Mostre como podemos sintetizar os seguintes compostos a partir do benzeno.
(a) ácido m-clorobenzenossulfônico
(a) ácido m-clorobenzenossulfônico
Passo 1
O enunciado pede para sintetizar o ácido m-clorobenzenossulfônico a partir do benzeno. Isso envolve reações de substituição eletrofílica no anel aromático, usando primeiro uma reação que instale o grupo sulfônico (–SO₃H) — que é fortemente desativante e diretora meta — e em seguida uma cloração para obter a posição meta em relação ao –SO₃H.
Passo 2
Fazemos primeiro a sulfonação do benzeno. Em presença de ácido sulfúrico concentrado e trióxido de enxofre (SO₃), ocorre substituição eletrofílica e forma-se o ácido benzenossulfônico:
Benzeno +
/
→ benzeno-1-sulfônico
Passo 3
O –SO₃H é um grupo fortemente desativante (efeito –I) e dirige a entrada de um novo substituinte para a posição meta. Por isso, ao clorarmos esse derivado, o cloro entrará preferencialmente no carbono meta em relação ao grupo sulfônico.
Passo 4
Agora realizamos a cloração do ácido benzenossulfônico. Em presença de cloro e cloreto férrico como catalisador, o anel sofre substituição eletrofílica e o cloro se instala na posição meta ao –SO₃H, formando o ácido m-clorobenzenossulfônico:
Benzeno-1-sulfônico +
/
→ ácido m-clorobenzenossulfônico
Resposta
A sequência de síntese é:
- sulfonação do benzeno com
em → ácido benzenossulfônico - cloração deste com
/ → ácido m-clorobenzenossulfônico.