - Na fórmula de linha os carbonos não são escritos explicitamente quando são vértices; desenha-se apenas a espinha (zig-zag) com as ligações. Para o propeno com tripla entre
Passo 5
Breve comentário sobre hibridação e geometria (útil para responder questões relacionadas):
-
e , participando da ligação tripla, estão hibridizados e têm geometria linear (ângulos ). -
(grupo ) é (tetraédrico em torno desse carbono), pois tem quatro sigma: três para H/H/Cl e uma para o . - Essas ideias ajudam a desenhar corretamente a geometria quando for solicitado (por exemplo, desenhar o átomo de H terminal na mesma linha da tripla porque a geometria é linear).
Passo 6
Dicas rápidas para a hora da prova (práticas e rápidas):
- Sempre numere a cadeia de forma que a ligação tripla receba o menor número possível (no nome já foi dada a numeração: 1-propino).
- Para álquinos terminais, lembre-se: há um hidrogênio ligado ao carbono da extremidade do triplo.
- Quando há um halogênio substituindo H em um metil, transforma-se
em (X = Cl, Br, …). Isso facilita checar o número total de H. - Se te pedirem a fórmula molecular, conte carbonos, hidrogênios e heteroátomos como fizemos (aqui deu
).