1- Mostre as estruturas e dê o nome de todos os compostos carbonilados (aldeídos e cetonas) com fórmula molecular C6 H12 O.

Passo 1

O enunciado pede para encontrarmos todos os isômeros acíclicos carbonilados (aldeídos e cetonas) cuja fórmula molecular é C6H12O.
Conteúdo: isomeria constitucional em compostos carbonilados.
Precisaremos:
– Para aldeídos: R–CHO com R de cinco carbonos, ou seja, R = C5H11 em todas as suas formas isoméricas.
– Para cetonas: R–CO–R ^prime com R+R^prime totalizando 5 carbonos, encontrando as posições possíveis do grupo carbonila em cadeias de 6, 5 ou 4 carbonos brutos.

Passo 2

Aldeídos C6H12O. São todos da forma R–CHO, R = C5H11. Há 8 isômeros:
1) Cadeia de 6 carbonos linear
CH3(CH2)4CHO
nome: hexanal
2 3) Cadeia de 5 carbonos com 1 metil
CH3CH(CH3)CH2CH2CHO
\quad2‐metilpentanal
]
CH3CH2CH(CH3)CH2CHO
\quad3‐metilpentanal
]
4 5) Cadeia de 4 carbonos + etil
CH3CH(C2H5)CH2CHO
\quad2‐etilbutanal
]
CH3CH2CH(C2H5)CHO
\quad3‐etilbutanal
]
6 8) Cadeia de 4 carbonos + dois metis (dimetilbutan- 1-al)
CHO!-!C(CH3)2CH2CH3
\quad2,2‐dimetilbutanal
]
CHO!-!CH(CH3)!-!CH(CH3)!-!CH3
\quad2,3‐dimetilbutanal
]
CHO!-!CH2!-!C(CH3)2!-!CH3
\quad3,3‐dimetilbutanal
]

Passo 3

Cetonas C6H12O. São R–CO–R ^prime com R+R^prime totalizando 5 carbonos. Organizamos em três grupos de cadeia principal diferente:
I. Hexan-x-onas (cadeia C 6 sem substituinte)
1) hexan- 2-ona
CH3COCH2CH2CH2CH3
2) hexan- 3-ona
CH3CH2COCH2CH2CH3
II. Metil-pentanonas (cadeia C 5 com 1 metil, CO em C- 2 ou C- 3)
– Pentan- 2-ona base CH3COCH2CH2CH3
3) 3-metilpentan- 2-ona
CH3COCH(CH3)CH2CH3
4) 4-metilpentan- 2-ona
CH3COCH2CH(CH3)CH3
– Pentan- 3-ona base CH3CH2COCH2CH3
5) 2-metilpentan- 3-ona
CH3CH(CH3)COCH2CH3
6) 4-metilpentan- 3-ona
CH3CH2COCH(CH3)CH3
III. Dimetil-butanonas (cadeia C 4 com 2 metis, CO em C- 2)
base butan- 2-ona: CH3COCH2CH3
7) 1,1-dimetilbutan- 2-ona
CH3COC(CH3)2CH3
8) 1,3-dimetilbutan- 2-ona
CH3COCH2C(CH3)2
9) 3,3-dimetilbutan- 2-ona
CH3COC(CH3)2CH2
(esses três cobrem as posições possíveis de dois metis em C- 1 e C- 3 da butan- 2-ona)

Resposta

Total de compostos carbonilados acíclicos C6H12O:
Aldeídos ( 8):
hexanal; 2-metilpentanal; 3-metilpentanal; 2-etilbutanal; 3-etilbutanal; 2,2-dimetilbutanal; 2,3-dimetilbutanal; 3,3-dimetilbutanal.
Cetonas ( 9):
hexan- 2-ona; hexan- 3-ona; 3-metilpentan- 2-ona; 4-metilpentan- 2-ona; 2-metilpentan- 3-ona; 4-metilpentan- 3-ona; 1,1-dimetilbutan- 2-ona; 1,3-dimetilbutan- 2-ona; 3,3-dimetilbutan- 2-ona.

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