Mostre como podemos sintetizar os seguintes compostos a partir do benzeno.
(e) ácido m-clorobenzóico
(e) ácido m-clorobenzóico
Passo 1
O problema pede a síntese de ácido m-clorobenzóico a partir de benzeno. Vamos usar dois conceitos principais de Química Orgânica de nível superior:
- reação de Friedel–Crafts para introduzir uma cadeia lateral metil (que depois podemos oxidar a ácido)
- reação de substituição eletrofílica no anel (EAS) levando em conta o caráter meta-diretor do grupo carboxila
Passo 2
Primeiro convertemos benzeno
em tolueno
por alquilação de Friedel–Crafts. Reagimos:
Aqui o cátion metil gerado em presença de
ataca o anel, formando tolueno.
Passo 3
Em seguida oxidamos o grupo metil do tolueno até ácido carboxílico. Basta refluxar com permanganato de potássio em meio alcalino, depois acidificar:
Isso nos dá benzoico, cuja cadeia lateral metil foi totalmente oxidada.
Passo 4
Por fim, realizamos a cloração eletrofílica do benzoato. O grupo
é fortemente desativante e meta-diretor, então em presença de
obtém-se principalmente o produto meta:
Isso fornece o ácido m-clorobenzóico como produto principal.
Resposta
Sequência de reagentes e condições:
(a) Friedel–Crafts: → tolueno.
(b) Oxidação:
, meio alcalino → benzoico.
(c) Cloração: → ácido m-clorobenzóico.
(a) Friedel–Crafts:
(b) Oxidação:
(c) Cloração: