Mostre as fórmulas estruturais de linhas, com os respectivos nomes IUPAC para os casos abaixo.
c) Todos os hidrocarbonetos aromáticos de
.
c) Todos os hidrocarbonetos aromáticos de
Passo 1
O que o enunciado pede: listar "todos os hidrocarbonetos aromáticos de fórmula molecular
", mostrando as fórmulas estruturais de linhas e dando os nomes IUPAC correspondentes.
Informações dadas e relevantes: a fórmula molecular é . Não foram fornecidas figuras nem outras restrições. A tarefa é encontrar todas as estruturas (isômeros) que são hidrocarbonetos e que são aromáticos com essa fórmula.
Informações dadas e relevantes: a fórmula molecular é
Passo 2
Como começar — contagem de insaturações (índice de insaturação) para entender que tipo de anéis/lig. duplas podemos ter. Vou te ensinar a fórmula e explicar cada termo.
A fórmula do grau de insaturação (DU, degree of unsaturation) é
onde
é o número de átomos de carbono e
o número de hidrogênio (para hidrocarbonetos simples). Aplicando a
:
Interpretação prática:
significa que, somando anéis e duplas, temos 4 unidades de insaturação. Um anel aromático benzênico (o anel de benzeno) corresponde a 4 unidades de insaturação (conta-se como 1 anel + 3 duplas, total 4). Portanto, uma maneira muito natural de obter
é ter exatamente um anel benzênico (um anel aromático) e nenhum outro anel/dupla extra no restante da molécula.
Conclusão estratégica: moléculas aromáticas com
provavelmente são derivadas do benzeno (
) mais substituintes saturados que, no total, adicionam
(pois
). Pense assim: partimos da unidade aromática
e “plugamos” grupos que adicionam dois carbonos e quatro hidrogênios no total.
Passo 3
Que grupos podem somar
quando ligados a um anel benzênico (lembre: ao ligar um substituinte ao benzeno substituímos um hidrogênio do benzeno)? Vamos ver as possibilidades práticas e simples (estas são as que você precisa decorar/entender para a prova):
-
Um grupo etil
ligado diretamente ao anel. Ao ligar o etil ao benzeno substituímos um do benzeno, então a fórmula total fica . Esse é um caso possível e é um único isômero quanto à posição no anel (em um mono-substituído todos os carbonos do anel são equivalentes por rotação/simetria), logo gera apenas uma estrutura distinta: o etilbenzeno. -
Dois grupos metil
ligados ao anel. Cada metil substitui um do benzeno; dois metis em posições diferentes dão . Aqui existem isômeros de posição (os metis podem estar em 1,2; 1,3; ou 1,4) que são distintos. Por simetria, esses três arranjos não se confundem e dão três isômeros diferentes: 1,2-dimetilbenzeno, 1,3-dimetilbenzeno e 1,4-dimetilbenzeno.
Não existem outras combinações simples de substituintes saturados que somem
além de um etil ou dois metis. Também não há como formar um sistema aromático diferente (tipo naftaleno, que tem fórmula
; ou indano, etc.) com apenas 8 carbonos e mantendo aromaticidade e
sem mudar a contagem de carbonos. Assim, as possibilidades acabam sendo exatamente as listadas acima.
Passo 4
Nomeação IUPAC e fórmulas de linha (representação condensada) — explico como escrever e por que os números escolhidos:
Regra curta de numeração para di-substituídos: numeramos o anel de modo a dar os menores numéricos possíveis aos substituintes; para dois substituintes iguais isso gera as três possibilidades canônicas: 1,2- (orto), 1,3- (meta) e 1,4- (para). Essas são as formas IUPAC:
,
,
. Os nomes triviais são, respectivamente, o-xileno, m-xileno e p-xileno. Para o etil substituído, como só há um substituinte, o nome IUPAC é simplesmente
.
Agora as fórmulas estruturais de linhas (forma condensada) para cada isômero, com explicação compacta de cada uma:
- Etilbenzeno: fórmula condensada
. Nome IUPAC: ethylbenzene. - 1,2-Dimetilbenzeno (orto-xileno): fórmula condensada
com os metis em posições 1 e 2. Nome IUPAC: 1,2-dimethylbenzene. - 1,3-Dimetilbenzeno (meta-xileno): fórmula condensada
com os metis em posições 1 e 3. Nome IUPAC: 1,3-dimethylbenzene. - 1,4-Dimetilbenzeno (para-xileno): fórmula condensada
com os metis em posições 1 e 4. Nome IUPAC: 1,4-dimethylbenzene.
Dica prática para prova: sempre que tiver um
e suspeitar de anel benzênico, calcule
. Se der
, pense imediatamente em um anel benzênico como candidato principal. Depois veja como distribuir os carbonos extras como substituintes (metil, etil, etc.) e conte as posições possíveis por simetria.
Passo 5
Confirmação final e observações rápidas (para te deixar confiante):
- Não existe isômero “posicional” adicional de etilbenzeno (tipo 1-etil-, 2-etil- do mesmo anel) porque num mono-substituído do benzeno todas as posições são equivalentes por rotação do anel — isso gera apenas um etilbenzeno distinto.
- Não existem estruturas aromáticas com outra topologia (fused rings) que atendam
mantendo aromaticidade, porque ou faltariam carbonos ou mudaria o DU. Por exemplo, naftaleno tem (dois anéis aromáticos) — diferente. - Assim, a lista completa tem exatamente quatro compostos: um etilbenzeno e três xilênios (o-, m-, p-).