Mostre como cada uma das substâncias a seguir podem ser preparadas a partir do benzeno:
p-cloroanilina m-cloroanilina 2-fenilpropeno ácido p-nitrobenzóico
ácido m-nitrobenzóico m-bromopropilbenzeno o-bromopropilbenzeno

Passo 1

Beleza, vamos lá! O exercício pede para mostrar como preparar diversas substâncias a partir do benzeno. Isso envolve conhecimentos de química orgânica, especificamente reações de substituição eletrofílica aromática e alguns outros tipos de reações. Para resolver isso, vamos precisar entender como o benzeno reage com diferentes reagentes para formar os compostos desejados, além de saber sobre grupos direcionadores e tipos de reações envolvidas.

Passo 2

1. Preparação da p-Cloroanilina a partir do benzeno:
Primeiro, precisamos transformar o benzeno em uma anilina e depois adicionar um grupo cloro na posição para.
Etapa 1: Nitração do benzeno
A nitração é uma reação onde um grupo nitro é adicionado ao benzeno usando ácido nítrico ( ceHNO3) e ácido sulfúrico ( ceH2SO4).
ceC6H6 + HNO3 -> C6H5NO2 + H2O
Etapa 2: Redução da nitrobenzeno a anilina
O nitrobenzeno ( ceC6H5NO2) é reduzido a anilina ( ceC6H5NH2) usando um agente redutor, como o hidrogênio na presença de um catalisador.
ceC6H5NO2 + 3H2 -> C6H5NH2 + 2H2O
Etapa 3: Cloração da anilina
A anilina é clorada usando cloreto de ferro ( ceFeCl3) para adicionar um átomo de cloro na posição para (oposta ao grupo amino).
ceC6H5NH2 + Cl2 -> p-Cloroanilina

Passo 3

2. Preparação da m-Cloroanilina a partir do benzeno:
Semelhante ao processo anterior, mas agora adicionamos o cloro na posição meta.
Etapa 1: Nitração do benzeno
ceC6H6 + HNO3 -> C6H5NO2 + H2O
Etapa 2: Redução do nitrobenzeno a anilina
ceC6H5NO2 + 3H2 -> C6H5NH2 + 2H2O
Etapa 3: Cloração da anilina na posição meta
Usando uma condição de cloração que direcione o cloro para a posição meta, como temperaturas ou reagentes específicos.
ceC6H5NH2 + Cl2 -> m-Cloroanilina

Passo 4

3. Preparação do 2-Fenilpropeno a partir do benzeno:
Aqui, queremos adicionar uma cadeia propeno ligada ao anel benzênico.
Etapa 1: Friedel-Crafts de alquilação
Utilizamos o benzeno e o propeno na presença de um ácido de Lewis, como ceAlCl3, para adicionar o grupo propenil ( ceCH=CH-CH3) ao benzeno.
ceC6H6 + CH3CH=CH2 -> C6H5CH=CHCH3

Passo 5

4. Preparação do ácido p-Nitrobenzóico a partir do benzeno:
Precisamos adicionar grupos nitro e carboxílico ao benzeno, mantendo a posição para entre eles.
Etapa 1: Reação de benzeno com dióxido de carbono e monóxido de carbono na presença de um catalisador (processo de carboxilação de Friedel-Crafts)
ceC6H6 + CO + CO2 -> C6H5COOH
Etapa 2: Nitração do ácido benzóico
Adicionamos um grupo nitro na posição para usando ácido nítrico e ácido sulfúrico.
ceC6H5COOH + HNO3 -> ácido p-nitrobenzóico + H2O áó

Passo 6

5. Preparação do ácido m-Nitrobenzóico a partir do benzeno:
Aqui, desejamos adicionar grupos nitro e carboxílico na posição meta.
Etapa 1: Reação de benzeno com CO e CO2 para formar ácido benzóico
ceC6H6 + CO + CO2 -> C6H5COOH
Etapa 2: Nitração do ácido benzóico
Devido ao grupo carboxílico, que é desativante e diretivo meta, o grupo nitro será adicionado à posição meta.
ceC6H5COOH + HNO3 -> ácido m-nitrobenzóico + H2O áó

Passo 7

6. Preparação do m-Bromopropilbenzeno a partir do benzeno:
Queremos adicionar um grupo bromopropil na posição meta.
Etapa 1: Friedel-Crafts de alquilação com propil brometo e ceAlCl3
ceC6H6 + CH3CH2CH2Br -> C6H5CH2CH2CH2Br
Etapa 2: Bromação na posição meta
Usamos ceFeBr3 para bromar o anel benzênico, direcionando o bromo para a posição meta devido ao grupo propil ser ativante.
ceC6H5CH2CH2CH2Br + Br2 -> m-Bromopropilbenzeno

Passo 8

7. Preparação do o-Bromopropilbenzeno a partir do benzeno:
Agora, queremos adicionar o grupo bromopropil na posição orto.
Etapa 1: Friedel-Crafts de alquilação com propil brometo e ceAlCl3
ceC6H6 + CH3CH2CH2Br -> C6H5CH2CH2CH2Br
Etapa 2: Bromação na posição orto
Usamos ceFeBr3 para bromar o anel benzênico, direcionando o bromo para a posição orto devido ao grupo propil ser ativante.
ceC6H5CH2CH2CH2Br + Br2 -> o-Bromopropilbenzeno

Resposta

Assim, mostramos como cada substância pode ser preparada a partir do benzeno através de diferentes reações de substituição e alquilação, utilizando reagentes e condições específicas para direcionar os grupos funcionais nas posições desejadas no anel benzênico.

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