Mostre como podemos sintetizar os seguintes compostos a partir do benzeno.
(e) ácido m-clorobenzóico

Passo 1

O problema pede a síntese de ácido m-clorobenzóico a partir de benzeno. Vamos usar dois conceitos principais de Química Orgânica de nível superior:
  1. reação de Friedel–Crafts para introduzir uma cadeia lateral metil (que depois podemos oxidar a ácido)
  2. reação de substituição eletrofílica no anel (EAS) levando em conta o caráter meta-diretor do grupo carboxila

Passo 2

Primeiro convertemos benzeno \mathrm{C_6H_6} em tolueno \mathrm{C_6H_5CH_3} por alquilação de Friedel–Crafts. Reagimos:
\mathrm{C_6H_6} + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} \mathrm{C_6H_5CH_3}
Aqui o cátion metil gerado em presença de AlCl_3 ataca o anel, formando tolueno.

Passo 3

Em seguida oxidamos o grupo metil do tolueno até ácido carboxílico. Basta refluxar com permanganato de potássio em meio alcalino, depois acidificar:
\mathrm{C_6H_5CH_3} \xrightarrow[\text{reativo alcalino}]{\mathrm{KMnO_4},\;\Delta} \mathrm{C_6H_5COOH}
Isso nos dá benzoico, cuja cadeia lateral metil foi totalmente oxidada.

Passo 4

Por fim, realizamos a cloração eletrofílica do benzoato. O grupo -COOH é fortemente desativante e meta-diretor, então em presença de Cl_2/FeCl_3 obtém-se principalmente o produto meta:
\mathrm{C_6H_5COOH} + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} \mathrm{m\mbox{-}ClC_6H_4COOH}
Isso fornece o ácido m-clorobenzóico como produto principal.

Resposta

Sequência de reagentes e condições:
(a) Friedel–Crafts: CH_3Cl/AlCl_3 → tolueno.
(b) Oxidação: \mathrm{KMnO_4}, \Delta, meio alcalino → benzoico.
(c) Cloração: Cl_2/FeCl_3 → ácido m-clorobenzóico.

Exercícios relacionados