Mostre como podemos sintetizar os seguintes compostos a partir do benzeno.
(a) ácido m-clorobenzenossulfônico

Passo 1

O enunciado pede para sintetizar o ácido m-clorobenzenossulfônico a partir do benzeno. Isso envolve reações de substituição eletrofílica no anel aromático, usando primeiro uma reação que instale o grupo sulfônico (–SO₃H) — que é fortemente desativante e diretora meta — e em seguida uma cloração para obter a posição meta em relação ao –SO₃H.

Passo 2

Fazemos primeiro a sulfonação do benzeno. Em presença de ácido sulfúrico concentrado e trióxido de enxofre (SO₃), ocorre substituição eletrofílica e forma-se o ácido benzenossulfônico:
Benzeno + \mathrm{SO_3} / \mathrm{H_2SO_4} → benzeno-1-sulfônico

Passo 3

O –SO₃H é um grupo fortemente desativante (efeito –I) e dirige a entrada de um novo substituinte para a posição meta. Por isso, ao clorarmos esse derivado, o cloro entrará preferencialmente no carbono meta em relação ao grupo sulfônico.

Passo 4

Agora realizamos a cloração do ácido benzenossulfônico. Em presença de cloro e cloreto férrico como catalisador, o anel sofre substituição eletrofílica e o cloro se instala na posição meta ao –SO₃H, formando o ácido m-clorobenzenossulfônico:
Benzeno-1-sulfônico + \mathrm{Cl_2} / \mathrm{FeCl_3} → ácido m-clorobenzenossulfônico

Resposta

A sequência de síntese é:
  1. sulfonação do benzeno com \mathrm{SO_3} em \mathrm{H_2SO_4} → ácido benzenossulfônico
  2. cloração deste com \mathrm{Cl_2}/ \mathrm{FeCl_3} → ácido m-clorobenzenossulfônico.

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