Preveja o(s) produto(s) principal(is) da mononitração das seguintes substâncias. Qual(is) reage(m) mais rapidamente e qual(is) reage mais lentamente do o benzeno?
(d) nitrobenzeno

Passo 1

O enunciado pede a mononitração do nitrobenzeno, ou seja, uma substituição eletrofílica aromática (SEA) em que o grupo nitro ( \text{–NO}_2) já presente na molécula atua tanto no direcionamento quanto na reatividade. Para resolver, vamos usar a teoria de efeitos de substituintes em SEA (efeto mesomérico, indutivo, estabilidade do complexo σ).

Passo 2

O grupo nitro é fortemente retirador de elétrons por efeitos indutivo ( -I) e mesomérico ( -M), o que desativa o anel aromático e dificulta a formação do complexo σ. Além disso, por seu caráter -M, ele direciona o ataque eletrofílico preferencialmente à posição meta em relação a si mesmo, já que aí o intermediário carbocátion σ é menos desestabilizado.

Passo 3

Com base nisso, o nitrobenzeno sofrerá mononitração dando como produto principal o meta-substituído, isto é, o 1,3-dinitrobenzeno.

Passo 4

Como o grupo nitro desativa o anel, o nitrobenzeno reage mais lentamente na nitração do que o benzeno (que não tem substituinte retirador). Não há nenhuma posição em que o ataque seja mais favorecido do que no benzeno.

Resposta

O principal produto é o meta-dinitrobenzeno (1,3-dinitrobenzeno).
O nitrobenzeno reage mais lentamente que o benzeno na nitração.

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