Mostre como podemos sintetizar os seguintes compostos a partir do benzeno.
(f) 1-cloro-3-triclorometilbenzeno

Passo 1

O objetivo é partir de benzeno e, por meio de reações de substituição eletrofílica e de cadeia radicalar, chegar ao produto 1-cloro-3-triclorometilbenzeno. Vamos precisar de:
  • Friedel–Crafts para introduzir um grupo metil ( \mathrm{CH_3}).
  • Clivagem radicalar do metil para formar o grupo triclorometil ( \mathrm{CCl_3}).
  • Cloração aromática do anel já portador de \mathrm{CCl_3}, aproveitando seu caráter meta-diretor.

Passo 2

Instalamos primeiro o grupo metil por Friedel–Crafts:
Benzene \xrightarrow{\mathrm{CH_3Cl},\,\mathrm{AlCl_3}} tolueno ( \mathrm{C_6H_5CH_3}).
Aqui o íon metil gerado em presença de \mathrm{AlCl_3} ataca o anel, dando tolueno.

Passo 3

Em seguida convertemos o grupo metil em triclorometil por cloração radicalar do lado da cadeia:
Tolueno \xrightarrow{\mathrm{Cl_2},\,\text{luz UV}} triclorometilbenzeno ( \mathrm{C_6H_5CCl_3}).
Sob radiação UV, o radical Cl· substitui progressivamente os hidrogênios do metil, até formar \mathrm{CCl_3}.

Passo 4

Por fim fazemos a cloração aromática do anel já com \mathrm{CCl_3}. Como \mathrm{CCl_3} é fortemente desativante e meta-diretor, o cloro entra preferencialmente na posição meta em relação a ele:
Triclorometilbenzeno \xrightarrow{\mathrm{Cl_2},\,\mathrm{FeCl_3}} 1-cloro-3-triclorometilbenzeno.

Resposta

Sequência de reações a partir de benzeno:
  1. Friedel–Crafts com \mathrm{CH_3Cl}/\mathrm{AlCl_3} → tolueno.
  2. Cloração radicalar ( \mathrm{Cl_2}, UV) → triclorometilbenzeno.
  3. Cloração aromática ( \mathrm{Cl_2}, \mathrm{FeCl_3}) → 1-cloro-3-triclorometilbenzeno.

Exercícios relacionados