Mostre como cada uma das substâncias a seguir podem ser preparadas a partir do benzno:
m-dibromobenzeno m-bromofenol o-clorofenol
p-metilbenzonitrila m-clorobenzaldeído

Passo 1

Beleza, vamos lá! O exercício pede para mostrar como preparar várias substâncias a partir do benzeno. Estamos trabalhando com química orgânica, mais especificamente com reações de substituição eletrofílica aromática. Para resolver isso, vamos precisar entender como diferentes grupos funcionais podem ser introduzidos no anel benzênico através de reações químicas específicas.

Passo 2

Primeiro, vamos ver como preparar o m-dibromobenzeno a partir do benzeno. A posição “meta” indica que os dois grupos bromos estarão separados por uma posição no anel.
Reação:
  1. Bromação do benzeno usando brometo de hidrogênio (HBr) e um catalisador, geralmente ferro (Fe) ou ferro(III) brometo (FeBr₃).
Benzeno + 2 Br2 xrightarrowFe m-Dibromobenzeno + 2 HBr

Passo 3

Agora, vamos preparar o m-bromofenol. Para isso, precisamos introduzir o grupo hidroxila (-OH) e um átomo de bromo na posição meta em relação a ele.
Reação:
  1. Primeiro, nitratação do benzeno para introduzir o grupo nitro (-NO₂), que direciona substituições para a posição meta.
  2. Em seguida, redução do grupo nitro para um grupo amino (-NH₂).
  3. Depois, realiza-se a diazotização dessa amina para substituí-la por um grupo hidroxila, obtendo o fenol.
  4. Finalmente, realiza-se a bromação do fenol na posição meta.
Benzeno xrightarrowHNO3/H2SO4 Nitrobenzeno xrightarrowRedução Anilina xrightarrowNaNO2/HCl Fenol xrightarrowBr2 m-Bromofenol çã

Passo 4

Vamos para o o-clorofenol. Aqui, queremos introduzir um grupo cloro na posição orto em relação ao grupo hidroxila.
Reação:
  1. Primeiro, nitratação do benzeno para adicionar o grupo nitro (-NO₂).
  2. Redução do nitro para amino (-NH₂).
  3. Diazotização para transformar a amina em um grupo hidroxila (-OH), formando o fenol.
  4. Por fim, cloração do fenol para adicionar o átomo de cloro na posição orto.
Benzeno xrightarrowHNO3/H2SO4 Nitrobenzeno xrightarrowRedução Anilina xrightarrowNaNO2/HCl Fenol xrightarrowCl2 o-Clorofenol çã

Passo 5

Vamos agora preparar a p-metilbenzonitrila. Precisamos introduzir um grupo metila (-CH₃) e um grupo nitrilo (-CN) no anel benzênico, posicionados para formações “para” (ou p).
Reação:
  1. Primeiro, realização da nitratação do benzeno para adicionar o grupo nitrilo. Isso pode ser feito pela reação de Benzyne, porém uma rota mais direta seria a reação de Sandmeyer.
  2. Após introduzir o grupo nitrilo, realizamos a reação de Friedel-Crafts alquilação para adicionar o grupo metila na posição para em relação ao grupo nitrilo.
Benzeno xrightarrowCNCl/CuCl Benzonitrila xrightarrowCH3Cl/AlCl3 p-Metilbenzonitrila

Passo 6

Por último, vamos preparar o m-clorobenzaldeído. Precisamos introduzir um grupo cloro e um grupo formila (-CHO) no anel benzênico, posicionados na orientação meta.
Reação:
  1. Primeiro, realização da cloração do benzeno para adicionar o átomo de cloro.
  2. Em seguida, realização da formilação de Friedel-Crafts para adicionar o grupo formila na posição meta em relação ao cloro.
Benzeno xrightarrowCl2/FeCl3 Clorobenzeno xrightarrowCHO/AlCl3 m-Clorobenzaldeído í

Resposta

Seguindo os passos acima, mostramos como preparar cada uma das substâncias a partir do benzeno através de reações de substituição eletrofílica aromática, utilizando reagentes e condições apropriadas para direcionar os grupos funcionais nas posições desejadas do anel benzênico.

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