Mostre como cada uma das substâncias a seguir podem ser preparadas a partir do benzeno:
p-cloroanilina | m-cloroanilina | 2-fenilpropeno | ácido p-nitrobenzóico |
---|---|---|---|
ácido m-nitrobenzóico | m-bromopropilbenzeno | o-bromopropilbenzeno |
Passo 1
Beleza, vamos lá! O exercício pede para mostrar como preparar diversas substâncias a partir do benzeno. Isso envolve conhecimentos de química orgânica, especificamente reações de substituição eletrofílica aromática e alguns outros tipos de reações. Para resolver isso, vamos precisar entender como o benzeno reage com diferentes reagentes para formar os compostos desejados, além de saber sobre grupos direcionadores e tipos de reações envolvidas.
Passo 2
1. Preparação da p-Cloroanilina a partir do benzeno:
Primeiro, precisamos transformar o benzeno em uma anilina e depois adicionar um grupo cloro na posição para.
Etapa 1: Nitração do benzeno
A nitração é uma reação onde um grupo nitro é adicionado ao benzeno usando ácido nítrico (
) e ácido sulfúrico (
).
Etapa 2: Redução da nitrobenzeno a anilina
O nitrobenzeno (
) é reduzido a anilina (
) usando um agente redutor, como o hidrogênio na presença de um catalisador.
Etapa 3: Cloração da anilina
A anilina é clorada usando cloreto de ferro (
) para adicionar um átomo de cloro na posição para (oposta ao grupo amino).
Passo 3
2. Preparação da m-Cloroanilina a partir do benzeno:
Semelhante ao processo anterior, mas agora adicionamos o cloro na posição meta.
Etapa 1: Nitração do benzeno
Etapa 2: Redução do nitrobenzeno a anilina
Etapa 3: Cloração da anilina na posição meta
Usando uma condição de cloração que direcione o cloro para a posição meta, como temperaturas ou reagentes específicos.
Passo 4
3. Preparação do 2-Fenilpropeno a partir do benzeno:
Aqui, queremos adicionar uma cadeia propeno ligada ao anel benzênico.
Etapa 1: Friedel-Crafts de alquilação
Utilizamos o benzeno e o propeno na presença de um ácido de Lewis, como
, para adicionar o grupo propenil (
) ao benzeno.
Passo 5
4. Preparação do ácido p-Nitrobenzóico a partir do benzeno:
Precisamos adicionar grupos nitro e carboxílico ao benzeno, mantendo a posição para entre eles.
Etapa 1: Reação de benzeno com dióxido de carbono e monóxido de carbono na presença de um catalisador (processo de carboxilação de Friedel-Crafts)
Etapa 2: Nitração do ácido benzóico
Adicionamos um grupo nitro na posição para usando ácido nítrico e ácido sulfúrico.
Passo 6
5. Preparação do ácido m-Nitrobenzóico a partir do benzeno:
Aqui, desejamos adicionar grupos nitro e carboxílico na posição meta.
Etapa 1: Reação de benzeno com CO e CO2 para formar ácido benzóico
Etapa 2: Nitração do ácido benzóico
Devido ao grupo carboxílico, que é desativante e diretivo meta, o grupo nitro será adicionado à posição meta.
Passo 7
6. Preparação do m-Bromopropilbenzeno a partir do benzeno:
Queremos adicionar um grupo bromopropil na posição meta.
Etapa 1: Friedel-Crafts de alquilação com propil brometo e
Etapa 2: Bromação na posição meta
Usamos
para bromar o anel benzênico, direcionando o bromo para a posição meta devido ao grupo propil ser ativante.
Passo 8
7. Preparação do o-Bromopropilbenzeno a partir do benzeno:
Agora, queremos adicionar o grupo bromopropil na posição orto.
Etapa 1: Friedel-Crafts de alquilação com propil brometo e
Etapa 2: Bromação na posição orto
Usamos
para bromar o anel benzênico, direcionando o bromo para a posição orto devido ao grupo propil ser ativante.
Resposta
Assim, mostramos como cada substância pode ser preparada a partir do benzeno através de diferentes reações de substituição e alquilação, utilizando reagentes e condições específicas para direcionar os grupos funcionais nas posições desejadas no anel benzênico.