Mostre as fórmulas estruturais de linhas, com os respectivos nomes IUPAC para os casos abaixo.
c) Todos os hidrocarbonetos aromáticos de \mathrm{FM} \mathrm{C}_{8} \mathrm{H}_{10}.

Passo 1

O que o enunciado pede: listar "todos os hidrocarbonetos aromáticos de fórmula molecular \mathrm{C}_8\mathrm{H}_{10}", mostrando as fórmulas estruturais de linhas e dando os nomes IUPAC correspondentes.
Informações dadas e relevantes: a fórmula molecular é \mathrm{C}_8\mathrm{H}_{10}. Não foram fornecidas figuras nem outras restrições. A tarefa é encontrar todas as estruturas (isômeros) que são hidrocarbonetos e que são aromáticos com essa fórmula.

Passo 2

Como começar — contagem de insaturações (índice de insaturação) para entender que tipo de anéis/lig. duplas podemos ter. Vou te ensinar a fórmula e explicar cada termo.
A fórmula do grau de insaturação (DU, degree of unsaturation) é
\text{DU}=\frac{2C+2-H}{2},
onde C é o número de átomos de carbono e H o número de hidrogênio (para hidrocarbonetos simples). Aplicando a \mathrm{C}_8\mathrm{H}_{10}:
\text{DU}=\frac{2\cdot 8 + 2 - 10}{2}=\frac{16+2-10}{2}=\frac{8}{2}=4.
Interpretação prática: \text{DU}=4 significa que, somando anéis e duplas, temos 4 unidades de insaturação. Um anel aromático benzênico (o anel de benzeno) corresponde a 4 unidades de insaturação (conta-se como 1 anel + 3 duplas, total 4). Portanto, uma maneira muito natural de obter \text{DU}=4 é ter exatamente um anel benzênico (um anel aromático) e nenhum outro anel/dupla extra no restante da molécula.
Conclusão estratégica: moléculas aromáticas com \mathrm{C}_8\mathrm{H}_{10} provavelmente são derivadas do benzeno ( \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6) mais substituintes saturados que, no total, adicionam \mathrm{C}_2\mathrm{H}_4 (pois \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6 + \mathrm{C}_2\mathrm{H}_4 = \mathrm{C}_8\mathrm{H}_{10}). Pense assim: partimos da unidade aromática \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6 e “plugamos” grupos que adicionam dois carbonos e quatro hidrogênios no total.

Passo 3

Que grupos podem somar \mathrm{C}_2\mathrm{H}_4 quando ligados a um anel benzênico (lembre: ao ligar um substituinte ao benzeno substituímos um hidrogênio do benzeno)? Vamos ver as possibilidades práticas e simples (estas são as que você precisa decorar/entender para a prova):
  • Um grupo etil \mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3 ligado diretamente ao anel. Ao ligar o etil ao benzeno substituímos um H do benzeno, então a fórmula total fica \mathrm{C}_6\mathrm{H}_5\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3=\mathrm{C}_8\mathrm{H}_{10}. Esse é um caso possível e é um único isômero quanto à posição no anel (em um mono-substituído todos os carbonos do anel são equivalentes por rotação/simetria), logo gera apenas uma estrutura distinta: o etilbenzeno.
  • Dois grupos metil \mathrm{CH}_3 ligados ao anel. Cada metil substitui um H do benzeno; dois metis em posições diferentes dão \mathrm{C}_6\mathrm{H}_4(\mathrm{CH}_3)_2=\mathrm{C}_8\mathrm{H}_{10}. Aqui existem isômeros de posição (os metis podem estar em 1,2; 1,3; ou 1,4) que são distintos. Por simetria, esses três arranjos não se confundem e dão três isômeros diferentes: 1,2-dimetilbenzeno, 1,3-dimetilbenzeno e 1,4-dimetilbenzeno.
Não existem outras combinações simples de substituintes saturados que somem \mathrm{C}_2\mathrm{H}_4 além de um etil ou dois metis. Também não há como formar um sistema aromático diferente (tipo naftaleno, que tem fórmula \mathrm{C}_{10}\mathrm{H}_8; ou indano, etc.) com apenas 8 carbonos e mantendo aromaticidade e \text{DU}=4 sem mudar a contagem de carbonos. Assim, as possibilidades acabam sendo exatamente as listadas acima.

Passo 4

Nomeação IUPAC e fórmulas de linha (representação condensada) — explico como escrever e por que os números escolhidos:
Regra curta de numeração para di-substituídos: numeramos o anel de modo a dar os menores numéricos possíveis aos substituintes; para dois substituintes iguais isso gera as três possibilidades canônicas: 1,2- (orto), 1,3- (meta) e 1,4- (para). Essas são as formas IUPAC: \text{1,2-dimethylbenzene}, \text{1,3-dimethylbenzene}, \text{1,4-dimethylbenzene}. Os nomes triviais são, respectivamente, o-xileno, m-xileno e p-xileno. Para o etil substituído, como só há um substituinte, o nome IUPAC é simplesmente \text{ethylbenzene}.
Agora as fórmulas estruturais de linhas (forma condensada) para cada isômero, com explicação compacta de cada uma:
  • Etilbenzeno: fórmula condensada \mathrm{C}_6\mathrm{H}_5\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3. Nome IUPAC: ethylbenzene.
  • 1,2-Dimetilbenzeno (orto-xileno): fórmula condensada \mathrm{C}_6\mathrm{H}_4(\mathrm{CH}_3)_2 com os metis em posições 1 e 2. Nome IUPAC: 1,2-dimethylbenzene.
  • 1,3-Dimetilbenzeno (meta-xileno): fórmula condensada \mathrm{C}_6\mathrm{H}_4(\mathrm{CH}_3)_2 com os metis em posições 1 e 3. Nome IUPAC: 1,3-dimethylbenzene.
  • 1,4-Dimetilbenzeno (para-xileno): fórmula condensada \mathrm{C}_6\mathrm{H}_4(\mathrm{CH}_3)_2 com os metis em posições 1 e 4. Nome IUPAC: 1,4-dimethylbenzene.
Dica prática para prova: sempre que tiver um \text{C}_n\text{H}_m e suspeitar de anel benzênico, calcule \text{DU}. Se der 4, pense imediatamente em um anel benzênico como candidato principal. Depois veja como distribuir os carbonos extras como substituintes (metil, etil, etc.) e conte as posições possíveis por simetria.

Passo 5

Confirmação final e observações rápidas (para te deixar confiante):
  • Não existe isômero “posicional” adicional de etilbenzeno (tipo 1-etil-, 2-etil- do mesmo anel) porque num mono-substituído do benzeno todas as posições são equivalentes por rotação do anel — isso gera apenas um etilbenzeno distinto.
  • Não existem estruturas aromáticas com outra topologia (fused rings) que atendam \mathrm{C}_8\mathrm{H}_{10} mantendo aromaticidade, porque ou faltariam carbonos ou mudaria o DU. Por exemplo, naftaleno tem \mathrm{C}_{10}\mathrm{H}_8 (dois anéis aromáticos) — diferente.
  • Assim, a lista completa tem exatamente quatro compostos: um etilbenzeno e três xilênios (o-, m-, p-).

Resposta

\mathrm{C}_6\mathrm{H}_5\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3 — ethylbenzene
\mathrm{C}_6\mathrm{H}_4(\mathrm{CH}_3)_2 (posições 1,2) — 1,2-dimethylbenzene (o-xylene)
\mathrm{C}_6\mathrm{H}_4(\mathrm{CH}_3)_2 (posições 1,3) — 1,3-dimethylbenzene (m-xylene)
\mathrm{C}_6\mathrm{H}_4(\mathrm{CH}_3)_2 (posições 1,4) — 1,4-dimethylbenzene (p-xylene)

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