Mostre a reação do fenol com NaOH e Mostre a reação do ácido benzoico com NaOH . O ácido benzoico é um ácido mais forte que o fenol. Justifique.

Passo 1

O problema pede duas coisas claras:
  1. Mostrar a reação do fenol com \mathrm{NaOH}.
  2. Mostrar a reação do ácido benzoico com \mathrm{NaOH}.
    Também pede justificativa de por que o ácido benzoico é mais forte que o fenol.
Informações relevantes que temos (implícitas na questão):
  • Reagentes: fenol e ácido benzoico, cada um reagindo com hidróxido de sódio ( \mathrm{NaOH}).
  • Conceito-chave envolvido: reação ácido–base (transferência de próton) e estabilidade das bases conjugadas formadas (fenóxido e benzoato).
  • Foi afirmado que o ácido benzoico é um ácido mais forte que o fenol — temos que justificar isso com base na estabilidade das bases conjugadas e, se possível, com valores de \mathrm{p}K_a.

Passo 2

Conceitos essenciais (bite-size, pra você levar pra prova):
  • Definição de ácido e base (Brønsted–Lowry): ácido é doador de próton ( \mathrm{H^+}); base é aceitador de próton. Numa reação ácido + base o ácido perde \mathrm{H^+} e forma sua base conjugada.
  • Regra prática importante: quanto mais estabilizada for a base conjugada do ácido, mais forte é o ácido. Estabilização pode vir por ressonância, pela eletronegatividade dos átomos que carregam a carga negativa e por efeitos indutivos/solvatação.
  • Relação com \mathrm{p}K_a: menor \mathrm{p}K_a → ácido mais forte. Cada unidade de \mathrm{p}K_a corresponde a uma diferença de 10 vezes em K_a (ordem de grandeza).

Passo 3

Reação do fenol com \mathrm{NaOH}: escrevendo a equação e explicando passo a passo.
  • Fenol: \mathrm{C_6H_5OH}. O grupo ácido é o hidrogênio ligado ao oxigênio (grupo hidroxila).
  • Hidróxido (da base forte \mathrm{NaOH}) vai aceitar esse próton e formar água.
Equação química balanceada (mostro o sal de sódio formado):
\mathrm{C_6H_5OH} + \mathrm{NaOH} \longrightarrow \mathrm{C_6H_5O^- Na^+} + \mathrm{H_2O}
Explicação do mecanismo em uma linha (Brønsted): o íon \mathrm{OH^-} retira o próton de \mathrm{C_6H_5OH}, formando \mathrm{H_2O} e o ânion fenóxido \mathrm{C_6H_5O^-} (que aparece como sal com \mathrm{Na^+}).
Observação sobre equilíbrio: como \mathrm{p}K_a(\text{fenol})\approx 10{,}0 e \mathrm{p}K_a(\mathrm{H_2O})\approx 15{,}7, a reação com \mathrm{OH^-} favorece a formação de produtos (equilíbrio deslocado para a direita) — ou seja, \mathrm{NaOH} desprotona efetivamente o fenol.

Passo 4

Reação do ácido benzoico com \mathrm{NaOH}: equação e explicação.
  • Ácido benzoico: \mathrm{C_6H_5COOH}. O grupo ácido é o grupo carboxílico ( \mathrm{-COOH}).
  • O \mathrm{OH^-} retira o próton do grupo carboxílico, formando água e o ânion benzoato.
Equação química balanceada:
\mathrm{C_6H_5COOH} + \mathrm{NaOH} \longrightarrow \mathrm{C_6H_5COO^- Na^+} + \mathrm{H_2O}
Explicação do mecanismo em uma linha: \mathrm{OH^-} abstrai o próton do grupo carboxílico e gera o ânion carboxilato \mathrm{C_6H_5COO^-}, estabilizado por ressonância entre as duas ligações \mathrm{C=O} / \mathrm{C-O^-}.
Observação sobre equilíbrio: como \mathrm{p}K_a(\text{ácido benzoico})\approx 4{,}20á, muito menor que \mathrm{p}K_a(\mathrm{H_2O})\approx 15{,}7, a reação com \mathrm{NaOH} vai fortemente para a direita (praticamente completa).

Passo 5

Por que comparar as bases conjugadas? (a regra da prova)
  • A tendência de um ácido doar próton é fortemente ligada à estabilidade de sua base conjugada. Se a base conjugada é bem estabilizada (carga negativa bem espalhada e localizada em átomos eletronegativos), o ácido original será mais forte.
  • Então compare \mathrm{C_6H_5O^-} (fenóxido) com \mathrm{C_6H_5COO^-} (benzoato).

Passo 6

Estabilização por ressonância — explicando como fazer no papel da prova (com linguagem simples):
  • Para o benzoato \mathrm{C_6H_5COO^-}: a carga negativa está essencialmente nas duas ligações oxigênio do grupo carboxilato. Você pode escrever duas formas de ressonância equivalentes em que a carga negativa aparece em um ou outro oxigênio. Ou seja, a carga é compartilhada entre dois oxigênios, ambos eletronegativos. Isso é muito estabilizante.
Mostre mentalmente (como você desenharia na prova): duas estruturas ressonantes equivalentes onde um \mathrm{O} tem carga negativa em cada forma — essa equivalência aumenta a estabilidade.
  • Para o fenóxido \mathrm{C_6H_5O^-}: existe também ressonância com o anel aromático — a carga pode se deslocalizar parcialmente para os carbonos orto/para via ressonância. Mas atenção importante: quando a carga “vai” para um carbono aromático, ela fica sobre um átomo menos eletronegativo (carbono), o que é menos favorável do que permanecer em oxigênio. Assim, embora haja deslocalização, as estruturas ressonantes que colocam carga sobre carbono são menos estabilizantes que as estruturas que mantêm a carga em oxigênio. No total, a estabilização do fenóxido é menor do que a do carboxilato.

Passo 7

Efeito indutivo e solvatação (com uma explicação prática)
  • No benzoato, além da ressonância fortíssima entre dois oxigênios, a presença do grupo carbonila ajuda a retirar densidade eletrônica e melhor distribuir a carga (efeito indutivo/mesma interação que favorece a estabilidade do ânion).
  • Em solução aquosa, um ânion cuja carga esteja mais concentrada em oxigênio é melhor solvado (ligações H—O da água com carga negativa em O são fortes), o que também estabiliza mais o benzoato em comparação ao fenóxido.

Passo 8

Dados numéricos para fechar com argumento convincente na prova
  • Valores típicos de \mathrm{p}K_a (grosso modo, memorizáveis e ótimos para prova):
    • \mathrm{p}K_a(\text{fenol}) \approx 10{,}0.
    • \mathrm{p}K_a(\text{ácido benzoico}) \approx 4{,}20á.
  • Interpretação: ácido benzoico tem \mathrm{p}K_a cerca de 5{,}8 unidades menor que o fenol. Cada unidade corresponde a 10× em K_a, então isso significa que o ácido benzoico é aproximadamente 10^{5{,}8} (ou seja, ~6 × 10^5) vezes mais ácido em termos de constante de dissociação — uma diferença enorme. Conclusão direta: benzoico >> fenol em acidez.

Passo 9

Dicas rápidas de prova (pra você usar a explicação em poucas linhas quando precisar):
  • Escreva as duas equações de neutralização com \mathrm{NaOH} (como nos passos 3 e 4).
  • Desenhe (ou descreva) as principais estruturas de ressonância do ânion benzoato e do ânion fenóxido; mostre que no benzoato a carga fica entre dois oxigênios enquanto no fenóxido parte da carga fica em carbonos (menos estável).
  • Cite os \mathrm{p}K_a (se lembrar) para quantificar a diferença. Isso resolve bonito na prova.

Resposta

\mathrm{C_6H_5OH} + \mathrm{NaOH} \longrightarrow \mathrm{C_6H_5O^- Na^+} + \mathrm{H_2O}
\mathrm{C_6H_5COOH} + \mathrm{NaOH} \longrightarrow \mathrm{C_6H_5COO^- Na^+} + \mathrm{H_2O}
O ácido benzoico é mais forte que o fenol porque sua base conjugada \mathrm{C_6H_5COO^-} é muito mais estabilizada por ressonância (carga espalhada entre dois oxigênios eletronegativos) e por efeito indutivo/solvatação; isso se reflete em \mathrm{p}K_a(\text{ácido benzoico})\approx 4{,}20á versus \mathrm{p}K_a(\text{fenol})\approx 10{,}0.

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