Mostre a reação do fenol com NaOH e Mostre a reação do ácido benzoico com NaOH . O ácido benzoico é um ácido mais forte que o fenol. Justifique.
Passo 1
O problema pede duas coisas claras:
- Mostrar a reação do fenol com
. - Mostrar a reação do ácido benzoico com
.
Também pede justificativa de por que o ácido benzoico é mais forte que o fenol.
Informações relevantes que temos (implícitas na questão):
- Reagentes: fenol e ácido benzoico, cada um reagindo com hidróxido de sódio (
). - Conceito-chave envolvido: reação ácido–base (transferência de próton) e estabilidade das bases conjugadas formadas (fenóxido e benzoato).
- Foi afirmado que o ácido benzoico é um ácido mais forte que o fenol — temos que justificar isso com base na estabilidade das bases conjugadas e, se possível, com valores de
.
Passo 2
Conceitos essenciais (bite-size, pra você levar pra prova):
- Definição de ácido e base (Brønsted–Lowry): ácido é doador de próton (
); base é aceitador de próton. Numa reação ácido + base o ácido perde e forma sua base conjugada. - Regra prática importante: quanto mais estabilizada for a base conjugada do ácido, mais forte é o ácido. Estabilização pode vir por ressonância, pela eletronegatividade dos átomos que carregam a carga negativa e por efeitos indutivos/solvatação.
- Relação com
: menor → ácido mais forte. Cada unidade de corresponde a uma diferença de 10 vezes em (ordem de grandeza).
Passo 3
Reação do fenol com
: escrevendo a equação e explicando passo a passo.
- Fenol:
. O grupo ácido é o hidrogênio ligado ao oxigênio (grupo hidroxila). - Hidróxido (da base forte
) vai aceitar esse próton e formar água.
Equação química balanceada (mostro o sal de sódio formado):
Explicação do mecanismo em uma linha (Brønsted): o íon
retira o próton de
, formando
e o ânion fenóxido
(que aparece como sal com
).
Observação sobre equilíbrio: como e
, a reação com
favorece a formação de produtos (equilíbrio deslocado para a direita) — ou seja,
desprotona efetivamente o fenol.
Observação sobre equilíbrio: como
Passo 4
Reação do ácido benzoico com
: equação e explicação.
- Ácido benzoico:
. O grupo ácido é o grupo carboxílico ( ). - O
retira o próton do grupo carboxílico, formando água e o ânion benzoato.
Equação química balanceada:
Explicação do mecanismo em uma linha:
abstrai o próton do grupo carboxílico e gera o ânion carboxilato
, estabilizado por ressonância entre as duas ligações
/
.
Observação sobre equilíbrio: como , muito menor que
, a reação com
vai fortemente para a direita (praticamente completa).
Observação sobre equilíbrio: como
Passo 5
Por que comparar as bases conjugadas? (a regra da prova)
- A tendência de um ácido doar próton é fortemente ligada à estabilidade de sua base conjugada. Se a base conjugada é bem estabilizada (carga negativa bem espalhada e localizada em átomos eletronegativos), o ácido original será mais forte.
- Então compare
(fenóxido) com (benzoato).
Passo 6
Estabilização por ressonância — explicando como fazer no papel da prova (com linguagem simples):
- Para o benzoato
: a carga negativa está essencialmente nas duas ligações oxigênio do grupo carboxilato. Você pode escrever duas formas de ressonância equivalentes em que a carga negativa aparece em um ou outro oxigênio. Ou seja, a carga é compartilhada entre dois oxigênios, ambos eletronegativos. Isso é muito estabilizante.
Mostre mentalmente (como você desenharia na prova): duas estruturas ressonantes equivalentes onde um
tem carga negativa em cada forma — essa equivalência aumenta a estabilidade.
- Para o fenóxido
: existe também ressonância com o anel aromático — a carga pode se deslocalizar parcialmente para os carbonos orto/para via ressonância. Mas atenção importante: quando a carga “vai” para um carbono aromático, ela fica sobre um átomo menos eletronegativo (carbono), o que é menos favorável do que permanecer em oxigênio. Assim, embora haja deslocalização, as estruturas ressonantes que colocam carga sobre carbono são menos estabilizantes que as estruturas que mantêm a carga em oxigênio. No total, a estabilização do fenóxido é menor do que a do carboxilato.
Passo 7
Efeito indutivo e solvatação (com uma explicação prática)
- No benzoato, além da ressonância fortíssima entre dois oxigênios, a presença do grupo carbonila ajuda a retirar densidade eletrônica e melhor distribuir a carga (efeito indutivo/mesma interação que favorece a estabilidade do ânion).
- Em solução aquosa, um ânion cuja carga esteja mais concentrada em oxigênio é melhor solvado (ligações H—O da água com carga negativa em O são fortes), o que também estabiliza mais o benzoato em comparação ao fenóxido.
Passo 8
Dados numéricos para fechar com argumento convincente na prova
- Valores típicos de
(grosso modo, memorizáveis e ótimos para prova): -
. -
.
-
- Interpretação: ácido benzoico tem
cerca de unidades menor que o fenol. Cada unidade corresponde a 10× em , então isso significa que o ácido benzoico é aproximadamente (ou seja, ~6 × 10^5) vezes mais ácido em termos de constante de dissociação — uma diferença enorme. Conclusão direta: benzoico >> fenol em acidez.
Passo 9
Dicas rápidas de prova (pra você usar a explicação em poucas linhas quando precisar):
- Escreva as duas equações de neutralização com
(como nos passos 3 e 4). - Desenhe (ou descreva) as principais estruturas de ressonância do ânion benzoato e do ânion fenóxido; mostre que no benzoato a carga fica entre dois oxigênios enquanto no fenóxido parte da carga fica em carbonos (menos estável).
- Cite os
(se lembrar) para quantificar a diferença. Isso resolve bonito na prova.
Resposta
O ácido benzoico é mais forte que o fenol porque sua base conjugada
é muito mais estabilizada por ressonância (carga espalhada entre dois oxigênios eletronegativos) e por efeito indutivo/solvatação; isso se reflete em
versus
.